(2'R,2''R,5'R, 5R'')-[5'-(5''-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyltetrahydrofuran-2''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]carbaldehyde | 286853-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2'R,2''R,5'R, 5R'')-[5'-(5''-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyltetrahydrofuran-2''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]carbaldehyde
• 英文别名: 5'-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-carbaldehyde；(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 286853-90-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: QMFSUQAUEZCXKO-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,2''R,5'R, 5R'')-[5'-(5''-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyltetrahydrofuran-2''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 三异丙氧基氯化钛 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 110.0h， 生成 (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-二羟基-13-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十一烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十三烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-(5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-pent-4-enyl ester 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 Co(II) (modp)2 、 乙基溴化镁 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (2'R,2''R,5'R, 5R'')-[5'-(5''-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyltetrahydrofuran-2''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o

文献信息

• Total Syntheses of Squamocin A and Squamocin D, Bi-tetrahydrofuran Acetogenins from Annonaceae
  作者：Ulrich Emde、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1889::aid-ejoc1889>3.0.co;2-r

  日期：2000.5
• Total syntheses of squamocin A and squamocin D
  作者：Ulrich Emde、Ulrich Koert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01225-3

  日期：1999.8

  The total syntheses of two acetogenins, squamocin A and squamocin D, have been achieved. The adjacent bis-THF subunit was constructed by a multiple Williamson reaction. The left and the right side chain were added by addition of organomagnesium compounds to aldehyde functions. The conversion of a carboxylic acid into the butenolide moiety concluded both syntheses. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin
  作者：Hongda Zhao、Jeffrey S. T. Gorman、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol061847o

  日期：2006.9

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.