1-(对甲苯基)环己醇 | 1821-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(对甲苯基)环己醇
• 英文名称: 1-(p-methylphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(p-tolyl)cyclohexan-1-ol；1-p-tolylcyclohexanol；1-(4-methylphenyl)cyclohexanol；1-(4-methylphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1821-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OBMCONSUAQQHNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  150-153 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对甲苯基)环己醇 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) iodide 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 jones reagent 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 1-(1,2-dimethylcyclopent-2-en-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Kawamura, Kuniaki; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 193 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 环己酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(对甲苯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  叔环烷醇的电光化学开环溴化

  摘要：

  已经开发了未应变的叔-环烷醇的电光化学开环溴化。这种电光化学方法能够在不使用化学氧化剂或过渡金属催化剂的情况下将具有 5 至 7 元环的环烷醇氧化转化为合成有用的 ω-溴酮。烷氧基自由基物种将是本次转化的关键中间体，其通过在可见光照射下次溴酸盐中间体中的 O-Br 键均裂而产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01264

文献信息

• Enantioselective Photoredox Catalysis Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer: Development of an Asymmetric Aza-Pinacol Cyclization
  作者：Lydia J. Rono、Hatice G. Yayla、David Y. Wang、Michael F. Armstrong、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja4100595

  日期：2013.11.27

  protocol for the reductive coupling of ketones and hydrazones is reported. These reactions proceed through neutral ketyl radical intermediates generated via a concerted proton-coupled electron transfer (PCET) event jointly mediated by a chiral phosphoric acid catalyst and the photoredox catalyst Ir(ppy)2(dtbpy)PF6. Remarkably, these neutral ketyl radicals appear to remain H-bonded to the chiral conjugate

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。
• Samarium-based Grignard-type addition of organohalides to carbonyl compounds under catalysis of CuI
  作者：Shuhuan Xiao、Chen Liu、Bin Song、Liang Wang、Yan Qi、Yongjun Liu

  DOI：10.1039/d1cc00965f

  日期：——

  Grignard-type additions were readily achieved under the mediation of CuI (10 mol%) and samarium (2 equiv.) by employing various organohalides, e.g. benzyl, aryl, heterocyclic and aliphatic halides (Cl, Br or I), and diverse carbonyl compounds (e.g. carbonic esters, carboxylic esters, acid anhydrides, acyl chlorides, ketones, aldehydes, propylene epoxides and formamides) to afford alcohols, ketones

  通过使用各种有机卤化物，例如苄基、芳基、杂环和脂肪族卤化物（Cl、Br 或 I）以及各种羰基化合物，在 CuI（10 mol%）和钐（2 当量）的介导下很容易实现格氏型加成（例如碳酸酯、羧酸酯、酸酐、酰氯、酮、醛、环氧丙烷和甲酰胺）分别以高效率和化学选择性提供醇、酮和醛，其中可能涉及有机钐中间体。
• Iron-Catalyzed C–C Single-Bond Cleavage of Alcohols
  作者：Wei Liu、Qiang Wu、Miao Wang、Yahao Huang、Peng Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03137

  日期：2021.11.5

  An iron-catalyzed deconstruction/hydrogenation reaction of alcohols through C–C bond cleavage is developed through photocatalysis, to produce ketones or aldehydes as the products. Tertiary, secondary, and primary alcohols bearing a wide range of substituents are suitable substrates. Complex natural alcohols can also perform the transformation selectively. A investigation of the mechanism reveals a

  铁催化的醇通过 C-C 键断裂的解构/氢化反应通过光催化发展，以产生酮或醛作为产物。带有广泛取代基的叔醇、仲醇和伯醇是合适的底物。复杂的天然醇也可以选择性地进行转化。对该机制的研究揭示了在 2,4,6-可力丁的帮助下，氯自由基改善 O-H 均裂的过程。
• Soluble highly reactive form of calcium and reagents thereof
  申请人：Board of Regents of the University of Nebraska

  公开号：US05211889A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  A soluble highly reactive form of calcium, prepared from Ca(II) salts and a reducing agent in ethereal, polyethereal, or hydrocarbon solvents, is presented. This form of calcium can be used in the preparation of organocalcium reagents. The organocalcium reagents resulting from the reaction of the soluble highly reactive calcium with organic compounds containing either halide, cyanide, a 1,3-diene, or a polyunsaturated functionality, are stable, useful reagents for organic synthesis. The organocalcium halide reagents undergo Grignard-type reactions. They also undergo reactions with Cu(I) salts to form organocalcium cuprate reagents. The organocalcium cuprate reagents undergo a variety of cross-coupling reactions. The soluble highly reactive calcium reacts with 1,3-dienes to yield the corresponding 2-butene-1,4-diylcalcium complexes. These bis-organocalcium reagents can undergo dialkylation reactions with .alpha.,.omega.-alkylene dihalides and dichlorosilanes to form the corresponding 3-, 5-, and 6-membered ring derivatives. The soluble highly reactive calcium also reacts with organic dihalides to form mono- or diorganocalcium compounds which can be converted into a wide variety of polymers.

  一种可溶性、高反应性的钙形式，由Ca(II)盐和还原剂在乙醚、聚醚或烃类溶剂中制备而成。这种钙形式可用于制备有机钙试剂。由可溶性高反应性钙与含卤素、氰基、1,3-二烯或多不饱和官能团的有机化合物反应而产生的有机钙试剂是稳定的、有用的有机合成试剂。有机钙卤化物试剂经历格氏试剂型反应。它们还与Cu(I)盐发生反应形成有机钙铜酸盐试剂。有机钙铜酸盐试剂经历各种交叉偶联反应。可溶性高反应性钙与1,3-二烯反应生成相应的2-丁烯-1,4-二基钙配合物。这些双有机钙试剂可与α,ω-烯烃二卤化物和二氯硅烷发生二烷基化反应，形成相应的3、5和6元环衍生物。可溶性高反应性钙还与有机二卤化物反应形成单或双有机钙化合物，可转化为各种聚合物。
• Terminal Trifluoromethylation of Ketones via Selective C–C Cleavage of Cycloalkanols Enabled by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Shuang Wu、Junzhao Li、Ru He、Kunfang Jia、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03526

  日期：2021.12.3

  We report the first terminal trifluoromethylation at aryl and alkyl ketones’ γ, δ, ε, or more remote sites via the selective C–C bond cleavage of cycloalkanols. The noncovalent interactions between alcohols and hypervalent iodines(III) reagents were disclosed to activate both alcohols and the Togni I reagent in the dual photoredox/copper catalysis for the transformation. This reaction was scalable

  我们报告了通过环烷醇的选择性 C-C 键断裂在芳基和烷基酮的 γ、δ、ε 或更远的位点发生的第一个末端三氟甲基化。公开了醇和高价碘 (III) 试剂之间的非共价相互作用，以在双光氧化还原/铜催化转化中激活醇和 Togni I 试剂。该反应可扩展到克级合成，适用于结构复杂的类固醇三氟甲基化，并可扩展到五氟乙基化。