1,5-dimethyl 2,4,6,8-tetramethoxycarbonylbicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione | 21170-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl 2,4,6,8-tetramethoxycarbonylbicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 21170-09-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₁₀
• 分子量: 398.367
• InChiKey: HRMSHTCEPBXNME-YREDUWDUSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  496.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  139.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl 2,4,6,8-tetramethoxycarbonylbicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 、 氢气 、 lithium 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (1R,2S,3aR,6aR)-1-Allyl-1,3a,6a-trimethyl-octahydro-pentalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-gymnomitrol via reduction-alkylation of .alpha.-cyano ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a016
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 2,3-丁二酮 反应 24.0h， 以84%的产率得到1,5-dimethyl 2,4,6,8-tetramethoxycarbonylbicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  合成聚喹烷的一般方法。通过1,2-二羰基化合物与二甲基3-的反应容易地产生分子复杂性

  摘要：

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80020-8

文献信息

• Mitschka; Oehldrich; Takahashi, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4521 - 4542
  作者：Mitschka、Oehldrich、Takahashi、Cook、Weiss、Silverton

  DOI：——

  日期：——
• The Search for Homoaromatic Semibullvalenes. 5.¹ 1,5-Dimethyl-2,4,6,8-semibullvalenetetracarboxylic Dianhydride
  作者：Richard Vaughan Williams、Vijay R. Gadgil、Kamlesh Chauhan、Lloyd M. Jackman、Errol Fernandes

  DOI：10.1021/jo972010x

  日期：1998.5.1

  The synthesis and study of a novel bisannelated semibullvalene that is calculated to be a neutral homoaromatic ground state molecule is presented. Through variable-temperature X-ray, C-13 solution-phase NMR, and C-13 solid-state CP-MAS NMR studies and by a modified Saunders' isotopic perturbation method, 1,5-dimethyl-2,4,6,8-semibullvalenetetracarboxylic dianhydride is shown to be a highly fluxional molecule that is not homoaromatic in the solution or solid states, The barrier to the Cope rearrangement of this dianhydride, in solution, is estimated (from 125 MHz C-13 NMR data) to be less than 14 kJ mol(-1).