3a,6a-dimethyl-1,3,4,6-tetrahydropentalene-2,5-dione | 21170-10-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a,6a-dimethyl-1,3,4,6-tetrahydropentalene-2,5-dione
• 英文别名: 1,5-dimethylbicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione；(3aα,6aα)-tetrahydro-3a,6a-dimethyl-2,5(1H,3H)-pentalenedione；cis-1,5-dimethylbicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione；1,5-Dimethylbicyclo<3.3.0>octan-3,7-dione；1,5-Dimethylbicyclo<3.3.0>octan-3,7-dion；1,5-dimethyl-bicyclo<3.3.0>octandion；cis-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 21170-10-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: KGZWVKASYOPUET-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(lit.)
• 沸点：
  254.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0060 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

SDS

1.1 产品标识符
: 顺-1,5-二甲基二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H14O2
分子式
: 166.22 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 228 - 230 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

cis-1,5-二甲基环丙庚-3,7-二酮与羰基乙氧乙基三苯膦烷在可控微波加热下反应，能够与硫化碳、强碱及烷基化剂在偶极非质子溶剂中生成外消旋混合物的2-二烷基硫甲基化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,6a-dimethyl-1,3,4,6-tetrahydropentalene-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 五氯化磷 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 octahydro-3a,6a-dimethylpentalene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-gymnomitrol via reduction-alkylation of .alpha.-cyano ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a016
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethyl 2,4,6,8-tetramethoxycarbonylbicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到3a,6a-dimethyl-1,3,4,6-tetrahydropentalene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-gymnomitrol via reduction-alkylation of .alpha.-cyano ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a016

文献信息

• Less sensitive oxygen-rich organic peroxides containing geminal hydroperoxy groups
  作者：Nipuni-Dhanesha H. Gamage、Benedikt Stiasny、Jörg Stierstorfer、Philip D. Martin、Thomas M. Klapötke、Charles H. Winter

  DOI：10.1039/c5cc05015d

  日期：——

  Oxygen-rich, highly energetic organic peroxide compounds containing two bis(hydroperoxy)methylene groups are described.

  含有两个双(过氧基)亚甲基基团的富氧、高能有机过氧化物化合物。
• Chiral Fidelity in the Diastereoselective and Enantiospecific Synthesis of Indenes from Axially Chiral Benzylidene Cyclanes
  作者：Dominique Mouysset、Cyril Tessonnier、Aura Tintaru、Frédéric Dumur、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand、Didier Siri、Malek Nechab

  DOI：10.1002/chem.201701501

  日期：2017.6.22

  Enantioenriched indenes were reached through a chirality conversion strategy using original axially chiral benzylidene cyclanes. Good to high remote diastereocontrol and excellent enantiocontrol were observed in this cascade involving copper-catalyzed homologation of terminal alkynes, in situ allenoate formation and Alder-ene cyclization.

  通过使用原始的轴向手性亚苄基环戊烷的手性转化策略可达到对映体富集的茚满。在该级联反应中观察到了良好的远程非对映异构控制和优异的对映异构控制，包括末端炔烃的铜催化同源化，原位烯酸酯形成和Alder-ene环化。
• DITHIOCARBOXYLIERUNGSREAKTIONEN VON <i>cis</i>-BICYCLO[3.3.0]OCTAN-3,7-DIONEN. MOLEKÜL- UND KRISTALLSTRUKTUR VON <i>cis</i>-2,6-BIS(DIMETHYLTHIO-METHYLEN)-BICYCLO[3.3.0]OCTAN-3,7-DION
  作者：Wolfgang Dölling、Hans-Martin Siebel、Matthias Biedermann、Helmut Hartung

  DOI：10.1080/10426509608046398

  日期：1996.6.1

  Abstract The cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 1a and its 1,5-dimethyl derivative 1b react with carbon disulfide, strong base and an alkylating agent in dipolar aprotic solvents giving racemic mixtures of 2-dialkylthio-methylene compounds 2, whereas in the presence of two equivalents of carbon disulfide and the appropriate amount of base and further alkylating agent the cis-2,6-bis(dimethylthio-methylene)

  摘要 顺式双环 [3.3.0] 辛烷 3,7-二酮 1a 及其 1,5-二甲基衍生物 1b 与二硫化碳、强碱和烷基化剂在偶极非质子溶剂中反应，得到 2-二烷硫基的外消旋混合物。亚甲基化合物2，而在两当量的二硫化碳和适量的碱和进一步的烷基化剂存在下，形成顺式-2,6-双(二甲硫基-亚甲基)衍生物3。通过X射线分析研究了3a的晶体和分子结构。
• Tandem Ring Enlargement by Two Carbon Units from the Bicyclo[3.3.0]octane to the Bicyclo[5.5.0]dodecane System
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Thomas Heitkamp、Dirk Sielemann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3135::aid-ejoc3135>3.0.co;2-w

  日期：1999.11

  Reaction of the bis(enamines) 2b and 3bwith acetylenedicarboxylic ester gave stable tetracyclic compounds 4b and 5b. The related compound 3a, however, led to bicyclo[5.5.0]dodecatetraenes 6a, 6b, and 7a/7b directly. 7a/7b are interrelated by a rapid [1,5]-H shift, whereas 6a and 6b do not rearrange. Hydrolysis of 6b yielded the novel cage compound 10 by dual intramolecular Michael addition.

  双(烯胺) 2b 和 3b 与乙炔二羧酸酯的反应得到稳定的四环化合物 4b 和 5b。然而，相关的化合物 3a 直接导致双环 [5.5.0] 十二碳四烯 6a、6b 和 7a/7b。7a/7b 通过快速的 [1,5]-H 位移相互关联，而 6a 和 6b 不重新排列。通过双重分子内迈克尔加成，6b的水解产生新型笼状化合物10。
• Construction of a linear triquinane skeleton by an O-stannyl ketyl radical rearrangement
  作者：Eric J. Enholm、Zhaozhong J. Jia

  DOI：10.1039/cc9960001567

  日期：——

  An O-stannyl ketyl ring scission–cyclization of a rigid tricyclo [3.3.0.02,8]octan-3-one ring system bearing an alkene tether results in the synthesis of a linear triquinane skeleton.

  一种O-锡基酮环的断裂-闭环反应，在一个带有烯烃连接的刚性三环[3.3.0.2,8]八烷-3-酮环体系中，导致线性三萜烯骨架的合成。