(S)-1-甲苯磺酰基吡咯烷-3-基4-甲基苯磺酸酯 | 133034-01-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-甲苯磺酰基吡咯烷-3-基4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: (S)-N-tosyl-3-tosyloxypyrrolidine
• 英文别名: 1-tosyl-3-(S)-(-)-tosyloxypyrrolidine；3-(S)-1-tosyl-3-tosyloxy-pyrrolidine；(S)-toluene-4-sulfonic acid 1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl ester；(S)-1-tosylpyrrolidin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate；[(3S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 133034-01-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S₂
• mdl: MFCD06797732
• 分子量: 395.5
• InChiKey: YLPLVVAXXZWTIR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-甲苯磺酰基吡咯烷-3-基4-甲基苯磺酸酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86.5%的产率得到(S)-1-对甲苯磺酰基-3-(1-氰基-1,1-二苯甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  WO2007/76157

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰)-(R)-(-)-3-羟基吡咯烷 、 对甲苯磺酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(S)-1-甲苯磺酰基吡咯烷-3-基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/100651

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides and Tosylates with Secondary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Xiao-Yu Lu、Huan-Huan Chen、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja304848n

  日期：2012.7.11

  Practical catalytic cross-coupling of secondary alkyl electrophiles with secondary alkyl nucleophiles under Cu catalysis has been realized. The use of TMEDA and LiOMe is critical for the success of the reaction. This cross-coupling reaction occurs via an S(N)2 mechanism with inversion of configuration and therefore provides a general approach for the stereocontrolled formation of C-C bonds between

  已经实现了在铜催化下仲烷基亲电试剂与仲烷基亲核试剂的实际催化交叉偶联。TMEDA 和 LiOMe 的使用对于反应的成功至关重要。这种交叉偶联反应通过构型反转的 S(N)2 机制发生，因此为手性仲醇的两个叔碳之间立体控制形成 CC 键提供了通用方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3-SUBSTITUTED PYRROLIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE PYRROLIDINE SUBSTITUÉS EN POSITION 3
  申请人：MEDICHEM SA

  公开号：WO2009153649A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Disclosed is a process for preparing 3 -substituted pyrrolidine compounds of formula (VII) or salts thereof, wherein R1 is described herein, which are intermediate compounds useful for the synthesis of darifenacin which is indicated for the treatment of overactive bladder with symptoms of urge, urinary incontinence, and the like, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed is a process for preparing darifenacin and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文揭示了一种制备式（VII）的3-取代吡咯烷化合物或其盐的过程，其中R1如本文所述，这些中间化合物对达利费那辛的合成有用，达利费那辛用于治疗具有尿急、尿失禁等症状的过度活跃膀胱，并且其药用盐也可接受。还揭示了一种制备达利费那辛及其药用盐的过程。
• SUBSTITUTED PYRROLIDINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090005431A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Disclosed herein are substituted pyrrolidine-based muscarinic receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文披露了一种基于取代吡咯烷的I式肌碱受体调节剂，其制备方法、药物组成以及使用方法。
• Processes for preparing darifenacin hydrobromide
  申请人：Merli Valeriano

  公开号：US20070197631A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention encompasses processes for the preparation of darifenacin hydrobromide.

  这项发明涵盖了制备达瑞那它溴化物的过程。
• Muscarinic receptor antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05281601A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A series of novel 3-phenyl-3-[1-(cyclicalkyl)pyrrolidin-3-yl]glutarimide derivatives have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. The cyclic moiety present in these compounds is derived from either benzene or a heteroaryl such as benzofuran or 2,3-dihydrobenzofuran, or it is derived from an aromatic heterocyclic such as pyridine, pyrazine or thiophene, and it is attached to the adjacent alkyl group of the molecule by means of one of the available ring carbon atoms situated in the aromatic ring of the aforementioned cyclic ring moiety. These particular compounds are useful in therapy as selective muscarinic receptor antagonists, which are selective for smooth muscle muscarinic sites over cardiac muscarinic sites and therefore, are of value in the treatment of diseases associated with altered motility and/or smooth muscle tone as found in the gut, trachea and bladder. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型的3-苯基-3-[1-(环烷基)吡咯烷-3-基]戊二酰亚胺衍生物已经制备出来，包括它们的药物可接受的盐。这些化合物中存在的环状基团是从苯或杂环芳烃如苯并呋喃或2,3-二氢苯并呋喃中衍生出来的，或者是从芳香杂环化合物如吡啶、吡嗪或噻吩中衍生出来的，并且它通过上述环状基团中芳香环的一个可用环碳原子连接到分子的相邻烷基团上。这些特定的化合物在治疗中是有用的，作为选择性肌肉乙酰胆碱受体拮抗剂，其对平滑肌乙酰胆碱受体位点具有选择性，而不是心脏乙酰胆碱受体位点，因此，在与肠道、气管和膀胱中发现的改变运动性和/或平滑肌张力相关的疾病的治疗中具有价值。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。