(trans)-ethyl octa-4,7-dienoate | 90269-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (trans)-ethyl octa-4,7-dienoate
• 英文别名: ethyl (4E)-octa-4,7-dienoate；ethyl (E)-4,7-octadienoate；ethyl trans-4,7-octadienoate；Ethyl 4,7-octadienoate
• CAS: 90269-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LNOWXPKCCJROHI-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.440-1.444
• 保留指数：
  1159

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans)-ethyl octa-4,7-dienoate 在 Lindlar's catalyst 、 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 rhenium(VII) oxide 、 过碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 122.25h， 生成 (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-二羟基-13-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十一烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十三烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 生成 (trans)-ethyl octa-4,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  CHATTOPADHYAY, A.;MAMDAPUR, V. R., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 5-Alkylated Thiazolidinones via Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C–H Alkylations of 1,4-Pentadienes with 5<i>H</i>-Thiazol-4-ones
  作者：Tian-Ci Wang、Zhi-Yong Han、Pu-Sheng Wang、Hua-Chen Lin、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01697

  日期：2018.8.17

  A palladium-catalyzed, enantioselective allylic C–H alkylation of 1,4-pentadienes with 5H-thiazol-4-ones has been developed. Under the cooperative catalysis of a palladium complex of chiral phosphoramidite ligand and an achiral Brønsted acid, a broad range of substituted 5H-thiazol-4-ones bearing sulfur-containing tertiary chiral centers were accessed from the allylic C–H alkylation in high levels

  1,4-戊二烯与 5 H -thiazol-4-ones 的钯催化、对映选择性烯丙基 C-H 烷基化已被开发出来。在手性亚磷酰胺配体的钯配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下，从高水平的烯丙基 C-H 烷基化中获得了范围广泛的带有含硫叔手性中心的取代 5 H-噻唑-4-酮。产率和对映选择性。烷基和芳基 1,4-戊二烯分别产生直链和支链烯丙基化产物。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C–H Alkylation of 1,4-Dienes with Cyclic β-Keto Esters
  作者：Lian-Feng Fan、Tian-Ci Wang、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00363

  日期：2019.10.28

  In the presence of chiral phosphoramidite ligand, a palladium-catalyzed asymmetric allylic C–H alkylation of 1,4-dienes with cyclic β-keto esters has been established to afford chiral α,α-disubstituted β-keto esters in good to excellent yields, with high levels of regioselectivity, E/Z selectivity, and enantioselectivity. 1,4-Dienes bearing a wide scope of functional groups, such as ketone, chloride

  在存在手性亚磷酰胺配体的情况下，已经建立了钯与环式β-酮酯的1,4-二烯的钯不对称烯丙基C–H烷基化反应，从而以良好或优异的收率获得了手性α，α-二取代的β-酮酯。 ，具有很高的区域选择性，E / Z选择性和对映选择性。带有宽泛范围的官能团（例如酮，氯，酯和酰胺）的1,4-二烯已被很好地耐受。另外，该方法的初步应用使得（-）-tanikolide的简明形式合成成为可能。
• Triquinanes: A “One-Pot” IMDA-Tandem Metathesis Cascade Strategy: Ring-Closing Metathesis (RCM) Dominates Norbornene ROM!
  作者：Natalie N. M. Nguyen、Mathieu Leclère、Nicole Stogaitis、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol100150f

  日期：2010.4.16

  A general route to linear triquinanes including a formal synthesis of (±)-Δ9(12)-capnellene is described. This cascade strategy combines an intramolecular Diels−Alder reaction tandem metathesis protocol to generate the linear cis-anti-cis-tricyclo[6.3.0.02,6]undecane skeleton directly. Significantly, the ring-closing−ring-opening−cross-metathesis (RCM−ROM−CM) sequence with our norbornene adducts is

  描述了包括（± ） -Δ9 （12） -capnellene形式合成的直链三喹烷的一般路线。该级联策略结合了分子内Diels-Alder反应串联复分解方案，可直接生成线性的顺-反-顺-三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷骨架。值得注意的是，我们的降冰片烯加合物的开环-开环-交叉复分解（RCM-ROM-CM）序列是唯一观察到的机制。
• Nucleophile-Dependent <i>Z</i>/<i>E</i>- and Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C–H Alkylation of 1,4-Dienes
  作者：Hua-Chen Lin、Pei-Pei Xie、Zhen-Yao Dai、Shuo-Qing Zhang、Pu-Sheng Wang、Yu-Gen Chen、Tian-Ci Wang、Xin Hong、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.8b13582

  日期：2019.4.10

  underdeveloped. Herein, we have found that Z/ E- and regioselectivities in the Pd-catalyzed asymmetric allylic C-H alkylation of 1,4-dienes are highly dependent on the type of nucleophiles. A highly stereoselective allylic C-H alkylation of 1,4-dienes with azlactones has been established by palladium-chiral phosphoramidite catalysis. The protocol proceeds under mild conditions and can accommodate a wide scope

  不对称烯丙基烷基化 (AAA) 以使用活性烯丙基底物为特征，在有机合成中具有历史意义。烯丙基 CH 烷基化原则上比经典的烯丙基官能化更具原子和步骤经济性，因此可以被认为是一种变革性的变体。然而，不对称烯丙基 CH 烷基化反应仍然稀少且不发达。在此，我们发现 Pd 催化的 1,4-二烯的不对称烯丙基 CH 烷基化中的 Z/E-和区域选择性高度依赖于亲核试剂的类型。已通过钯-手性亚磷酰胺催化建立了 1,4-二烯与吖内酯的高度立体选择性烯丙基 CH 烷基化反应。该协议在温和的条件下进行，可以适应广泛的底物，提供结构上不同的 α，α-二取代的 α-氨基酸替代物具有高产率和出色的非对映选择性、Z/E-、区域选择性和对映选择性。值得注意的是，该方法为有效合成lepadiformine海洋生物碱提供了关键的手性中间体。对反应机理的实验和计算研究表明，烯丙基 CH 裂解存在一种新的协调质子和双电子转移过程，并揭示
• Dienyl methacrylates
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04293674A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  Compound of the formula CH.sub.2 .dbd.C(CH.sub.3)CO.sub.2 R wherein R is an alkadienyl or cycloalkadienyl group which contains the 1,3- or 1,4-diene carbon skeleton, homopolymers and copolymers of the compound, and curable finishes containing the homopolymer and/or copolymer.

  该化合物的化学式为CH.sub.2 .dbd.C(CH.sub.3)CO.sub.2 R，其中R为含有1,3-或1,4-二烯碳骨架的烷二烯基或环烷二烯基基团，该化合物的同聚物和共聚物以及含有同聚物和/或共聚物的可固化涂料。