3-(2-iodophenyl)propan-1-ol | 26059-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-iodophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-iodophenyl)-1-propanol；3-(2-iodophenyl)propanol；Benzenepropanol, 2-iodo-
• CAS: 26059-41-6
• 化学式: C₉H₁₁IO
• 分子量: 262.09
• InChiKey: RMHUFAVKFGGBTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)propan-1-ol 在 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(Chloromethyl)-2-[2-[3-(2-iodophenyl)propoxy]ethoxymethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  中性和阴离子氮向锂化碳负离子转移的过渡结构几何形状。

  摘要：

  已经研究了有机锂物种在中性和阴离子氮处亲核取代的几何结构。9 到 10 的分子内转化的证明提供了内环限制性测试，该测试支持用于氮转移的三角双锥过渡结构。在氮转移过程中缺乏 12a-18O 的同位素扰乱被用来排除通过定向离子对的反应。尝试用 32 和 33 转移形式上的阴离子氮的内环限制性测试没有成功。正丁基、仲丁基和叔丁基锂试剂与 16、23、30、31 和 36-38 的反应通常会提供更高的产率，同时有机锂试剂碳上的取代基增加，而与氮原子相邻的取代基减少胺化试剂。

  DOI：

  10.1021/jo990509g
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)propanenitrile 在 氢氧化钾 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-iodophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpallading：通过Pd催化ω-（2-碘芳基）烷腈和相关化合物的环化反应合成苯并酮和环戊烯酮。

  摘要：

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0262006

文献信息

• Synthesis of Indolines via a Domino Cu-Catalyzed Amidation/Cyclization Reaction
  作者：Ana Minatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8008792

  日期：2008.7.3

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of indolines and their homologues based on a domino Cu-catalyzed amidation/nucleophilic substitution reaction has been developed. Substituted 2-iodophenethyl mesylates and related compounds afforded the corresponding products in excellent yields. No erosion of optical purity was observed when transforming enantiomerically pure mesylates under the

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。
• Oxacycle Synthesis via Intramolecular Reaction of Carbanions and Peroxides
  作者：Rachel Willand-Charnley、Benjamin W. Puffer、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ja5026276

  日期：2014.4.23

  The intramolecular reaction of dialkyl peroxides with carbanions, generated via chemoselective metal-heteroatom exchange or deprotonation, provides a new approach to cyclic ethers. Applied in tandem with C–C bond formation, the strategy enables a one-step annelation to form oxaospirocycles.

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。
• Electron-Transfer-Induced Intramolecular Heck Carbonylation Reactions Leading to Benzolactones and Benzolactams
  作者：Ilhyong Ryu、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando

  DOI：10.1055/s-0037-1609964

  日期：2018.8

  Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract A metal-catalyst-free intramolecular Heck carbonylation reaction of benzyl alcohols and benzyl amines with carbon monoxide under heating at 250 °C affords the corresponding benzolactones and benzolactams in good to excellent yields. A hybrid radical/ionic chain mechanism, involving electron transfer from radical anions generated by nucleophilic

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 苄醇和苄胺与一氧化碳的无金属催化剂的分子内Heck羰基化反应在250°C加热下以良好或极好的收率得到相应的苯并内酯和苯并内酰胺。提出了一种杂合自由基/离子链机制，该机制涉及电子转移，该自由基是由醇或胺对中间酰基自由基的亲核攻击所产生的自由基阴离子转移而来的。 苄醇和苄胺与一氧化碳的无金属催化剂的分子内Heck羰基化反应在250°C加热下以良好或极好的收率得到相应的苯并内酯和苯并内酰胺。提出了一种杂合自由基/离子链机制，该机制涉及电子转移，该自由基是由醇或胺对中间酰基自由基的亲核攻击所产生的自由基阴离子转移而来的。
• NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND THE USES THEREOF
  申请人：Chandrasekhar Jayaraman

  公开号：US20130184313A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention relates to pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligands, compositions comprising an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand and methods to treat or prevent a condition, such as depression and nicotine dependence, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand.

  该发明涉及吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体，包含有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体的组合物，以及治疗或预防某种疾病的方法，如抑郁症和尼古丁依赖症，包括向需要的动物施用有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体。
• Synthesis of <i>N</i>-Alkyl Anilines from Arenes via Iron-Promoted Aromatic C–H Amination
  作者：Eric Falk、Valentina C. M. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00099

  日期：2021.2.19

  We report both an intermolecular C–H amination of arenes to access N-methylanilines and an intramolecular variant for the synthesis of tetrahydroquinolines. A newly developed, highly electrophilic aminating reagent was key for the direct synthesis of unprotected N-methylanilines from simple arenes. The reactions display a broad functional group tolerance and employ catalytic amounts of a benign iron

  我们报告了芳烃的分子间CH氨基化反应以访问N-甲基苯胺和合成四氢喹啉的分子内变体。新型开发的高度亲电胺化试剂是从简单的芳烃直接合成未保护的N-甲基苯胺的关键。反应显示出宽泛的官能团耐受性，并在温和的反应条件下使用催化量的良性铁盐。