N-叔丁基-3-酮-4-氮杂-5a-雄甾烯-17b-酰胺 | 166896-74-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: N-叔丁基-3-酮-4-氮杂-5a-雄甾烯-17b-酰胺
• 中文别名: N-叔丁基-3-酮-4-氮杂-5α-雄甾烯-17β-酰胺；3-酮-4-氮杂-5-雄烯-17Β-叔丁酰胺；非那雄胺杂质；N-叔丁基-3-酮-4-氮杂-5A-雄甾烯-17B-酰胺
• 英文名称: N-tert-butyl-3-oxo-4-aza-5-androsten-17β-formamide
• 英文别名: 17β-(N-tert-butylcarbamoyl)-4-aza-5α-androst-5-en-3-one；Finasteride Impurity；(1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-N-tert-butyl-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,6,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
• CAS: 166896-74-8
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₂
• 分子量: 372.551
• InChiKey: IHYQEUFHHYXVFL-FIIPNDBVSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-293 °C
• 沸点：
  588.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-3-酮-4-氮杂-5a-雄甾烯-17b-酰胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以58%的产率得到N-(1,1-Dimethylethyl)-3-oxo-4-azaandrosta-5,7-diene-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sequential Dehydrogenation of 3-Keto-4-azasteroids. The Reaction of Ene-Lactams with 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a067
• 作为产物：
  描述：

  3-oxoandrost-4-ene-17β-carboxylic acid chloride 在 乙酸铵 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-叔丁基-3-酮-4-氮杂-5a-雄甾烯-17b-酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted 3-Oxo-17b- carboxamide-4-aza-5a-androstanes and the Tautomerism of 3-Oxo-4-aza-5-androstenes

  摘要：

  An N-aryl-3-oxo-4-aza-5 alpha-androst-1-ene-17 beta-carboxamide and three N-aryl or alkyl substituted 17 alpha-hydroxy-3-oxo-4-aza-5 alpha -androstane-17 beta-carboxamides were synthesized as antiandrogen candidates from 3-oxoandrost-4-ene-17 beta-carboxylic acid and androst-4-ene-3,17-dione respectively. The chemo- and stereoselective reduction of 3-oxo-4-aza-5-ene intermediates with formic acid and their tautomerism in a solution of chloroform and methanol were described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)35

文献信息

• Process for obtaining 17 beta-(N-tert-butylcarbamoyl)-3-one4-aza-steroids
  申请人：Raga Consultores, S.L.

  公开号：US20010008895A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  17&bgr;-(N-tert-butylcarbamoyl)-3-one-4-aza-steroids (I) can be obtained by a process which comprises the reaction of 17&bgr;-(alkoxycarbonyl)-3-one-4-aza-steroid with lithium tert-butylamide in an organic solvent. Some compounds of formula (I), for example, finasteride, are useful as inhibitors of 5&agr;-reductase, and can be used in the treatment of benign prostatic hyperplasia and alopecia. 1

  17&bgr;-(N-tert-butylcarbamoyl)-3-one-4-aza-类固醇(I)可以通过以下步骤制得：将17&bgr;-(alkoxycarbonyl)-3-one-4-aza-类固醇与叔丁基锂胺在有机溶剂中反应。公式(I)的某些化合物，例如非那雄胺，可用作5&agr;-还原酶抑制剂，并可用于治疗良性前列腺增生和脱发。1
• 一种非那雄胺手性杂质（5β-非那雄胺）合成及 纯化方法
  申请人：浙江仙琚制药股份有限公司

  公开号：CN108752415B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种非那雄胺手性杂质（5β‑非那雄胺）合成及纯化方法，采用双酰胺化物(式1)为原料经过催化加氢、精制、脱氢及纯化得到目标产物式3，合成路线为：本发明的5β‑非那雄胺是非那雄胺生产过程中不可避免的手性杂质，它的分离纯化对于非那雄胺的杂质分析具有重要意义，为非那雄胺原药的质量研究提供了极大的方便。
• 一种制备N-叔丁基-3-氧代-4-氮杂-5α-雄甾-17β-甲酰胺的方法
  申请人：湖北葛店人福药业有限责任公司

  公开号：CN109438549B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明提供了一种制备N‑叔丁基‑3‑氧代‑4‑氮杂‑5α‑雄甾‑17β‑甲酰胺的方法。使用甲醇做溶剂，将N‑叔丁基‑3‑氧代‑4‑氮杂‑5烯‑雄甾‑17β‑甲酰胺通氢气进行还原反应制备N‑叔丁基‑3‑氧代‑4‑氮杂‑5α‑雄甾‑17β‑甲酰胺，可以高选择性生成N‑叔丁基‑3‑氧代‑4‑氮杂‑5α‑雄甾‑17β‑甲酰胺，氢化异构体控制在1％以下，产品经过精制后纯度可以达到99.8％，最终收率可达97％以上，整个工艺条件温和，操作方便，催化剂回收率高。本发明避免了使用一般氢化工艺中的大量酸性溶剂和试剂，更加环保，适合产业化生产。
• PROCESS FOR OBTAINING 17BETA-(N-TERC-BUTYLCARBAMOYL)-3-ONE-4-AZA-STEROIDS
  申请人：Raga Consultores, S.L.

  公开号：EP1116725A1

  公开（公告）日：2001-07-18

  17β-(N-tert-butylcarbamoyl)-3-one-4-aza-steroids (I) can be obtained by a process which comprises the reaction of 17(β-(alkoxycarbonyl)-3-one-4-aza-steroid with lithium tert-butylamide in an organic solvent. Some compounds of formula (I), for example, finasteride, are useful as inhibitors of 5α-reductase, and can be used in the treatment of benign prostatic hyperplasia and alopecia.

  17β-(N-叔丁基氨基甲酰基)-3-酮-4-氮杂环丁烷类固醇(I)可通过 17(β-(烷氧羰基)-3-酮-4-氮杂环丁烷类固醇与叔丁基酰胺锂在有机溶剂中的反应过程获得。某些式 (I) 化合物，例如非那雄胺，可作为 5α 还原酶的抑制剂，用于治疗良性前列腺增生和脱发。
• Morzycki, Jacek W.; Wilczewska, Agnieszka Z.; Zochowska, Ewa, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 12, p. 2729 - 2736
  作者：Morzycki, Jacek W.、Wilczewska, Agnieszka Z.、Zochowska, Ewa、Lotowski, Zenon

  DOI：——

  日期：——