2-(2-碘苯基)乙硫醇 | 177748-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-碘苯基)乙硫醇
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)ethanethiol
• CAS: 177748-62-8
• 化学式: C₈H₉IS
• 分子量: 264.13
• InChiKey: SIUBZRQUSXYLCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙硫醇 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-二氢苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基在叠氮基上的分子内环化：环化内酰胺的一种新的自由基方法。

  摘要：

  [反应：见正文]芳基和烷基衍生的叠氮酰基基团，是通过硫原子的分子内均溶取代作用由巯基酯生成的，可以在叠氮基部分进行五元和六元环化，生成环化内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol026366t
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-1-乙醇 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(2-碘苯基)乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  Generation of Acyl Radicals from Thiolesters by Intramolecular Homolytic Substitution at Sulfur

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960115e
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl [5-(isopropylidene)cyclooctylmethylene]acetate 在 sodium hydroxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-(2-碘苯基)乙硫醇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2-dimethyltricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane-3-one
  参考文献：
  名称：

  涉及α-烯基烷基的串联环化。天然三喹烷戊烯和莫芬的新合成。

  摘要：

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。

  DOI：

  10.1039/b413817c

文献信息

• Generation of Glycosyl Radicals from Glycosyl Sulfoxides and Its Use in the Synthesis of <i>C</i> ‐linked Glycoconjugates
  作者：Weidong Shang、Sheng‐Nan Su、Rong Shi、Ze‐Dong Mou、Guo‐Qiang Yu、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.202009828

  日期：2021.1.4

  We here report glycosyl sulfoxides appended with an aryl iodide moiety as readily available, air and moisture stable precursors to glycosyl radicals. These glycosyl sulfoxides could be converted to glycosyl radicals by way of a rapid and efficient intramolecular radical substitution event. The use of this type of precursors enabled the synthesis of various complex C‐linked glycoconjugates under mild

  我们在这里报告了糖基亚砜与芳基碘化物部分相连的情况，是糖基自由基容易获得，对空气和水分稳定的前体。这些糖基亚砜可以通过快速和有效的分子内基团取代事件转化为糖基基团。使用这种类型的前体可以在温和的条件下合成各种复杂的C连接的糖缀合物。该反应可以在水性介质中进行，适合合成糖肽模拟物和碳水化合物-DNA共轭物。
• Benzylidene Acetal Fragmentation Route to 6-Deoxy Sugars:  Direct Reductive Cleavage in the Presence of Ether Protecting Groups, Permitting the Efficient, Highly Stereocontrolled Synthesis of β-<scp>d</scp>-Rhamnosides from <scp>d</scp>-Mannosyl Glycosyl Donors. Total Synthesis of α-<scp>d</scp>-Gal-(1→3)-α-<scp>d</scp>-Rha-(1→3)- β-<scp>d</scp>-Rha-(1→4)-β-<scp>d</scp>-Glu-OMe, the Repeating Unit of the Antigenic Lipopolysaccharide from <i>Escherichia</i> <i>h</i><i>ermannii</i> ATCC 33650 and 33652
  作者：David Crich、Qingjia Yao

  DOI：10.1021/ja048070j

  日期：2004.7.1

  donors bearing a carboxylated donor on O3 is a highly alpha-selective mannosyl and, after radical fragmentation, alpha-d-rhamnosyl donor. Using this stereoselective glycosylation/radical-fragmentation approach, a concise synthesis of the title tetrasaccharide is realized in which both the beta-d- and alpha-d-rhamnopyranosyl units are obtained in a single step by a double radical fragmentation of the modified

  描述了一种立体控制合成β-d-鼠李吡喃糖苷的方法，其中2，3-O-苄基或相关的4，6-O- [α-（2-（2-碘苯基）乙基硫代羰基）亚苄基]-甘露糖基硫糖苷是首先用于以高收率和立体选择性引入β-d-甘露吡喃糖苷键。糖基化之后，在回流下用三丁基氢化锡在甲苯中的氢化物处理可导致还原性自由基断裂，直接以高收率生成6-脱氧糖。这些在O3上带有羧基供体的供体的变异是高度α-选择性的甘露糖基，而在自由基断裂后为α-d-鼠李糖基供体。使用这种立体选择性糖基化/自由基片段化方法，
• α-Ketenyl radical intermediates in the synthesis of propellanes. A formal synthesis of modhephene
  作者：Benoît De Boeck、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01480-4

  日期：1998.9

  A tandem transannulation - cyclisation sequence from a cyclootenyl substituted α-ketenyl radical intermediate, viz1, is used as the basis of a new, formal, synthesis of the naturally occurring triquinane modhephene 2.

  来自环戊烯基取代的α-酮烯基自由基中间体即1的串联转环化-环化序列被用作新的，正式的，天然存在的三喹烷莫非芬2的合成的基础。
• Concise Synthesis of 9,11-Secosteroids Pinnigorgiols B and E
  作者：Xinghui Li、Zeliang Zhang、Huafang Fan、Yinlong Miao、Hailong Tian、Yucheng Gu、Jinghan Gui

  DOI：10.1021/jacs.0c13426

  日期：2021.4.7

  Pinnigorgiols B and E are 9,11-secosteroids with a unique tricyclic γ-diketone framework. Herein, we report the first synthesis of these natural products from inexpensive, commercially available ergosterol. This synthesis features a semipinacol rearrangement and an acyl radical cyclization/hemiketalization cascade; the latter efficiently assembled the tricyclic γ-diketone skeleton, with two rings and

  Pinnigorgiols B 和 E 是 9,11-secosteroids，具有独特的三环 γ-二酮框架。在此，我们报告了从廉价的市售麦角甾醇首次合成这些天然产物。该合成具有半频哪醇重排和酰基自由基环化/半缩酮化级联反应；后者有效地组装了三环γ-二酮骨架，一步形成了两个环和三个连续的立体中心。
• From Ketenimines to Ketenes to Quinolones:  Two Consecutive Pseudopericyclic Events
  作者：Mateo Alajarín、María-Mar Ortín、Pilar Sánchez-Andrada、Ángel Vidal、Delia Bautista

  DOI：10.1021/ol052189v

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] N-[2-(Alkyl- or arylthio)carbonyl]phenyl ketenimines undergo cyclization under mild thermal conditions to afford 2-alkyl(aryl)thio-3H-quinolin-4-ones by means of the 1,5-migration of the alkyl(aryl)thio group from the carbonyl carbon to the central carbon atom of the ketenimine fragment followed by the 6pi-electrocyclization of the resulting vinyliminoketene. These 1,5-migration

  [反应：参见正文] N- [2-（烷基硫基或芳硫基）羰基]苯基酮亚胺在温和的热条件下进行环化反应，从而通过1生成2-烷基（芳基）硫基-3H-喹啉-4-酮。烷基（芳基）硫基从羰基碳到酮亚胺片段的中心碳原子的5-迁移，然后对所得的乙烯基亚氨基烯酮进行6-π电环化。这些1，5-迁移和电环化过程是通过过渡态发生的，这些过渡态的伪周环特性是根据其磁性能，几何形状和NBO分析建立的。