2-(2-碘苯基)-2-丙醇 | 69352-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-碘苯基)-2-丙醇
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)propan-2-ol
• CAS: 69352-05-2
• 化学式: C₉H₁₁IO
• 分子量: 262.09
• InChiKey: ZQDCRUZWIKKVEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C(Press: 5.5 Torr)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-2-丙醇 在 [((R)-Xyl-BINAP)((R,R)-DPEN)RuCl₂] 、 potassium tert-butylate 、 lithium acetate 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 2-[2-[3(S)-[3-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  孟鲁司特钠的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了一种抗哮喘药物孟鲁司特钠的正式合成方法，其中与以前的方法相比，关键的手性二醇中间体的CC键形成步骤具有更大的收敛性。通过在两个关键步骤中部署均相金属基催化，可以提高合成效率。在第一个中，串联的Mizoroki-Heck反应和先前已知的烯丙醇中间体与受阻的2-（2-卤代苯基）丙烷-2-醇之间的双键异构化可确保直接进入3-（2-（2-产物中的羟基丙-2-基）苯基）-1-苯基丙-1-酮部分。第二步 Mizoroki-Heck反应产物中酮官能团的不对称氢化为引入苄醇手性中心并获得所需的孟鲁司特钠手性二醇前体提供了便利的方法。详细的催化剂筛选导致对（（R）-Xyl-BINAP）（（R，R）-DPEN）RuCl 2作为催化剂，在氢化步骤中以克数的底物：催化剂负载量为5000：1在氢化步骤中提供了99％ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00197
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 甲基碘化镁 、 乙醚 作用下， 生成 2-(2-碘苯基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Rates of Solvolysis of the Halophenyldimethylcarbinyl Chlorides. The Effect of Halogen Substituents upon the Rates of Electrophilic Reactions^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01565a037

文献信息

• [EN] HYPERVALENT IODINE CF2CF2X REAGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] RÉACTIFS CF2CF2X À BASE D'IODE HYPERVALENT ET LEUR UTILISATION
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2016019475A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A hypervalent iodine of formula (I) or formula (II) wherein R is a nucleophile and a method for their production is described. Such compounds can be used for fluoroethylation of compounds carrying a reactive group. A preferred compound carrying a reactive group is cystein in any environment such as peptide targets.

  一种具有化学式（I）或化学式（II）的高价碘，其中R是亲核试剂，并描述了它们的生产方法。这类化合物可用于对携带反应基团的化合物进行氟乙基化。携带反应基团的优选化合物是半胱氨酸，可存在于任何环境中，如肽靶标。
• Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Kyrill Stanek、Antonio Togni

  DOI：10.2533/chimia.2008.260

  日期：——

  The development of new methodologies for an efficient introduction of CF3 groups into complex molecules constitutes one of the most challenging tasks of modern organic chemistry. Recently, we reported the access to a new class of electrophilic CF3-transfer reagents based on hypervalent iodine. The versatile application of these reagents to C-centred nucleophiles, such as ?-keto esters, silyl enol ethers and ?-nitro esters, as well as to thiols and primary and secondary phosphines is described. Experiments with phenols afforded corresponding trifluomethylethers in very low yields.

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。
• CYSTEINYL LEUKOTRIENE ANTAGONISTS
  申请人：Rathod Rajendrasinh

  公开号：US20140155596A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to novel cysteinyl leukotriene (specifically LTD4) antagonists, mainly to quinolin, quinoxaline or benz[c]thiazole derivatives represented by the general formula (I), or the pharmaceutically acceptable salt thereof, process of preparation thereof, and to the use of the compounds in the preparation of pharmaceutical compositions for the therapeutic treatment of disorders related to cysteinyl leukotriene, in mammals, more specially in humans.

  本发明涉及新型半胱氨酸类白三烯（特别是LTD4）拮抗剂，主要是由一般式（I）所代表的喹啉、喹喔啉或苯[c]噻唑衍生物，或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及在哺乳动物，特别是人类中，用这些化合物制备用于治疗与半胱氨酸类白三烯相关的疾病的药物组合物。
• Evidence for Divalent Iodine (9-I-2) Radical Intermediates in the Thermolysis of (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes. An Unusually Efficient Deiodination of <i>o</i>-Iodocumyl Alcohols by Cyclohexyl Radicals¹
  作者：Darko Dolenc、Božo Plesničar

  DOI：10.1021/ja9636404

  日期：1997.3.1

  3-dimethyl-1H-1,2-benziodoxoles (2a and 2b) and 1-(tert-butylperoxy)-3,3-bis(trifluoromethyl)-5-methyl-1H-1,2-benziodoxole (2c) were prepared from chloroiodanes 1a−c and tert-butyl hydroperoxide in the presence of potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran. Products, kinetic data for the decomposition of 2 in cyclohexane, benzene, toluene, and acetonitrile (Ea = 31.0 ± 1.0 kcal/mol, log A = 17.0 ± 0.5; 35−70

  1-(叔丁基过氧基)-3,3-二甲基-1H-1,2-苯并氧杂(2a和2b)和1-(叔丁基过氧基)-3,3-双(三氟甲基)-5-甲基-1H-在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由氯碘烷 1a-c 和叔丁基氢过氧化物制备 1,2-苯并氧杂环戊烷 (2c)。产物，2 在环己烷、苯、甲苯和乙腈中分解的动力学数据（Ea = 31.0 ± 1.0 kcal/mol，log A = 17.0 ± 0.5；35-70 °C），以及 2c 的分解速率增加在存在磁场（7 T）的情况下，苯-d6 中的 2 中的 I-O 键均裂并形成碘代基（9-I-2）和叔丁基过氧自由基是主要的分解步骤。在环己烷中 2c 的分解过程中几乎定量地形成碘环己烷是由于环己基与 2-(2-iodo-5-methylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2 发生了意想不到的反应-丙醇，2c的主要分解产物。o-io 脱碘的单独研究结果
• General and Practical Formation of Thiocyanates from Thiols
  作者：Reto Frei、Thibaut Courant、Matthew D. Wodrich、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201406171

  日期：2015.2.2

  A new method for the cyanation of thiols and disulfides using cyanobenziodoxol(on)e hypervalent iodine reagents is described. Both aliphatic and aromatic thiocyanates can be accessed in good yields in a few minutes at room temperature starting from a broad range of thiols with high chemioselectivity. The complete conversion of disulfides to thiocyanates was also possible. Preliminary computational

  描述了一种使用氰基苯并齐多醇（on）高价碘试剂氰化硫醇和二硫化物的新方法。脂肪族和芳香族硫氰酸酯都可以在室温下以几分钟的高收率获得，其起始源是多种具有高化学选择性的硫醇。也可以将二硫化物完全转化为硫氰酸酯。初步的计算研究表明，硫氰酸根阴离子或自由基的氰化反应具有低能的一致过渡态。发达的硫氰酸酯合成方法在合成化学，化学生物学和材料科学中具有广泛的应用潜力。