(R)-3-甲基-4-四氢吡喃氧基丁基甲苯磺酸酯 | 250359-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-甲基-4-四氢吡喃氧基丁基甲苯磺酸酯
• 英文名称: (R)-3-methyl-4-tetrahydropyranyloxybutyl tosylate
• 英文别名: [(3R)-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)butyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 250359-29-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅S
• 分子量: 342.456
• InChiKey: FBVQXEMODIJMAV-LDCVWXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-甲基-4-四氢吡喃氧基丁基甲苯磺酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(R)-2-Methyl-1-butanol THP ether
  参考文献：
  名称：

  2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole 和 (1R,5S,7R)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin 的对映异构体的合成，雄性小鼠的信息素成分，Mus musculus

  摘要：

  已以光学活性形式合成了小鼠 Musmusculus 雄性产生的信息素的两种成分 [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) 和 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)]。1 的对映异构体以对映异构体纯度为大约 . 92% ee 并且发现容易外消旋。不对称二羟基化被用作关键反应（1516），允许制备（1R，5S，7R）-2与约。94% EE。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2167::aid-ejoc2167>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-羟基-3-甲基丁酸叔丁酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-3-甲基-4-四氢吡喃氧基丁基甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole 和 (1R,5S,7R)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin 的对映异构体的合成，雄性小鼠的信息素成分，Mus musculus

  摘要：

  已以光学活性形式合成了小鼠 Musmusculus 雄性产生的信息素的两种成分 [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) 和 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)]。1 的对映异构体以对映异构体纯度为大约 . 92% ee 并且发现容易外消旋。不对称二羟基化被用作关键反应（1516），允许制备（1R，5S，7R）-2与约。94% EE。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2167::aid-ejoc2167>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis of the Enantiomers ofanti-2,6-Dimethylheptane-1,7-diol Monotetrahydropyranyl Ether and Their Conversion into the Enantiomers of the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer,Lyonetia prunifoliella
  作者：Yoshihide Nakamura、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2745::aid-ejoc2745>3.0.co;2-i

  日期：2000.8

  Both (2R,6R)- and (2S,6S)-isomers of 2,6-dimethylheptane-1,7-diol monotetrahydropyranyl ether (4) were synthesized, and converted into the enantiomers of anti-10,14-dimethyl-1-octadecene (1), anti-5,9-dimethyloctadecane (2) and anti-5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leaf miner (Lyonetia prunifoliella).
• Synthesis of the Enantiomers of 2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole and (1R,5S,7R)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin, Pheromone Components of the Male Mouse,Mus musculus
  作者：Takuya Tashiro、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2167::aid-ejoc2167>3.0.co;2-l

  日期：1999.9

  Two components [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) and 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)] of a male-produced pheromone of the mouse Musmusculus have been synthesized in optically active forms. The enantiomers of 1 were obtained with an enantiomeric purity of ca. 92% ee and were found to be readily racemizable. Asymmetric dihydroxylation was employed as the key reaction (1516) allowing the preparation

  已以光学活性形式合成了小鼠 Musmusculus 雄性产生的信息素的两种成分 [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) 和 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)]。1 的对映异构体以对映异构体纯度为大约 . 92% ee 并且发现容易外消旋。不对称二羟基化被用作关键反应（1516），允许制备（1R，5S，7R）-2与约。94% EE。