2,6-二氟-4-甲氧基苯甲醛 | 256417-10-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氟-4-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 2,6-二氟-4-甲氧基苯胺
• 英文名称: 2,6-difluoro-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 256417-10-4
• 化学式: C₈H₆F₂O₂
• 分子量: 172.131
• InChiKey: ZYABCGOTMDPUDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-77 °C(lit.)
• 沸点：
  207.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H315,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保存方法：密闭储存于阴凉、通风和干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,6-二氟-4-甲氧基苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H6F2O2
分子式
: 172.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,6-Difluoro-4-methoxybenzaldehyde
-
化学文摘登记号(CAS 256417-10-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 73 - 77 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.063
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2,6-二氟-4-甲氧基苯胺是一种有机中间体。可以通过3,5-二氨基苯甲醚为原料，经Schiemann反应生成3,5-二氟苯甲醚，然后在苯环4位硝化后再还原成2,6-二氟-4-甲氧基苯胺。

制备

首先，量取7.0 ml的3,5-二氟苯甲醚，并将其溶解于10.6 ml冰乙酸和7.6 ml醋酐中。在50~60℃水浴下，缓慢滴加3.2 ml发烟硝酸与3.2 ml冰醋酸的混合液。滴加完毕后，在60℃水浴中加热并搅拌1小时。然后将反应混合物倒入400 ml水中，搅拌并放置过夜。

从混合液中滤出黄色半凝固油状液体，并用95%乙醇进行重结晶，随后在冰箱中过夜，最终得到5.10 g浅黄色固体III，产率为47.7%，熔点为137.2℃。

接着，称取1.50 g（约7.9 mmol）的III溶解于17.5 ml甲醇中。同时，在另一个容器中称取6.8 g SnCl₂并溶于75 ml浓盐酸中。将上述两溶液混合后在常温下搅拌12小时。

溶液中会形成白色沉淀，过滤所得固体，并用少量浓盐酸洗涤，最后干燥得到1.03 g 2,6-二氟-4-甲氧基苯胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,6-二氟-4-甲氧基苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINES OR PIPERIDONES SUBSTITUTED WITH UREA AND PHENYL
  [FR] PIPÉRIDINES OU PIPÉRIDONES SUBSTITUÉES PAR DE L'URÉE ET DU PHÉNYLE

  摘要：

  本发明涉及一种符合一般式（I）的化合物，该化合物作为FPR2的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由FPR2介导的疾病。

  公开号：

  WO2019170904A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯甲醛 在 苯胺-2,4-二磺酸 、 palladium diacetate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 反应 24.0h， 以33%的产率得到2,6-二氟-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用邻苯甲酸作为瞬态导向基团的 Pd 催化、邻位 CH 甲基化和苯甲醛氟化

  摘要：

  直接的、Pd 催化的邻位 CH 甲基化和苯甲醛氟化已经使用市售的邻苯甲酸作为瞬时导向基团完成。在这些反应中，1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓盐可以是旁通的 F+ 氧化剂或亲电子氟化试剂。使用三苯基膦作为稳定配体获得苯甲醛邻位 CH 钯化中间体的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00048

文献信息

• Structure-Guided Design, Synthesis, and Characterization of Next-Generation Meprin β Inhibitors
  作者：Daniel Ramsbeck、Antje Hamann、Georg Richter、Dagmar Schlenzig、Stefanie Geissler、Vera Nykiel、Holger Cynis、Stephan Schilling、Mirko Buchholz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00330

  日期：2018.5.24

  The metalloproteinase meprin β emerged as a current drug target for the treatment of a number of disorders, among those fibrosis, inflammatory bowel disease and Morbus Alzheimer. A major obstacle in the development of metalloprotease inhibitors is target selectivity to avoid side effects by blocking related enzymes with physiological functions. Here, we describe the structure-guided design of a novel

  金属蛋白酶甲铁蛋白β已成为治疗许多疾病的当前药物靶标，这些疾病包括纤维化，炎性肠病和Morbus Alzheimer。开发金属蛋白酶抑制剂的主要障碍是靶标选择性，以通过阻断具有生理功能的相关酶来避免副作用。在这里，我们基于先前报道的高活性甲羟乙炔β抑制剂描述了一系列新型化合物的结构指导设计。磺酰胺支架的生物立体替代产生了新一代的meprin抑制剂。基于这种新型胺支架的选定化合物显示出对甲羟乙炔β的高活性，并且对相关的金属蛋白酶（即基质金属蛋白酶和A整联蛋白和金属蛋白酶）具有显着的选择性。
• NOVEL INHIBITORS OF BETA-LACTAMASE
  申请人：Dininno Frank

  公开号：US20100279983A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention provides novel β-lactamase inhibitors of the aryl- and heteroarylsulfonamidomethylphosphonate monoester class having nitrogen-based cations or quarternary ammonium groups. The compounds inhibit three classes of β-lactamases and synergize the antibacterial effects of β-lactam antibiotics (e.g., imipenem and ceftazidime) against those micro-organisms normally resistant to the β-lactam antibiotics as a result of the presence of the β-lactamases. Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种新型的β-内酰胺酶抑制剂，属于芳基和杂芳基磺酰胺基甲基膦酸单酯类，具有基于氮的阳离子或季铵基团。这些化合物抑制三类β-内酰胺酶，并增强β-内酰胺类抗生素（如亚胺培南和头孢他啶）对那些通常对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的微生物的抗菌效果，这是由于β-内酰胺酶的存在。公式（I）或其药学上可接受的盐。
• Direct Formylation of Fluorine-Containing Aromatics with Dichloromethyl Alkyl Ethers
  作者：Takuya Warashina、Daisuke Matsuura、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1248/cpb.c19-00176

  日期：2019.6.1

  Formylations of fluorine-containing aromatic compounds with dichloromethyl alkyl ethers have been investigated. Dichloromethyl propyl ether and dichloromethyl butyl ether have been applied for the formylation of fluorine-containing anisoles to give the corresponding aldehydes in good yields. Application of these ethers is preferable to that of methyl ether, which is prepared from volatile methyl formate

  已经研究了含氟芳族化合物与二氯甲基烷基醚的甲酰化。已经将二氯甲基丙基醚和二氯甲基丁基醚用于含氟的甲磺酸酯的甲酰化，以良好的产率得到相应的醛。这些醚的使用要比由挥发性甲酸甲酯制得的甲基醚要好。含氟苯酚与这些二氯甲基烷基醚的反应未得到水杨醛衍生物，而是导致了相应的芳基甲酸酯的高收率。讨论了一个合理的机制。
• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021108023A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Rearrangement of Hydroxylated Pinene Derivatives to Fenchone-Type Frameworks: Computational Evidence for Dynamically-Controlled Selectivity
  作者：Marcus Blümel、Shota Nagasawa、Katherine Blackford、Stephanie R. Hare、Dean J. Tantillo、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b05804

  日期：2018.7.25

  An acid-catalyzed Prins/semipinacol rearrangement cascade reaction of hydroxylated pinene derivatives that leads to tricyclic fenchone-type scaffolds in very high yields and diastereoselectivity has been developed. Quantum chemical analysis of the selectivity-determining step provides support for the existence of an extremely flat potential energy surface around the transition state structure. This

  已经开发出羟基化蒎烯衍生物的酸催化的 Prins/semipinacol 重排级联反应，该反应以非常高的产率和非对映选择性得到三环芘酮型支架。选择性决定步骤的量子化学分析为过渡态结构周围极其平坦的势能面的存在提供了支持。这种过渡态结构似乎是双峰的，即在通过过渡态分叉 (PTSB) 的动态控制下，fenchone 型三环支架优先于竞争性形成冰片（樟脑型）骨架。