2-(o-iodophenyl)ethyl methanesulfonate | 181717-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-iodophenyl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-iodophenethyl mesylate；2-(2-iodophenyl)ethyl methanesulfonate；2-iodophenethyl methanesulfonate；2-Iodophenethyl mesylate
• CAS: 181717-12-4
• 化学式: C₉H₁₁IO₃S
• 分子量: 326.155
• InChiKey: CBKFPXIFXQHEPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-iodophenyl)ethyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-碘-2-(2-碘乙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺铜催化的酰胺化/环化反应合成二氢吲哚。

  摘要：

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。

  DOI：

  10.1021/ol8008792
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯基乙腈 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(o-iodophenyl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的am胺分子内丙烯酸化中的受控双键迁移。

  摘要：

  -（N-叔丁基甲酰亚胺基）-3,4,5'，6'-四氢螺[萘-1（2H），2'（1'H）-吡啶]（6b）。可以控制双键迁移过程，并且可以通过使用适当的配体来制备三种双键异构体中的任何一种。需要BINAP和the官能团的组合以获得相对于芳基在均烯丙基位置具有双键的异构体5a和5b。进行了电喷雾电离质谱研究以支持建议的反应中间体。需要BINAP和the官能团的组合以获得相对于芳基在均烯丙基位置具有双键的异构体5a和5b。进行了电喷雾电离质谱研究以支持建议的反应中间体。需要BINAP和the官能团的组合以获得相对于芳基在均烯丙基位置具有双键的异构体5a和5b。进行了电喷雾电离质谱研究以支持建议的反应中间体。

  DOI：

  10.1021/jo960970y

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• Ring-fluorinated naphthalene and indene synthesis via 6- and 5-endo-trig cyclizations of gem-difluoroalkenes by carbon nucleophiles
  作者：Junji Ichikawa、Hiroyuki Miyazaki、Kotaro Sakoda、Yukinori Wada

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.01.004

  日期：2004.4

  substitution of gem-difluoroalkenes is accomplished with sp3 and sp2 carbon nucleophiles (2-arylethyllithium and aryllithium) in a 6-endo-trig and a normally disfavored 5-endo-trig fashion, leading to the synthesis of 3-fluoro-1,2-dihydronaphthalenes and 3-fluoroindenes, respectively. The dihydronaphthalenes are readily aromatized on treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to afford 2-fluoronaphthalenes

  宝石-二氟烯烃的分子内乙烯基取代是通过sp 3和sp 2碳亲核试剂（2-芳基乙基锂和芳基锂）以6 -endo-trig和通常不利的5 -endo-trig方式完成的，从而合成了3-氟-1,2-二氢萘和3-氟茚。在用2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）处理时，二氢萘容易被芳香化，得到2-氟萘。
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED INDOLINES AND 3-SUBSTITUTED CINNOLINES<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE D'INDOLINES 2-SUBSTITUÉES ET DE CINNOLINES 3-SUBSTITUÉES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015193910A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention relates to a novel one step proline catalyzed process for synthesis of chiral hydrazine and its derivatives from o-bromo hydro cinamaldehyde. Further, it relates to a novel one step process for the synthesis of substitued indolines and cinnolines from chiral hydrazines and its derivatives.

  本发明涉及一种新型的一步丙氨酸催化合成手性肼及其衍生物的方法，该方法使用o-溴羟基肉桂醛作为原料。此外，本发明还涉及一种新型的一步法，用于从手性肼及其衍生物合成取代吲哚和肉桂啉。
• Indolo[2,3-<i>e</i>]benzazocines and indolo[2,3-<i>f</i>]benzazonines and their copper(<scp>ii</scp>) complexes as microtubule destabilizing agents
  作者：Christopher Wittmann、Orsolya Dömötör、Irina Kuznetcova、Gabriella Spengler、Jóhannes Reynisson、Lauren Holder、Gavin J. Miller、Eva A. Enyedy、Ruoli Bai、Ernest Hamel、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1039/d3dt01632c

  日期：——

  3-f]benzazonines HL5 and HL6, as well as their respective copper(II) complexes 1–6, were synthesized and characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, ESI mass spectrometry, single crystal X-ray diffraction (SC-XRD) and combustion analysis (C, H, N). SC-XRD studies of precursors Vd, VIa·0.5MeOH, of ligands HL4 and HL6·DCM, and complexes 2·2DMF, 5·2DMF, 5′·iPrOH·MeOH provided insights into the energetically favored

  一系列四种吲哚[2,3- e ]苯并佐辛HL 1 –HL 4和两种吲哚[2,3- f ]苯并唑啉HL 5和HL 6以及它们各自的铜( II )络合物1-6合成并通过1 H 和13 C NMR 光谱、ESI 质谱、单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 和燃烧分析 (C、H、N) 进行表征。对前驱体Vd、VIa·0.5MeOH、配体HL 4和HL 6 ·DCM以及配合物2 · 2DMF、5·2DMF、5'· i PrOH·MeOH的 SC-XRD 研究提供了对 8- 的能量有利构象的见解。和四环系统中的九元杂环。此外，HL 1、HL 2和HL 5的质子解离常数 ( p Ka ) ，复合物1、2和5 ， 1、2和5在 30% (v/v) DMSO 中的总体稳定性常数 (log  β )通过紫外可见光谱测定 298 K 下的/H 2 O 以及HL 1 –HL 6和1-6在 pH 7.4 水溶液中的热力学溶解度。所有化合物均针对
• Facile Synthesis of [1,2,3]-Triazole-Fused Isoindolines, Tetrahydroisoquino­lines, Benzoazepines and Benzoazocines by Palladium-Copper Catalysed Heterocyclisation­
  作者：Chinmay Chowdhury、Kaushik Brahma、Basudeb Achari

  DOI：10.1055/s-0032-1316839

  日期：——

  An elegant method for the synthesis of 1,2,3-triazoles fused with five-, six-, seven- and eight-membered benzoheterocycles, including isoindoline, tetrahydroisoquinoline, benzoazepine and benzoazocine, has been developed via palladium-copper catalysed reactions in one-pot. The broad scope of this reaction was illustrated by effecting bis-heteroannulations, synthesis of uracil derivatives of biological interest, and employment of acetylene gas as an inexpensive substrate. The reactions are experimentally simple and utilise easily accessible substrates of different types.