N,N-diethylquinolin-2-amine | 22066-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethylquinolin-2-amine
• 英文别名: 2-(Diethylamino)quinoline；diethyl-quinolin-2-yl-amine；diethyl-[2]quinolyl-amine；Diaethyl-[2]chinolyl-amin；2-Diethylamino-chinolin；2-Diethylaminochinolin
• CAS: 22066-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD22083323
• 分子量: 200.283
• InChiKey: YSSFFTVYSPBWTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-155 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylquinolin-2-amine 、 碘甲烷 生成 2-diethylamino-1-methyl-quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  将烷基氨基和二烷基氨基引入喹啉核。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01171a096
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 copper(l) iodide 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N,N-diethylquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-亚氨基喹啉鎓叶立德与仲胺的铜催化交叉脱氢偶联

  摘要：

  N-亚氨基喹啉鎓叶立德与仲胺的铜催化交叉脱氢偶联导致邻氨基取代的喹啉衍生物具有高水平的区域选择性和良好的产率。这种直接的 C-H 键胺化转化使用 CuI 作为催化剂，而不使用配体、外部氧化剂或碱。该反应操作简单，可在温和条件下进行。无需任何额外步骤即可去除 N-苯甲酰基导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600905

文献信息

• Copper-Catalyzed Deoxygenative C-2 Amination of Quinoline <i>N</i> -Oxides
  作者：Zhihui Wang、Man-Yi Han、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800963

  日期：2018.11.25

  An unprecedented reaction between quinoline N‐oxides with O‐benzoylhydroxylamines was developed by using CuCl as catalyst, generating deoxygenative products of 2‐aminoquinolines in good yields. 1,2‐Dichloroethane (DCE) as solvent also served as reducing agent to cleave the N–O bond with no additional reductant needed in the reaction.

  通过使用CuCl作为催化剂，喹啉N-氧化物与O-苯甲酰基羟胺之间发生了前所未有的反应，从而以高收率产生了2-氨基喹啉的脱氧产物。1,2-二氯乙烷（DCE）作为溶剂也可以用作还原N-O键的还原剂，而反应中无需其他还原剂。
• Inhibition of Yeast-to-Hypha Transition and Virulence of <i>Candida albicans</i> by 2-Alkylaminoquinoline Derivatives
  作者：Lili Meng、He Zhao、Shuo Zhao、Xiuyun Sun、Min Zhang、Yinyue Deng

  DOI：10.1128/aac.01891-18

  日期：2019.4

  A rapid increase in Candida albicans infection and drug resistance has caused an emergent need for new clinical strategies against this fungal pathogen. In this study, we evaluated the inhibitory activity of a series of 2-alkylaminoquinoline derivatives against C. albicans isolates. A total of 28 compounds were assessed for their efficacy in inhibiting the yeast-to-hypha transition, which is considered

  白色念珠菌感染和耐药性的迅速增加已引起对这种真菌病原体的新临床策略的迫切需求。在这项研究中，我们评估了一系列2-烷基氨基喹啉衍生物对白色念珠菌分离株的抑制活性。评估了总共28种化合物抑制酵母到菌丝过渡的功效，这被认为是白色念珠菌的关键毒力因子之一。几种化合物显示出强烈的活性，可降低白色念珠菌细胞的形态转化和毒力。两种主要化合物化合物1（2- [哌啶-1-基]喹诺酮）和化合物12（6-甲基-2- [哌啶-1-基]喹啉）显着减弱白色念珠菌菌丝的形成和细胞毒性。剂量依赖性，但它们对两种C均无毒性。白色细胞或人类细胞。有趣的是，化合物12在小鼠口腔粘膜感染模型中显示出优异的抑制白色念珠菌感染的能力。这种先导化合物还干扰了环状AMP-蛋白激酶A和丝裂原激活的蛋白激酶信号传导途径中菌丝特异性基因的表达水平。我们的发现表明2-烷基氨基喹啉衍生物由于可能干扰白色酵母菌向菌丝的转化，因此有可能被开发为对抗白
• H-Phosphonate-Mediated Amination of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Tertiary Amines: A Mild and Metal-Free Synthesis of 2-Dialkylaminoquinolines
  作者：Xiaolan Chen、Xu Li、Zhibo Qu、Diandian Ke、Lingbo Qu、Likun Duan、Wenpeng Mai、Jinwei Yuan、Jianyu Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201301065

  日期：2014.6.16

  A synthetic strategy has been developed for the synthesis of 2‐dialkylaminoquinolines from easily available quinoline N‐oxides, tertiary amines, diisopropyl H‐phosphonate and carbon tetrachloride (CCl4) in one pot under metal‐free conditions at room temperature.

  已开发出一种合成策略，可在室温下在无金属条件下，在一个锅中由容易获得的喹啉N-氧化物，叔胺，H-膦酸二异丙酯和四氯化碳（CCl 4）合成2-二烷基氨基喹啉。
• CHEMICAL DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS ANTITELOMERASE AGENTS
  申请人：MAILLIET Patrick

  公开号：US20090226411A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to cancer therapy and to novel anticancer agents having a mechanism of action which is quite specific. It also relates to novel chemical compounds as well as their therapeutic application in humans.

  本发明涉及癌症治疗以及具有相当特异作用机制的新型抗癌剂。它还涉及新型化学化合物以及它们在人类治疗中的治疗应用。
• Electron‐Rich Silicon Containing Phosphinanes for Rapid Pd‐Catalyzed C−X Coupling Reactions**
  作者：Sabrina Kräh、Iris Kachel、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/cctc.202200734

  日期：2022.8.19

  Ligand design: Electron-rich silicon containing phosphinanes overcome harsh reaction conditions and long reaction times in Pd-catalyzed coupling of heterocycles. The presented new ligand design based on silicon containing phosphacycles enable rapid C−C and C−N coupling of heteroatom-containing substrates under mild conditions with excellent yields.

  配体设计：富含电子的含硅膦克服了 Pd 催化的杂环偶联反应中的苛刻反应条件和较长的反应时间。所提出的基于含硅磷环的新配体设计能够在温和条件下以优异的产率快速实现含杂原子底物的 C-C 和 C-N 偶联。