16-aminoisosteviol ethyl ester | 1143507-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-aminoisosteviol ethyl ester
• 英文别名: ethyl ent-16-aminobeyeran-19-oate
• CAS: 1143507-24-7
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₂
• 分子量: 347.541
• InChiKey: LUSCIWPNMAKTHY-HUUZQXCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  423.7±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 16-aminoisosteviol ethyl ester 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 ethyl ent-16β-aminobeyeran-19-oate 、
  参考文献：
  名称：

  一种16-氨基异斯特维醇乙酯非对映异构体混 合物的分离方法

  摘要：

  本发明属于医药化工中间体非对映异构体的分离技术领域，具体公开了一种16‑氨基异斯特维醇乙酯非对映异构体混合物的分离方法。将16‑氨基异斯特维醇乙酯非对映异构体混合物用乙醇溶解，在冰浴条件下向体系中滴加0.5摩尔当量的邻硝基苯甲酸的乙醇溶液，滴加完毕后，浓缩反应体系，用乙酸乙酯结晶，过滤，滤饼为其中一种构型的16‑氨基异斯特维醇乙酯异构体的盐类，该盐再加碱液中和处理除酸，即获得其中一种构型的16‑氨基异斯特维醇乙酯异构体，而滤液则再经柱层析分离，得到另外一种构型的16‑氨基异斯特维醇乙酯异构体。本发明分离方法操作简便，分离彻底。

  公开号：

  CN105503629B
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 16-aminoisosteviol ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种16-氨基异斯特维醇乙酯非对映异构体混 合物的分离方法

  摘要：

  本发明属于医药化工中间体非对映异构体的分离技术领域，具体公开了一种16‑氨基异斯特维醇乙酯非对映异构体混合物的分离方法。将16‑氨基异斯特维醇乙酯非对映异构体混合物用乙醇溶解，在冰浴条件下向体系中滴加0.5摩尔当量的邻硝基苯甲酸的乙醇溶液，滴加完毕后，浓缩反应体系，用乙酸乙酯结晶，过滤，滤饼为其中一种构型的16‑氨基异斯特维醇乙酯异构体的盐类，该盐再加碱液中和处理除酸，即获得其中一种构型的16‑氨基异斯特维醇乙酯异构体，而滤液则再经柱层析分离，得到另外一种构型的16‑氨基异斯特维醇乙酯异构体。本发明分离方法操作简便，分离彻底。

  公开号：

  CN105503629B

文献信息

• New Prolinamides with Isosteviol Skeleton as Efficient Organocatalysts for the Direct Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Yu-Xia Liu、Zhi-Wei Ma、Yan-Xun Li、Jing-Chao Tao

  DOI：10.2174/1570178615666171226163338

  日期：2018.3.9

  In this work, two new prolinamides with isosteviol skeleton were synthesized and used as chiral catalysts for the asymmetric aldol reaction. Solvent effects, catalyst loading, substrate scope and the influence of water on the reaction were investigated. With only 5 mol % loading, the synthesized catalysts showed excellent activity (up to 98% yield) and good stereoselectivity (up to 87:13 dr, 90% ee)

  在这项工作中，合成了两种具有异雌烯醇骨架的新脯氨酰胺，并将其用作不对称羟醛反应的手性催化剂。研究了溶剂效应，催化剂负载量，底物范围和水对反应的影响。仅在5mol％的负载下，合成的催化剂在室温下对环己酮和取代的苯甲醛的直接羟醛反应显示出优异的活性（高达98％的收率）和良好的立体选择性（高达87：13dr，90％ee）。
• Stereoselective synthesis of bioactive isosteviol derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Ya Wu、Jing-Hua Yang、Gui-Fu Dai、Cong-Jun Liu、Guo-Qiang Tian、Wen-Yan Ma、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.017

  日期：2009.2

  Considerable interest has been attracted in isosteviol and its derivatives because of their large variety of pharmacological activities. In this project, a series of novel compounds containing hydroxyl, hydroxymethyl group and heteroatom-containing frameworks fused with isosteviol structure were synthesized and evaluated as alpha-glucosidase inhibitors, aimed at clarifying the structure-activity correlation. The results indicated that these isosteviol derivatives were capable of inhibiting in vitro alpha-glucosidase with moderate to good activities. Among them, indole derivative 15b exhibited the highest activities and thus may be exploitable as a lead compound for the development of potent alpha-glucosidase inhibitors. (c) 2009 Published by Elsevier Ltd.