(-)-(R)-2-methyl-6-oxoheptanoic acid | 130551-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-2-methyl-6-oxoheptanoic acid
• 英文别名: (R)-(-)-2-methyl-6-oxoheptanoic acid；(R)-2-methyl-6-oxoheptanoic acid；(2R)-2-methyl-6-oxoheptanoic acid
• CAS: 130551-19-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SCTKRNGYRPVNQJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2-methyl-6-oxoheptanoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R,E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  对映异构体3,7-二甲基辛基-1,7-二烯可用作有用的手性结构单元。天然（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二醇和（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二羧酸的光学对映体的新途径

  摘要：

  容易获得的单萜类化合物（-）- 1和（+）- 1的臭氧分解可高产率产生酮醛（-）- 4和（+）- 4，它们是便捷的中间体，可高效地连接到两种光学对映体天然存在的辛二醇（E）-2（帝王蝶分泌产物）和辛烯二羧酸（E）-3（Callosobruchus chinensis性信息素）。所有步骤几乎都会完全保留构型，从而确保合成具有高光学纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730322
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-2-methyl-6-oxoheptanal 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到(-)-(R)-2-methyl-6-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映异构体3,7-二甲基辛基-1,7-二烯可用作有用的手性结构单元。天然（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二醇和（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二羧酸的光学对映体的新途径

  摘要：

  容易获得的单萜类化合物（-）- 1和（+）- 1的臭氧分解可高产率产生酮醛（-）- 4和（+）- 4，它们是便捷的中间体，可高效地连接到两种光学对映体天然存在的辛二醇（E）-2（帝王蝶分泌产物）和辛烯二羧酸（E）-3（Callosobruchus chinensis性信息素）。所有步骤几乎都会完全保留构型，从而确保合成具有高光学纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730322

文献信息

• METHOD OF PRODUCING OPTICALLY ACTIVE (S)-7-HYDROXY-6-METHYLHEPTAN-2-ONE AND PRECURSOR THEREOF
  申请人：Itaya Nobushige

  公开号：US20090118534A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Provided is a method capable of industrially producing optically active (S)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-one and its precursor simply and efficiently. The production method, allows a R-body preferentially hydrolyzable Aspergillus microorganism-derived esterase to act on a 2-methyl-6-oxoheptanoate (II), to produce an optically active (S)-2-methyl-6-oxoheptanoate (III).

  提供了一种能够简单高效地在工业上生产光学活性(S)-7-羟基-6-甲基庚酮及其前体的方法。该生产方法允许一种具有R体优先水解性的曲霉微生物衍生酯酶作用于2-甲基-6-氧代庚酸酯(II)，从而产生光学活性(S)-2-甲基-6-氧代庚酸酯(III)。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE (S)-7-HYDROXY-6-METHYLHEPTANE-2-ONE AND PRECURSOR THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2003211A2

  公开（公告）日：2008-12-17

  Provided is a method capable of industrially producing optically active (S)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-one and its precursor simply and efficiently. A production method, comprising allowing a R-body preferentially hydrolysable Aspergillus microorganism-derived esterase to act on a 2-methyl-6-oxoheptanoate (II), to produce an optically active (S)-2-methyl-6-oxoheptanoate (III).

  本发明提供了一种能够简单高效地工业化生产光学活性(S)-7-羟基-6-甲基庚-2-酮及其前体的方法。 一种生产方法，包括让可优先水解的黑曲霉微生物衍生的 R 体酯酶作用于 2-甲基-6-氧代庚酸酯 (II)，以生产光学活性 (S)-2-甲基-6-氧代庚酸酯 (III)。
• Sesterterpenoids from the Sponge <i>Sarcotragus</i> sp.
  作者：Nan Wang、Jueun Song、Kyoung Hwa Jang、Hyi-Seung Lee、Xian Li、Ki-Bong Oh、Jongheon Shin

  DOI：10.1021/np0780147

  日期：2008.4.1

  Nineteen new sesterterpenoids and eight known compounds were isolated from the sponge Sarcotragus sp. collected from Soheuksan Island, Korea. The structures of these compounds were determined to be linear sesterterpenoids containing furan or related oxygenated functionalities on the basis of combined chemical and spectroscopic analyses. In addition, the configurations of several previously undetermined compounds were assigned. Several compounds exhibited moderate to major antibacterial activity (compounds 1-3, 17, 18) and cytotoxicity (3, 11, 12) against the K562 cell line and inhibitory activity against isocitrate lyase (6, 13).
• GIERSCH, WOLFGANG;SCHULTE-ELTE, KARL H., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 733-738
  作者：GIERSCH, WOLFGANG、SCHULTE-ELTE, KARL H.

  DOI：——

  日期：——
• US8026081B2
  申请人：——

  公开号：US8026081B2

  公开（公告）日：2011-09-27