4,7-二溴-5,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑 | 28681-49-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-二溴-5,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,7-dibromo-5,6-dimethylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-5,6-dimethyl-benzo[1,2,5]thiadiazole；4,7-dibromo-5,6-dimethyl-2,1,3-benzothiadiazol；4,7-Dibrom-5,6-dimethyl-benz-<2,1,3>-thiadiazol；4,7-Dibrom-5,6-dimethyl-2,1,3-benzothiadiazol；4,7-Dibromo-5,6-dimethyl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 28681-49-4
• 化学式: C₈H₆Br₂N₂S
• 分子量: 322.023
• InChiKey: IATHBZGHKIVBGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-5,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 4,7-dibromo-5,6-bis(decyloxymethyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  用于聚合物发光二极管的含有苯并噻二唑衍生物的咔唑基共聚物的合成与表征

  摘要：

  一种新型耐热电致发光 (EL) 咔唑基 π-共轭共聚物，包括聚[3,7-(N-己基咔唑)-co-4,7-{5,6-双(3,7-二甲基辛基-甲基) -2,1,3-(苯并噻二唑)}] (PCz-co -P2C10BT) 被合成并用于制造高效聚合物发光二极管 (PLED)。发现 PCz-co -P2C10BT (105°C) 的玻璃化转变温度高于聚 (9,9-二烷基芴) 衍生物的玻璃化转变温度。我们制造了 ITO/PEDOT/发光聚合物/Alq3/LiF/Al 配置的 PLED。发现新共聚物具有绿色发射色（523 nm）。PCz-co -P2C10BT 的最大亮度和外量子效率在 14 V 和 0.22% 时分别为 260 cd/m2。

  DOI：

  10.1080/15421406.2012.702439
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,7-二溴-5,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  用非共轭酯基官能化苯并噻二唑作为供体-受体聚合物中的侧链，可改善太阳能电池的性能†

  摘要：

  在本文中，在用于光伏器件的供体（D）-受体（A）共轭聚合物（CP）中，在2,1,3-苯并噻二唑（BT）的2,1,3-苯并噻二唑（BT）的5,6-位上存在非共轭酯官能化的影响调查。在四种类型的D-A CP中，将BT的5和6位用乙酸甲酯官能化，并将结构特性关系与BT和5和6位具有甲基的官能团进行比较。使用Stille偶联反应合成了BT和Th-BT-Th的新合成的甲基丙烯酸甲酯和乙酸甲酯与常用的供体，例如二噻吩（DTh）和苯并二噻吩（BDT）的交替共聚物：P（1,2， 3,4）-Me和P（1,2,3,4）-Ac。使用GPC，UV可见，1 H-NMR，13对所有CP进行了广泛表征C-NMR，TGA和CV。通过使用B3LYP / 6-31G（d，p）的密度泛函理论（DFT）分析了优化的几何形状，以及被乙酸酯基取代后的二面角的变化。侧链酯基团降低了二面角，改善了聚合物太阳能电池（PSC）中CP的光学和

  DOI：

  10.1039/c8nj05850d

文献信息

• Synthesis of 2,1,3-benzothiadiazolecarbonitriles
  作者：K. Pilgram、R. D. Skiles

  DOI：10.1002/jhet.5570110521

  日期：1974.10

  les, 2, have been prepared by two different methods. Reaction of bromo-2,1,3-benzothiadiazoles, 1, with cuprous cyanide occurs advantageously in refluxing dimethylformamide to give 2, complexed with curpous bromide. Hydrogen peroxide in hydrochloric acid at 30–40° is shown to be an effective reagent for efficient decomposition of these reactions complexes, 2 CuBr, and subsequent isolation of 2. Yields

  2,1,3-Benzothiadiazolecarbonitriles，2，制备由两种不同的方法。溴-2,1,3-苯并噻二唑1与氰化亚铜的反应有利地发生在回流的二甲基甲酰胺中，生成2与溴化氯络合的化合物。在30-40在盐酸过氧化氢被示°是用于这些反应的复合物的高效分解，有效试剂2 CuBr和随后分离2.在桑德迈尔方法产生用于制备腈2通过重氮化氨基-2-得到改善在与亚铜氰化钠络合物反应之前，先用亚硝酰基-硫酸将1，，3-苯并噻二唑3。
• [DE] 2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE ALS ELEKTRONISCHE WIRKKOMPONENTEN<br/>[EN] 2,1,3-BENZOTHIADIAZOLES FOR USE AS ELECTRONIC ACTIVE COMPONENTS<br/>[FR] 2,1,3-BENZOTHIADIAZOLES SERVANT DE COMPOSANTS ACTIFS ELECTRONIQUES
  申请人：COVION ORGANIC SEMICONDUCTORS

  公开号：WO2004002970A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Die vorliegende Erfindung beschreibt neuartige 2,1,3-Benzothiadiazol enthaltende Verbindungen. Derartige Verbindungen sind als Wirkkomponenten (= Funktionsmaterialien) in einer Reihe von verschiedenartigen Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können, einsetzbar. Die erfindungsgemässen Verbindungen werden durch die Formeln (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X) und (XI) beschrieben.

  本发明描述了新颖的含2,1,3-苯并噻二唑的化合物。这类化合物可作为活性组分（即功能材料）应用于一系列广泛归属于电子工业的不同领域。本发明的化合物由公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）、（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）、（X）和（XI）描述。
• Chalcogen Bonding “2S–2N Squares” versus Competing Interactions: Exploring the Recognition Properties of Sulfur
  作者：Mark R. Ams、Nils Trapp、Anatol Schwab、Jovana V. Milić、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201804261

  日期：2019.1.2

  experimental evidence for supporting theories is still emerging. Here, a comprehensive evaluation of sulfur CB interactions is presented by investigating 2,1,3‐benzothiadiazole X‐ray crystallographic structures gathered from the Cambridge Structure Database (CSD), Protein Data Bank (PDB), and own laboratory findings. Through the systematic analysis of substituent effects on a subset library of over thirty benzothiadiazole

  硫属元素键合（CB）在药物化学，材料科学和晶体工程中的应用日益受到关注。然而，硫的识别特性的起源仍存在争议，支持理论的实验证据仍在不断涌现。在这里，通过研究从剑桥结构数据库（CSD），蛋白质数据库（PDB）收集的2,1,3-苯并噻二唑X射线晶体学结构和自己的实验室发现，对硫CB相互作用进行了全面评估。通过对取代基对三十多种苯并噻二唑衍生物的子库的影响进行系统分析，竞争性相互作用分为四大类，即2S–2N CB正方形，卤素键（XB），S⋅⋅⋅S和氢键（HB）。使用几何模型来表征2S–2N CB方形图案，并讨论静电，偶极子和轨道对相互作用的作用。
• Tuning and Directing Energy Transfer in the Whole Visible Spectrum through Linker Installation in Metal–Organic Frameworks
  作者：Daming Ren、Hai‐Lun Xia、Kang Zhou、Shenjie Wu、Xiao‐Yuan Liu、Xiaotai Wang、Jing Li

  DOI：10.1002/anie.202110531

  日期：2021.11.15

  Tunable energy transfer with designable direction, from second linkers to pristine MOFs or from pristine MOFs to second linkers, was achieved in the whole visible spectrum via installing color-full emissive second linkers into the full-color emissive pristine MOFs.

  通过将全彩色发光的第二接头安装到全色发光的原始 MOF 中，在整个可见光谱中实现了具有可设计方向的可调能量转移，从第二个接头到原始 MOF 或从原始 MOF 到第二个接头。
• SYNTHESIS OF NEW SMALL MOLECULES/OLIGOMERS WITH HIGH CONDUCTIVITY AND ABSORPTION FOR OPTOELECTRONIC APPLICATION
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES B.V.

  公开号：US20160141527A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Disclosed are semiconducting or conducting organic small molecules and oligomers that contain a central, electron rich, functionalized dihydrodicyclopentylanthracene core (or electron donor core) that is connected to at least one or two comparatively electron deficient monomeric unit or units (or electron acceptor units) that feature group 16 heteroatoms sulfur, selenium or tellurium or combinations thereof. Multiple electron rich cores can be linked together through one or more alkynyl linkages. The small molecules and oligomers can have the following generic structure and can be used in areas such as organic photovoltaic materials:

  本发明涉及含有中心电子丰富的功能化二氢二环戊基蒽核（或电子供体核）的半导体或导电的有机小分子和寡聚物，该核连接至少一个或两个比较电子亏损的单体单元（或电子受体单元），这些单元具有16族杂原子硫、硒或碲或其组合。多个电子丰富的核可以通过一个或多个炔基连接在一起。这些小分子和寡聚物可以具有以下通用结构，并可用于有机光伏材料等领域：