1-(1,2-dimethylcyclopent-2-en-1-yl)-4-methylbenzene | 54750-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,2-dimethylcyclopent-2-en-1-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(1,2-Dimethyl-1-cyclopent-2-enyl)-4-methylbenzene
• CAS: 54750-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: IPLPUXVHTPWYLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-dimethylcyclopent-2-en-1-yl)-4-methylbenzene 生成 E-2,3-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  没有差向异构的酮甲基化：（±）月桂烯的全合成

  摘要：

  已经实现了倍半萜烃月桂烯的全合成，包括酮甲基化的非表观异构化方法。结果表明，Corey和Kwiatkowski的膦酸双（二甲酰胺）法和Kuwajima的亚磷酸酯热解法均未发生表观不对称。然而，对于目前的情况，最近发表的Coates方法[ J. Am。化学 Soc。94，4758（1972）]是优选的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97334-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(1,2-dimethylcyclopent-2-en-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用于植物保护的海洋倍半萜：发现 Laurene 倍半萜及其衍生物作为新型抗病毒和抗植物病原真菌剂

  摘要：

  不合理使用或长期使用单一品种的农药，导致产生耐药性，使农药失效。因此，开发新型、高效、低风险的农药迫在眉睫。海洋天然产物作为新的先导化合物发挥着至关重要的作用。在这项工作中，我们以Stork-Danheiser反应为关键步骤实现了九种海洋倍半萜的高效制备，并设计合成了一系列衍生物。抗病毒活性和抗真菌活性研究表明，这些化合物具有良好的生物活性。化合物7b和8e对烟草花叶病毒 (TMV) 的抗病毒活性显着高于利巴韦林，可用作新的抗病毒候选药物。抗病毒作用模式研究表明，化合物8e通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白盘的形成，从而抑制TMV颗粒的组装。该工作为开发基于海洋倍半萜的新型农药提供了新思路。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00664

文献信息

• Anhydrous ferric chloride adsorbed on silica gel induced ring enlargement of tertiary cyclobutanols
  作者：A. Fadel、J. Salaün

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96434-8

  日期：1985.1

  The reagent obtained by mixing anhydrous FeCl3 and silica gel induced, in dry medium, dehydration and specific C4 → C5 ring enlargement of tertiary cyclobutanols, cyclization of olefinic alcohols and cleavage of tetrahydropyranyl ethers.

  通过将无水FeCl 3和硅胶混合，在干燥介质中脱水和叔环丁醇的特定C 4 →C 5环扩大，烯烃醇环化和四氢吡喃基醚裂解得到的试剂。
• Unified approach to the sesquiterpenoids, lauranes and cyclolauranes: Total synthesis of (±)-isolaurene
  作者：Sovan Niyogi、Arindam Khatua、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.032

  日期：2019.8

  A general approach to the total synthesis of sesquiterpene, isolaurene (1a) and cyclolaurene (2a) is featured from commercially available 3-methyl cyclopenten-2-one. The strategy includes a Stork-Danheiser sequence concomitant with a Ni(II)-catalyzed conjugate addition of methyl group onto 3-aryl 2-methyl cyclopenten-2-one to afford the advanced intermediate 11. A methyllithium addition onto compound

  总合成倍半萜烯，异丁烯（1a）和环丁烯（2a）的一般方法的特征在于可商购的3-甲基环戊烯-2-酮。该策略包括一个Stork-Danheiser序列，连同一个Ni（II）催化的将甲基基团加到3-芳基2-甲基环戊烯-2-酮上的共轭物，以提供高级中间体11。通过最终脱水将甲基锂加到化合物11上完成了5个步骤的总合成异丁烯（1a）（总产率为58.3％）。
• Laurene, a sesquiterpene hydrocarbon from Laurencia species
  作者：T. Irie、T. Suzuki、Y. Yasunari、E. Kurosawa、T. Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82639-9

  日期：——

  Laurene, a new sesquiterpene hydrocarbon from Laurencia glandulifera Kützing and L. nipponica Yamada, is shown to possess structure I. Isolaurene (IV) and epilaurene (XX) have been synthesized.

  Laurene是来自Laurencia glanduliferaKützing和L. nipponica Yamada的一种新的倍半萜碳氢化合物，显示具有结构I。已合成异戊二烯（IV）和Epilaurene（XX）。
• Ketone methylenation without epimerization: Total synthesis of (±) laurene
  作者：J.E. McMurry、L.A. von Beroldingen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97334-x

  日期：1974.1

  A total synthesis of the sesquiterpene hydrocarbon laurene, incorporating a non-epimerizing method of ketone methylenation, has been achieved. It is shown that both the phosphonic acid bis(dimethylamide) method of Corey and Kwiatkowski and the phosphite pyrolysis method of Kuwajima are non-epimerizing. For the present case however, the recently published method of Coates [J. Am. Chem. Soc. 94, 4758

  已经实现了倍半萜烃月桂烯的全合成，包括酮甲基化的非表观异构化方法。结果表明，Corey和Kwiatkowski的膦酸双（二甲酰胺）法和Kuwajima的亚磷酸酯热解法均未发生表观不对称。然而，对于目前的情况，最近发表的Coates方法[ J. Am。化学 Soc。94，4758（1972）]是优选的。
• Stereochemical evidence for a carbonium ion rearrangement during reaction of dimethyltitanium dichloride with a ketone
  作者：Gary H. Posner、Timothy P. Kogan

  DOI：10.1039/c39830001481

  日期：——

  Racemization during the reaction of dimethyltitanium dichloride with the 2,2-disubstituted cyclopentanone (–)-(3) of high enantiomeric purity provides stereochemical evidence for a carbonium ion rearrangement during this dimethylation process.

  二氯化二甲基钛与高对映体纯度的2，2-二取代的环戊酮（-）-（3）反应期间的外消旋作用为二甲基化过程中碳酸根离子重排提供了立体化学证据。