2-甲基-6-氧代庚酸 | 2570-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-氧代庚酸
• 英文名称: 2-methyl-6-oxoheptanoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-6-oxo-heptansaeure
• CAS: 2570-68-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD09030059
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SCTKRNGYRPVNQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-156 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-氧代庚酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 lithium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、53.33 Pa 条件下， 反应 151.0h， 生成 2α-methyl-2β-<4,8-dimethyl-5-(ethylenedioxy)-7-nonenyl>-5α-(cyanomethyl)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  唑烷醇类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00357a019
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 hexaaquaruthenium(II) tosylate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 55.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-甲基-6-氧代庚酸
  参考文献：
  名称：

  负载型催化剂或均相体系催化的双氧环烷酮的氧化裂解：新型活性钌（II）和/或（III）物种的证据

  摘要：

  α取代的环烷酮通过低核性复合物（铜氧化成氧代酸2+或[VO 2 ] + / [VO] 2+ -交换的Nafion ®，或用乙酸钌络合物的均相体系和的[Ru（H珠）2 O）6 ]（甲苯磺酸酯）2在55–60°C的双氧（0.1 MPa）中。该催化程序与之前所述的涉及用铜（II）或多金属氧酸盐（例如“ H 8 [PMo 7 V 5 O 40]·aq”。在涉及质子和过渡金属盐的情况下，结果补充了广泛使用的氧化方法进行酮裂解。对于这些反应，提出了一种涉及过氧物质的暂定双加氧酶机理。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2010.07.016

文献信息

• REACTION BEHAVIOR OF CARBON–CARBON AND CARBON–HYDROGEN BONDS IN SUPER ACIDS. CARBOXYLATION OF ALKYL METHYL KETONES WITH CARBON MONOXIDE AND WATER
  作者：Norihiko Yoneda、Haruhiko Sato、Tsuyoshi Fukuhara、Yukio Takahashi、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.19

  日期：1983.1.5

  In a HF–SbF5 solution at −20∼30 °C under atmospheric pressure, ketones having alkyl groups with five or more carbon atoms underwent the reaction to give corresponding oxo carboxylic acids without any β-scission processes which occur readily in alkyl cations derived by protolysis of alkanes with seven or more carbon atoms. Tertiary C–H bond located at δ or further away from the oxo group in the substrates

  在 HF-SbF5 溶液中，在-20~30 °C 的大气压下，具有五个或更多碳原子的烷基的酮反应生成相应的氧代羧酸，而没有任何β-断裂过程，而β-断裂过程很容易发生在由以下方法衍生的烷基阳离子中具有七个或更多碳原子的烷烃的质子分解。位于 δ 处或远离底物中氧代基团的叔 C-H 键可以在 -20°C 下专门反应生成 (ω-1)-氧代-2,2-二甲基羧酸。
• Visible Light-Driven, Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Cycloalkanones
  作者：Hong Xin、Xin-Hua Duan、Mingyu Yang、Yiwen Zhang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00708

  日期：2021.6.18

  A visible light-driven, copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of cycloalkanones has been presented. A variety of cycloalkanones with varying ring sizes and various α-substituents reacted well to give the distal keto acids or dicarboxylic acids with moderate to good yields.

  已经提出了一种可见光驱动的、铜催化的环烷酮有氧氧化裂解。具有不同环大小和各种α-取代基的各种环烷酮反应良好，以中等至良好的产率得到远端酮酸或二羧酸。
• Synthesis of 5- and 6-Oxoalkanoic Acids by Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cleavage of Cycloalkanones with Dioxygen
  作者：Ahmed Atlamsani、Jean-Marie Brégeault

  DOI：10.1055/s-1993-25801

  日期：——

  α-Substituted cycloalkanones are oxidized to oxo acids by the copper(II)/dioxygen/acetic acid/water system. This catalytic procedure compares well with the previously described systems involving vanadium precursors.

  α-取代环烷酮在铜(II)/氧气/醋酸/水体系下被氧化为氧酸。这种催化程序与之前描述的涉及钒前体的体系相比表现良好。
• METHOD OF PRODUCING OPTICALLY ACTIVE (S)-7-HYDROXY-6-METHYLHEPTAN-2-ONE AND PRECURSOR THEREOF
  申请人：Itaya Nobushige

  公开号：US20090118534A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Provided is a method capable of industrially producing optically active (S)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-one and its precursor simply and efficiently. The production method, allows a R-body preferentially hydrolyzable Aspergillus microorganism-derived esterase to act on a 2-methyl-6-oxoheptanoate (II), to produce an optically active (S)-2-methyl-6-oxoheptanoate (III).

  提供了一种能够简单高效地在工业上生产光学活性(S)-7-羟基-6-甲基庚酮及其前体的方法。该生产方法允许一种具有R体优先水解性的曲霉微生物衍生酯酶作用于2-甲基-6-氧代庚酸酯(II)，从而产生光学活性(S)-2-甲基-6-氧代庚酸酯(III)。
• New synthesis of (±)-α-CMBHC and its confirmation as a metabolite of α-tocopherol (vitamin E)
  作者：S Pope

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00010-4

  日期：2001.5

  make up the vitamin E family, especially with regards to the possible use of vitamin E metabolites as markers of oxidative stress and adequate vitamin E supply. A number of vitamin E metabolites have been described to date and we have recently developed a method to extract and quantitate a range of vitamin E metabolites in human urine. During the development of this method a new metabolite of alpha-tocopherol

  目前，人们对组成维生素E家族的各种化合物的代谢产生了兴趣，特别是在可能使用维生素E代谢物作为氧化应激和维生素E充足供应的标志物方面。迄今为止，已经描述了许多维生素E代谢物，我们最近开发了一种提取和定量人类尿液中多种维生素E代谢物的方法。在该方法的开发过程中，确定了一种新的α-生育酚代谢物，我们将其初步定性为5-（6-羟基-2,5,7,8-四甲基-苯并-2-基）-2-甲基-戊酸酸（α-CMBHC）。（1）在此，我们以α-CMBHC的合成为标准进行说明，并确认其为α-生育酚的代谢产物。