(R)-3-甲基-4-硝基丁醛 | 1020270-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-3-甲基-4-硝基丁醛
• 英文名称: (R)-3-(nitromethyl)butanal
• 英文别名: (R)-3-methyl-4-nitrobutanal；3-(nitromethyl)butanal；(3R)-3-methyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1020270-29-4
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: BYOSZULJWYKCQL-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-甲基-4-硝基丁醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 TBTU 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (10R,20Z,)-5,10,25-trimethyl-15-(4-methylpiperazin-1-yl)-19-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-4,5,12,19,21,26-hexazapentacyclo[21.3.1.0^2,6.0^12,20.0^13,18]-heptacosa-1(27),2(6),3,13(18),14,16,20,23,25-nonaen-22-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC EGFR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] INHIBITEURS D'EGFR MACROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本文描述了一些大环化合物（I式），可以抑制EGFR等激酶，包括T790M EGFR突变体等突变形式。本文还描述了包含化合物（I式）或其任何药学上可接受的形式的制药组合物，其制备过程以及用于预防或治疗癌症的治疗中的用途。特别地，本文中描述的化合物可以有效地治疗EGFR驱动的癌症，包括非小细胞肺癌（NSCLC）。

  公开号：

  WO2022204544A1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 硝基甲烷 在 (1S,2R,4S)-N-(phenyl)-2-[(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carbonylamino]-7,7-dimethylbicyclo[2,2,1]hept-1-yl methanesulfonamide 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到(R)-3-甲基-4-硝基丁醛
  参考文献：
  名称：

  远程磺酰胺基团增强了硝基烷烃向α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应的反应性和选择性

  摘要：

  吡咯烷-樟脑磺酰胺基催化剂1 a在i PrOH中存在五当量水的情况下，催化硝基链烷烃向α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成反应，从而以良好的收率和高对映选择性提供相应的手性迈克尔加合物催化剂负载低至1 mol％的99％ee）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402516

文献信息

• Chiral Ionic Liquids Bearing O-Silylated α,α-Diphenyl (S)- or (R)-Prolinol Units: Recoverable Organocatalysts for Asymmetric Michael Addition of Nitroalkanes to α,β-Enals
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexandr S. Kucherenko、Irina P. Beletskaya、Vladimir A. Tartakovsky、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201000239

  日期：2010.5

  Chiral ionic liquids bearing O-silylated α,α-diphenyl (S)- or (R)-prolinol units tagged to the imidazolium cation were synthesized and their activity as catalysts in the Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes was evaluated. Respective (S) or (R) adducts were obtained in the reactions in high yields (up to 95 %) and with high enantioselectivity (up to 99 % ee). Remarkably, the

  合成了带有标记到咪唑鎓阳离子的 O-甲硅烷基化 α,α-二苯基 (S)-或 (R)-脯氨醇单元的手性离子液体，并评估了它们在硝基烷烃与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应中作为催化剂的活性. 在反应中以高产率（高达 95%）和高对映选择性（高达 99%ee）获得了相应的 (S) 或 (R) 加合物。值得注意的是，固定化的有机催化剂可以使用五次而不会降低产品产率或 ee 值。(R)-Michael 加合物可以很容易地转化为药物 Phenibut、巴氯芬和咯利普兰的最活跃的 (R) 对映异构体，用于治疗中枢神经系统疾病。
• Highly Active Water-Soluble and Recyclable Organocatalyst for the Asymmetric 1,4-Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Subrata K. Ghosh、Zilong Zheng、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/adsc.201000344

  日期：2010.10.4

  A novel strategy for the catalytic asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous media has been developed by using diarylprolinol silyl ether in combination with benzoic acid as a water-soluble organocatalyst providing the desired adducts in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). This catalyst can be recycled at least five times with only a slight

  通过使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚与苯甲酸组合作为水溶性有机催化剂，开发了一种在水性介质中将硝基烷烃催化不对称共轭加成硝基链烷烃的新方法，该组合物可作为水溶性有机催化剂，提供所需的加合物，具有良好至优异的对映选择性（高达95％ee）。该催化剂可以循环至少五次，而活性和选择性仅略有降低。另外，提出的合成方法简单，实用且对环境无害。
• An efficient enantioselective method for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Yongcan Wang、Pengfei Li、Xinmiao Liang、Tony Y. Zhang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b717000a

  日期：——

  The addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated aldehydes under the catalysis of (S)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine and lithium acetate as additive afforded gamma-nitroaldehydes in good yield and up to 97% ee.

  在（S）-2-（二苯基（三甲基甲硅烷基氧基）甲基）吡咯烷和乙酸锂的催化下，将硝基烷烃添加到α，β-不饱和醛中，作为添加剂，可以得到高产率的γ-硝基醛，ee可达97％。
• 高活性哌虫啶异构体及其制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103087060B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明提供了高活性哌虫啶异构体及其制备方法。具体地，本发明涉及高活性哌虫啶异构体：式A3所示的(11R，14S)哌虫啶和/或式A4所示的(11S，14R)哌虫啶，及其制备方法：一是对映异构体A34的制备方法；二是单一构型异构体式A4所示化合物的不对称手性合成方法。本发明所提供的异构体活性显著高于现有的哌虫啶工业化产品。本发明所提供的方法可以简便地去除低药效的异构体，从而显著提高杀虫剂的药效。(11R，14S)哌虫啶(11S，14R)哌虫啶。
• Organocatalytic diastereoselective synthesis of chiral decalines through the domino Claisen–Schmidt/Henry reaction
  作者：Adluri B. Shashank、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/c5ob00562k

  日期：——

  General and operative domino Claisen–Schmidt/Henry (CS/H) reaction has been revealed to obtain highly substituted chiral decalines in good yields with excellent ees and des by using push–pull enamine catalysis.

  通用和可操作的多米诺骨牌Claisen-Schmidt / Henry（CS / H）反应已被证明可以通过推挽式烯胺催化以良好的收率和良好的收率获得高取代度的手性十氢化萘。