5-甲基-2-硫酮-4-咪唑啉酮 | 33368-94-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-硫酮-4-咪唑啉酮
• 中文别名: 5-甲基-2-硫氧代咪唑啉-4-酮
• 英文名称: 5-methyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: 5-methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 33368-94-4
• 化学式: C₄H₆N₂OS
• 分子量: 130.17
• InChiKey: HYDZMARBTYAIMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-硫酮-4-咪唑啉酮 在 mercury(II) oxide 作用下， 生成 5-甲基乙内酰脲
  参考文献：
  名称：

  Komatsu, Chemisches Zentralblatt, 1911, vol. 82, # II, p. 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetyl-2-methylthiohydantoinsaeure 在 盐酸 作用下， 生成 5-甲基-2-硫酮-4-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Nicolet; Johnson, American Chemical Journal, 1911, vol. 46, p. 472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REACTION OF 2-THIOHYDANTOINS WITH SOME DIAZOALKANES AND SOME AMINES
  作者：Ahmed A. El-barbary、Youssef L. Aly、Abdel-Fatah M. Hashem、Ashraf A. El-shehawy

  DOI：10.1080/10426500008043673

  日期：2000.5.1

  reacting 2-alkylthiohydantoins (IIla) and (XII), respectively, with morpholine and/or piperidine. Moreover, treating of two equivalents of XIVa-d with one equivalent of piperazine afforded 1,4[di-(5-phenylmethylene-hydantoinyl)]-piperazines (XVIa,b). The behaviour of 2-alkylthiohydantoins towards alanine and anthranilic acid was also investigated. The structure of the products was established by correct

  摘要 2-硫代乙内酰脲衍生物与作为重氮甲烷的重氮烷反应。研究了二苯基重氮甲烷和/或9-重氮芴。通过 2-硫代乙内酰脲 (Ia,b) 和 (X) 与重氮甲烷的反应制备了几种 2-硫代乙内酰脲 (IIa,b)、(IIIa,b)、(XI) 和 (XII)。2-吗啉-和/或2-哌啶基-糖脒(VIIa,b)和(XVa,b)分别通过使2-烷硫基乙内酰脲(IIla)和(XII)与吗啉和/或哌啶反应来制备。此外，用一当量的哌嗪处理两当量的 XIVa-d 得到 1,4[二-(5-苯基亚甲基-乙内酰脲基)]-哌嗪 (XVIa,b)。还研究了 2-烷硫基乙内酰脲对丙氨酸和邻氨基苯甲酸的行为。
• Enantioselective Synthesis of 5,5-Disubstituted Hydantoins by Brønsted Base/H-Bond Catalyst Assisted Michael Reactions of a Design Template
  作者：Joseba Izquierdo、Julen Etxabe、Eider Duñabeitia、Aitor Landa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201800506

  日期：2018.5.17

  alkyl, aryl) positions and affords essentially single diastereomeric products with enantioselectivities higher than 95 % ee in most cases. Among the bifunctional Brønsted base/H‐bond catalysts examined, a known squaramide–tertiary amine catalyst and a newly prepared squaramide–tertiary amine catalyst provide the highest selectivity so far with either nitroolefins or vinyl ketones as the acceptor components

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。
• Diastereoselective synthesis of pyrrolo[1, 2‐c]imidazoles using chiral thiohydantoins, malononitrile, and aldehydes and evaluation of their antioxidant and antibacterial activities
  作者：Khadijeh Mollanejad、Sakineh Asghari、Khosrow Jadidi

  DOI：10.1002/jhet.3762

  日期：2020.2

  Diastereoselective synthesis of pyrrolo[1,2‐c]imidazoles is reported from three‐component reaction of chiral thiohydantoins, aldehydes, and malononitrile in the presence of NEt3. The antioxidant properties of the obtained products were evaluated by 1,1‐diphenyl‐2‐picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging assay. Among the products, compound 4l possessing NH2 and NH groups and bromine atom at 4‐position

  据报道，在NEt 3存在下，手性硫代乙内酰脲，醛类和丙二腈的三组分反应可实现对吡咯并[1,2-c]咪唑的非对映选择性合成。通过1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除试验评估了所得产品的抗氧化性能。在这些产品中，具有NH 2和NH基团的化合物4l和芳环4位的溴原子表现出最高的抗氧化活性（90％）。此外，使用圆盘扩散法探索了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在合成的化合物中，4a 芳环对位的氯原子和7位的甲基（最小的烷基）对被测革兰氏阳性菌表现出最佳的抗菌活性。
• 2,3,5,6-Tetrahydro- and 5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazoles from imidazoline-2-thiol derivatives and unsaturated or halogenated acids and esters
  作者：R. B. Blackshire、C. J. Sharpe

  DOI：10.1039/j39710003602

  日期：——

  imidazoline-2-thiol with maleic anhydride and with α-bromo-dicarboxylic acids and their diethyl esters. Ethyl 2-chloro- and 4-bromoacetoacetate with imidazoline-2-thiol give derivatives of 5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole with retention of the ethoxycarbonyl group. 5-Substituted 2-thiohydantoins react in a similar way.

  证据表明，咪唑啉-2-硫醇与乙炔二羧酸及其二甲基酯的反应产物是5，6-二氢咪唑并[ 2，1- b ]噻唑-3（2 H）-one的衍生物。该咪唑啉-2-硫醇与马来酸酐，α-溴-二羧酸及其二乙酯的反应可制得该环系的其他衍生物。用2-咪唑啉-2-巯基的2-氯乙酰乙酸乙酯和4-溴乙酰乙酸乙酯得到5,6-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑的衍生物，并保留了乙氧基羰基。5-取代的2-硫代乙内酰脲以相似的方式反应。
• A one-pot chemoselective S-alkylation and acetylation of thiohydantoins using the alkyl orthoformate–ZnCl2–Ac2O reagent system
  作者：Ravi Kumar、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.020

  日期：2008.9

  The chemoselective S-alkylation of 2-thiohydantoins is reported. The methodology involves the use of alkyl orthoformates (trimethyl and triethyl) as alkylating agents, which in the presence of Ac2O and ZnCl2 chemoselectively alkylate the thio group whilst other nucleophilic groups present in the thiohydantoins are acetylated simultaneously in moderate to high yields. A plausible mechanism for this

  报道了2-硫代乙内酰脲的化学选择性S-烷基化。该方法学涉及使用烷基原甲酸酯（三甲基和三乙基）作为烷基化剂，在存在Ac 2 O和ZnCl 2的情况下，硫代乙内酰胺化学选择性地烷基化硫代基团，同时硫代乙内酰脲存在的其他亲核基团以中等至高收率同时被乙酰化。描绘了该反应的合理机制。

表征谱图