斯皮诺素 | 72063-39-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 斯皮诺素
• 中文别名: 棘苷
• 英文名称: 6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one
• 英文别名: (6-(2-O-beta-D-glocopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one)；6-(2-O-beta-D-glocopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one；2"-β-O-glucopyranosyl swertisin；6-C-sophorosyl-7-O-methylapigenin；swertisin-2''-O-glucoside；2''-O-glycosylswertisin；Spinosin
• CAS: 72063-39-9
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 608.553
• InChiKey: VGGSULWDCMWZPO-ODEMIOGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  901.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）吡啶（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C；避免光照和加热。

制备方法与用途

生物活性

Spinosyn 是一种从酸枣仁（Zizyphus jujube）种子中分离出的具有神经保护作用的C-糖苷类黄酮。它通过激活Nrf2/HO-1通路抑制Aβ1-42的产生和聚合。

化学性质

Spinosyn 是一种类白色的结晶粉末，可溶于甲醇。

用途

斯皮诺素具有镇静、安神、催眠的作用。此外，它还用于含量测定、鉴定以及药理实验等。对于失眠和睡眠困难有一定的缓解作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  斯皮诺素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 当药黄素
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids from Ziziphus jujuba Mill var. spinosa

  摘要：

  Eight flavonoid compounds were isolated from the seeds of Ziziphus jujuba Mill var. Spinosa. On the basis of chemical and spectral analyses their structures were elucidated as swertish (1), puerarin (2), 6'''-feruloylspinosin (3), apigenin-6-C-beta -D-glucopyranoside (4), spinosin (5), 6'''-feruloylisospinosin (6), isospinosin (7), and isovitexin-2 " -O-beta -D-glucopyranoside (8). Flavonoids 6 and 7 are novel compounds. Rotamers exist for compounds 1, 3 and 5, which are reported for the first time. Compounds 2, 4 and 8 were isolated from this plant for the first time. Spinosin and swertish possess significant sedative activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00842-5
• 作为产物：
  描述：

  6'''-(4'''-O-β-D-glucopyranosyl)vanilloyl spinosin 在 Ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 斯皮诺素
  参考文献：
  名称：

  A novel spinosin derivative from Semen Ziziphi Spinosae

  摘要：

  A novel spinosin derivative, 6'''-(4''''-O-beta-D-glucopyranosyl)-vanilloyl spinosin (1) was isolated from the methanol extract of Semen Ziziphi Spinosae, together with five known flavonoids, swertish (2), spinosin (3), 6'''-feruloylspinosin (4), isospinosin (5) and kaempferol 3-O-a-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-O-[O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 6)]-beta-D-glucopyranoside (6), and two alkanoids, zizyphusine (7) and 6-(2',3'-dihydroxyl-4'-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-1'-yl)-cyclopentene[c]pyrrole-1,3-diol (8). The structure of compound 1 was elucidated by spectroscopic methods including UV, IR, ESI-TOF-MS, 1D, and 2D NMR techniques.

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.623128

文献信息

• C-glycosylanthocyanidins synthesized from C-glycosylflavones
  作者：Ørjan Bjorøy、Saleh Rayyan、Torgils Fossen、Kjersti Kalberg、Øyvind M. Andersen

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.12.012

  日期：2009.1

  8-C-beta-(2''-O-alpha-(4'''-O-acetylrhamnopyranosyl)glucopyranosyl)apigeninidin, 6,8-di-C-beta-glucopyranosylapigeninidin (8), 6,8-di-C-beta-glucopyranosyl-4'-O-methylluteolinidin (9), have been synthesized from their respective C-glycosylflavones (yields between 14% and 32%) by the Clemmensen reduction reaction using zinc-amalgam. The various precursors (C-glycosylflavones) of the C-glycosylanthocyanidins were isolated

  C-糖基花色素的各种前体（C-糖基黄酮）是从西伯利亚鸢尾花、山楂'Crataegi Folium Cum Flore'的叶子或柠檬和橙子中分离出来的。这是第一次合成 C-糖基花色素。包括黄酮旋转异构体在内的所有黄酮类化合物的结构均通过 2D NMR 技术和高分辨率电喷雾 MS 阐明。8 和 9 的各种结构形式的分布在 pH 1.1、4.5 和 7.0 时是不同的，但是，这两种颜料在各种 pH 值下经历了相似的结构转变。发现在糖部分和苷元之间具有 CC 键的颜料 8 和 9 对酸水解比天竺葵素 3-O-葡萄糖苷稳定得多，它在糖和糖苷配基之间具有典型的花青素 CO 键。这种稳定性可以扩展目前花青素作为营养品、药物或着色剂的用途。
• Two new flavonoid glycosides from <i>Semen Ziziphi Spinosae</i>
  作者：Lin Zhang、Zhi-Lin Xu、Chun-Fu Wu、Jing-Yu Yang、Yoshihiro Kano、Dan Yuan

  DOI：10.1080/10286020.2011.637491

  日期：2012.2.1

  Two novel flavonoid glycosides, 6‴-dihydrophaseoylspinosin (1) and 6″,6‴-diferuloylspinosin (2), were isolated from the MeOH extract of Semen Ziziphi Spinosae, together with six known flavonoids, isovitexin-2″-O-β-(6-O-E-feruloyl)glucopyranoside (3), spinosin (4), isospinosin (5), 6‴-feruloylspinosin (6), swertisin (7), and isovitexin-2″-O-β-d-glucopyranoside (8). The structures of 1 and 2 were elucidated

  从Semen Ziziphi Spinosae的MeOH提取物中分离出两个新的类黄酮苷6 ‴-dihydrophaseoylspinosin （1）和6″，6‴-diferuloylspinosin（2），以及六个已知的类黄酮，isovitexin -2″ -O - β- （6- O - E-阿魏酰基）吡喃葡萄糖苷（3），多杀菌素（4），异菠菜糖苷（5），6-阿魏酰基吡喃糖苷（6），swertisin（7）和异卵磷脂2” -O - β- d-吡喃葡萄糖苷（8）。1和2的结构 通过光谱方法，包括UV，IR，ESI-TOF-MS，1D NMR和2D NMR实验进行了阐明。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF COGNITIVE FUNCTION DISORDERS COMPRISING SPINOSYN
  申请人：Korea Food & Drug Administration

  公开号：EP2786758A1

  公开（公告）日：2014-10-08

  The pharmaceutical composition of the present invention, which comprises spinosin or a spinosin-containing herbal extract, is a composition for preventing and treating cognitive function disorders, and can effectively improve memory and learning ability, and effectively treat and prevent cognitive function disorders such as dementia and amnesia.

  本发明的药物组合物包含刺五加皂苷或含刺五加皂苷的草药提取物，是一种用于预防和治疗认知功能障碍的组合物，可有效改善记忆力和学习能力，有效治疗和预防痴呆、健忘症等认知功能障碍。
• Composition comprising cannabinoids for relief of pain
  申请人：CANOPY HEALTH INNOVATIONS

  公开号：US11110069B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  The present technology generally relates to compositions comprising cannabinoids for relieving pain in a subject and to methods of using such compositions for relieving pain in a subject.

  本技术一般涉及用于缓解受试者疼痛的包含大麻素的组合物，以及使用此类组合物缓解受试者疼痛的方法。
• Inhibitors of enzymes that confer pesticide resistance
  申请人：APRESLABS LTD.

  公开号：US11122801B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  The use of a C6 to C24 mono- and polyunsaturated acids or their derivatives thereof enzyme inhibitors particularly as P450 and esterase inhibitors in pesticide formulations.

  在农药制剂中使用 C6 至 C24 单不饱和酸和多不饱和酸或其衍生物酶抑制剂，特别是作为 P450 和酯酶抑制剂。