2-甲基-6-氧代庚酸甲酯 | 2570-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-6-氧代庚酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-6-oxoheptanoate
• 英文别名: Heptanoic acid, 2-methyl-6-oxo-, methyl ester
• CAS: 2570-90-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD09030060
• 分子量: 172.224
• InChiKey: HFLTZADIZWIVCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.9663 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-氧代庚酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 18-冠醚-6 、 lithium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、53.33 Pa 条件下， 反应 147.0h， 生成 2α-methyl-2β-<4,8-dimethyl-5-(ethylenedioxy)-7-nonenyl>-5α-(cyanomethyl)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  唑烷醇类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00357a019
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 2-甲基-6-氧代庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  唑烷醇类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00357a019

文献信息

• Oxidation of 2-Substituted Cycloalkanones with Cerium(IV) Sulfate Tetrahydrate in Alcohols and Acetic Acid
  作者：Liangyou He、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2515

  日期：1999.11

  The reaction of 2-substituted cycloalkanones with cerium(IV) sulfate tetrahydrate (CS) in alcohols and acetic acid gave the corresponding alkyl esters of oxo acids (80—96%) and oxo acids (78—96%), respectively, by oxidative cleavage of the C(R)–C=O bond. In the case of 2-iodocycloalkanones in methanol, the dimethyl ester was obtained in good yield. A treatment of 5α-cholestan-3-one with CS in methanol

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。
• METHOD OF PRODUCING OPTICALLY ACTIVE (S)-7-HYDROXY-6-METHYLHEPTAN-2-ONE AND PRECURSOR THEREOF
  申请人：Itaya Nobushige

  公开号：US20090118534A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Provided is a method capable of industrially producing optically active (S)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-one and its precursor simply and efficiently. The production method, allows a R-body preferentially hydrolyzable Aspergillus microorganism-derived esterase to act on a 2-methyl-6-oxoheptanoate (II), to produce an optically active (S)-2-methyl-6-oxoheptanoate (III).

  提供了一种能够简单高效地在工业上生产光学活性(S)-7-羟基-6-甲基庚酮及其前体的方法。该生产方法允许一种具有R体优先水解性的曲霉微生物衍生酯酶作用于2-甲基-6-氧代庚酸酯(II)，从而产生光学活性(S)-2-甲基-6-氧代庚酸酯(III)。
• New synthesis of (±)-α-CMBHC and its confirmation as a metabolite of α-tocopherol (vitamin E)
  作者：S Pope

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00010-4

  日期：2001.5

  make up the vitamin E family, especially with regards to the possible use of vitamin E metabolites as markers of oxidative stress and adequate vitamin E supply. A number of vitamin E metabolites have been described to date and we have recently developed a method to extract and quantitate a range of vitamin E metabolites in human urine. During the development of this method a new metabolite of alpha-tocopherol

  目前，人们对组成维生素E家族的各种化合物的代谢产生了兴趣，特别是在可能使用维生素E代谢物作为氧化应激和维生素E充足供应的标志物方面。迄今为止，已经描述了许多维生素E代谢物，我们最近开发了一种提取和定量人类尿液中多种维生素E代谢物的方法。在该方法的开发过程中，确定了一种新的α-生育酚代谢物，我们将其初步定性为5-（6-羟基-2,5,7,8-四甲基-苯并-2-基）-2-甲基-戊酸酸（α-CMBHC）。（1）在此，我们以α-CMBHC的合成为标准进行说明，并确认其为α-生育酚的代谢产物。
• Bioactive marine metabolites V. Two new furanosesterterpenes, inhibitors of cell division of the fertilized starfish eggs, from the marine sponge Cacospongia scalaris
  作者：N. Fusetani、Y. Kato、S. Matsunaga、K. Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91264-x

  日期：1984.1

  Two new furanosesterterpenes have been isolated from the marine sponge C. scalaris as inhibitors of the cell division of fertilized starfish eggs.

  从海洋海绵标尺梭菌中分离出了两种新的呋喃糖酯萜，作为受精海星卵细胞分裂的抑制剂。
• Method of producing optically active (S)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-one and precursor thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US08026081B2

  公开（公告）日：2011-09-27

  Provided is a method capable of industrially producing optically active (S)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-one and its precursor simply and efficiently. The production method, allows a R-body preferentially hydrolyzable Aspergillus microorganism-derived esterase to act on a 2-methyl-6-oxoheptanoate (II), to produce an optically active (S)-2-methyl-6-oxoheptanoate (III).

  提供了一种能够在工业上简单高效地生产光学活性(S)-7-羟基-6-甲基庚酮及其前体的方法。该生产方法允许一种优先水解Aspergillus微生物来源酯酶的R体作用于2-甲基-6-氧代庚酸酯(II)，以产生光学活性(S)-2-甲基-6-氧代庚酸酯(III)。

表征谱图