4,7-二溴-5,6-双(十二烷基氧代)-2,1,3-苯并噻二唑 | 1313876-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-二溴-5,6-双(十二烷基氧代)-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,7-dibromo-5,6-bis(dodecyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Dibromo-5,6-bis(dodecyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-dibromo-5,6-didodecoxy-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1313876-00-4
• 化学式: C₃₀H₅₀Br₂N₂O₂S
• 分子量: 662.613
• InChiKey: DVDXEQCMUYXONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-5,6-双(十二烷基氧代)-2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 试剂4,7-Bis(5-bromo-2-thienyl)-5,6-bis(dodecyloxy)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型中带隙聚合物，含烷氧基取代的苯并[c] [1,2,5]噻二唑和噻吩基单元

  摘要：

  制备了烷氧基取代的苯并[c] [1,2,5]噻二唑电子接受单元，并与各种基于噻吩的给电子单体共聚，生成了新的低带隙聚合物P1-4。该材料在300至700 nm的范围内显示出较宽的吸收率，溶液中的带隙低于2 eV。使用以PCBM为受体的P4，从光伏电池中获得了超过1％的效率。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24879
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,2-diamine 在 吡啶 、 二溴亚砜 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,7-二溴-5,6-双(十二烷基氧代)-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  新型中带隙聚合物，含烷氧基取代的苯并[c] [1,2,5]噻二唑和噻吩基单元

  摘要：

  制备了烷氧基取代的苯并[c] [1,2,5]噻二唑电子接受单元，并与各种基于噻吩的给电子单体共聚，生成了新的低带隙聚合物P1-4。该材料在300至700 nm的范围内显示出较宽的吸收率，溶液中的带隙低于2 eV。使用以PCBM为受体的P4，从光伏电池中获得了超过1％的效率。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24879

文献信息

• Side chain engineering and conjugation enhancement of benzodithiophene and phenanthrenequnioxaline based conjugated polymers for photovoltaic devices
  作者：Ying Sun、Chao Zhang、Bin Dai、Baoping Lin、Hong Yang、Xueqin Zhang、Lingxiang Guo、Yurong Liu

  DOI：10.1002/pola.27643

  日期：2015.8.15

  spacer in polymer P2 greatly suppressed the interannular twisting to extend the effective conjugation length and consequently gave rise to improved absorption property and device performance. In addition, utilizing the alkylthienyl side chains to replace the alkyl side chains at BDT unit in polymer P3 further enhanced the photovoltaic performance due to the increased conjugation length. For polymer P4, translating

  设计并合成了一系列结合了苯并二噻吩（BDT）作为供体单元和邻菲咯啉二恶唑啉作为具有不同侧链的受体单元的供体-受体共轭聚合物。对于在主链中具有BDT单元和烷氧基链取代的邻菲咯啉衍生物的聚合物P1而言，严重的位阻导致分子量非常低。聚合物P2中噻吩环间隔基的实施极大地抑制了环间扭曲，从而延长了有效的共轭长度，因此提高了吸收性能和器件性能。另外，由于共轭长度的增加，利用烷基噻吩侧链取代聚合物P3中BDT单元的烷基侧链进一步提高了光伏性能。对于聚合物P4，将菲咯啉镍恶啉环上的烷氧基侧链翻译成噻吩连接基团上的烷基侧链可增强分子平面性并增强π-π堆积。因此，获得了聚合物P4的改善的吸收性质和增加的空穴迁移率。我们的结果表明，侧链工程不仅可以影响聚合物的溶解度，而且可以确定聚合物主链的平面度，从而确定光伏性能。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学
• Electrochromic devices and thin film transistors from a new family of ethylenedioxythiophene based conjugated polymers
  作者：Zhongtao Li、Yuan Zhang、Amanda L. Holt、Borys P. Kolasa、Justin G. Wehner、Andreas Hampp、Guillermo C. Bazan、Thuc-Quyen Nguyen、Daniel E. Morse

  DOI：10.1039/c0nj00837k

  日期：——

  New electrochromic conjugated polymers and their corresponding devices based on EDOT (ethylenedioxythiophene) are described. The best of these polymers display response times on the order of 1s and high switchable contrast in the visible and near-infrared (Vis-NIR) spectral regions. Thin films (70 nm) of these new polymers displayed optical band gaps on the order of 1.73 eV (7a) < 2.19 eV (7b) < 2

  基于EDOT的新型电致变色共轭聚合物及其相应器件（乙二氧基噻吩）进行了说明。这些聚合物中最好的聚合物在可见光和近红外（Vis-NIR）光谱区域中显示大约1s的响应时间和高可切换对比度。这些新聚合物的薄膜（70 nm）表现出的光学带隙为1.73 eV（7a）<2.19 eV（7b）<2.23 eV（7c）<2.31 eV（4）<2.34 eV（2）它们对吸收边缘的外推。聚合物4和7a显示出约1的场效应空穴迁移率。6.7×10 -5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 4）和2.5×10-5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 3）分别与它们的高度有序的链间堆积有关，如通过聚合物4的XRD分析所证实的。电致变色表征表明，聚合物7a-c在低压下在红外中表现出明显的吸收变化。最终的固态器件有望为IR中的电致变色快门和滤光片提供希望，因为它们的高电荷转移迁移率和离子注入效率允许相对快
• [EN] CONJUGATED POLYMERS HAVING AN IMINE GROUP AT THE INTRACHAIN ELECTRON DONOR BRIDGEHEAD POSITION USEFUL IN ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] POLYMÈRES CONJUGUÉS PRÉSENTANT UN GROUPE IMINE EN TÊTE DE PONT INTRACHAÎNE DU DONNEUR D'ÉLECTRONS, UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2012178116A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Described herein are novel light absorbing conjugated polymeric electron donor materials for organic photovoltaic devices and other applications. In one embodiment, the polymer structure comprises a conjugated electron rich donor unit with an imine functionality at the bridgehead position and a conjugated electron deficient unit in the polymer backbone arranged in an alternating fashion. Monomers suitable for making the polymers, and devices utilizing the polymers, are also disclosed.

  本文介绍了一种新型的吸光共轭聚合物电子给体材料，用于有机光伏器件和其他应用。在一种实施例中，聚合物结构包括具有亚胺功能基的共轭富电子给体单元，以及在聚合物骨架中交替排列的共轭电子亏损单元。还公开了用于制备聚合物的单体以及利用这些聚合物的器件。
• A Facile Synthesis of Low-Band-Gap Donor–Acceptor Copolymers Based on Dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]thiophene
  作者：Sung-Yu Ku、Christopher D. Liman、Daniel J. Burke、Neil D. Treat、Justin E. Cochran、Elizabeth Amir、Louis A. Perez、Michael L. Chabinyc、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ma202095j

  日期：2011.12.27

  synthesize the bisthienyl sulfide intermediate. This simplifies the overall DTT synthesis to only four steps with a 44% yield and facilitates its use as a donor unit in low-band-gap polymers. Solution processable alternating D-π–A-π polymers (DTTBTO and DTTDPP) have been synthesized with DTT as the donor unit and either a benzothiodiazole derivative (BTO) or fused ring 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP)

  已经开发了一种可溶的，可扩展的合成路线，以形成可溶性二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩（DTT）单元，该路线利用Stille偶联反应有效地合成了双联苯硫醚中间体。这将整个DTT合成简化为仅四个步骤，产率为44％，并有助于将其用作低带隙聚合物中的供体单元。已合成了可溶液加工的交替D-π-A-π聚合物（DTTBTO和DTTDPP），其中DTT为供体单元，且苯并噻二唑衍生物（BTO）或稠合环1,4-二酮基吡咯[3,4- c]吡咯（DPP）用作受体单元。定制这些供体-受体系统的结构的能力允许对带隙工程，吸收率，V oc和要开发并应用于高性能有机太阳能电池设计的效率的结构/性质关系的详细了解。
• CONJUGATED POLYMERS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150076418A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to novel conjugated polymers comprising in their backbone one or more divalent donor units, like for example benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl (BDT), that are linked on both sides to an acceptor unit, to methods of preparing the polymers and educts or intermediates used in such preparation, to polymer blends, mixtures and formulations containing the polymers, to the use of the polymers, polymer blends, mixtures and formulations as semiconductors organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising these polymers, polymer blends, mixtures or formulations.

  该发明涉及一种新型的共轭聚合物，其主链中包含一个或多个二价供体单元，例如苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩-2,6-二基 (BDT)，这些供体单元在两侧连接到一个受体单元，以及制备这些聚合物的方法和用于制备的底物或中间体，包含这些聚合物的聚合物混合物、混合物和配方，以及将这些聚合物、聚合物混合物、混合物和配方用作半导体有机电子（OE）器件，特别是在有机光伏（OPV）器件和有机光电探测器（OPD）中，以及包括这些聚合物、聚合物混合物、混合物或配方的OE、OPV和OPD器件。