当药黄素 | 6991-10-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 当药黄素
• 英文名称: swertisin
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 6991-10-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: ABRULANJVVJLFI-DGHBBABESA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246℃
• 沸点：
  716.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO；微溶于甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

理化性质

药黄素是一种黄酮类化合物，在常温下呈现淡黄色粉末或结晶性粉末。其化学式为C₂₂H₂₂O₁₀，相对分子质量为446，并且可溶于甲醇、二甲基亚砜等有机溶剂。研究表明，药黄素具有抗氧化、抗糖尿病、抗抑郁、抗炎、抗病毒和抗辐射等多种药理作用，特别是在神经细胞氧化损伤保护方面表现显著。

药理作用

当药黄素（Swertisin）是从日本紫菜中分离出的一种C-葡萄糖基黄酮，具有明显的抗糖尿病、抗炎和抗氧化效果。同时，Swertisin 是腺苷A₁受体的拮抗剂。

来源植物

药黄素来源于龙胆科藏茵陈，是一种矮小草本药用植物。其功效包括清热解毒、保肝利胆、祛风除湿等，广泛应用于治疗肝炎、胆囊炎、急性黄疸、消化不良、流行性感冒和发烧等症状；此外，藏茵陈还与藏红花、冬虫夏草并称为“藏药三绝”，在观赏性、美容及保健方面也具有独特应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  当药黄素 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-C-β-glucopyranosyl-7-O-methylapigeninidin
  参考文献：
  名称：

  由 C-糖基黄酮合成的 C-糖基花色素

  摘要：

  C-糖基花色素的各种前体（C-糖基黄酮）是从西伯利亚鸢尾花、山楂'Crataegi Folium Cum Flore'的叶子或柠檬和橙子中分离出来的。这是第一次合成 C-糖基花色素。包括黄酮旋转异构体在内的所有黄酮类化合物的结构均通过 2D NMR 技术和高分辨率电喷雾 MS 阐明。8 和 9 的各种结构形式的分布在 pH 1.1、4.5 和 7.0 时是不同的，但是，这两种颜料在各种 pH 值下经历了相似的结构转变。发现在糖部分和苷元之间具有 CC 键的颜料 8 和 9 对酸水解比天竺葵素 3-O-葡萄糖苷稳定得多，它在糖和糖苷配基之间具有典型的花青素 CO 键。这种稳定性可以扩展目前花青素作为营养品、药物或着色剂的用途。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2008.12.012
• 作为产物：
  描述：

  斯皮诺素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 当药黄素
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids from Ziziphus jujuba Mill var. spinosa

  摘要：

  Eight flavonoid compounds were isolated from the seeds of Ziziphus jujuba Mill var. Spinosa. On the basis of chemical and spectral analyses their structures were elucidated as swertish (1), puerarin (2), 6'''-feruloylspinosin (3), apigenin-6-C-beta -D-glucopyranoside (4), spinosin (5), 6'''-feruloylisospinosin (6), isospinosin (7), and isovitexin-2 " -O-beta -D-glucopyranoside (8). Flavonoids 6 and 7 are novel compounds. Rotamers exist for compounds 1, 3 and 5, which are reported for the first time. Compounds 2, 4 and 8 were isolated from this plant for the first time. Spinosin and swertish possess significant sedative activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00842-5

文献信息

• 一种光引发的合成3-芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN111039910A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明涉及一种光引发的合成3‑芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用，该合成方法为，将黄酮类物质在碱性条件下被可见光激发，与芳基卤化物发生单子转移反应引发自由基，一步生成3‑芳基黄酮衍生物。本发明通过利用黄酮和香豆素类化合物在碱性条件下的光反应活性，通过光激发的黄酮或香豆素类化合物与芳基卤化物之间发生单电子转移反应引发自由基，一步法合成3‑芳基黄酮或香豆素类化合物，方法简单、高效，原料和试剂便宜易得，反应产率高，副产物少，反应的化学和区域选择性高。
• Chemical Constituents of Gentianaceae XXVIII: Flavonoids of Enicostemma Hyssopifolium (Willd.) Verd
  作者：S. Ghosal、D.K. Jaiswal

  DOI：10.1002/jps.2600690115

  日期：1980.1

  whole plant of Enicostemma hyssopifolium (Willd.) Verd. (Gentianaceae) was collected at different growth stages and was shown to contain seven flavonoids: apigenin (I), genkwanin (II), isovitexin (III), swertisin (IV), saponarin (V), 5-O-glucosylswertisin (VI), and 5-O-glucosylisoswertisin (VII). Compounds VI and VII previously were unreported in nature. The yields of the flavonoids varied with the

  Enicostemma hyssopifolium（Willd。）Verd的整个植物。（龙胆科）在不同的生长阶段被收集并显示含有七个类黄酮：芹菜素（I），Genkwanin（II），异维亭新（III），Swertisin（IV），皂角苷（V），5-O-葡萄糖基维他命（VI）和5-O-葡糖基异维他汀（VII）。先前没有报道过化合物VI和VII。类黄酮的产量随生长期而变化。评价了这些结果的生化和化学分类学意义。
• C-glucosyl flavones from the seeds of Ziziphus jujuba var. spinosa
  作者：Yi Wu、Feng He、Qin Pan、Yao Shi、Zhida Min、Jingyu Liang

  DOI：10.1007/s10600-011-9936-y

  日期：2011.7

  A new C-glucosyl flavone, 6‴-vanilloylspinosin (1), was isolated from the seeds of Ziziphus jujuba var. spinosa, together with three known C-glucosyl flavones, spinosin (2), 6‴-feruloylspinosin (3), and isospinosin (4). The structure of 1 was elucidated by spectral methods (1D NMR, ESI-MS, HR-MS, 2D NMR).

  从枣子种子中分离得到一种新的 C-葡萄糖基黄酮，6‴-香草酰斯皮诺素 (1)。刺糖苷，以及三种已知的 C-葡萄糖基黄酮：斯皮诺素 (2)、6‴-阿魏酰斯皮诺素 (3) 和异斯皮诺素 (4)。通过光谱方法（1D NMR、ESI-MS、HR-MS、2D NMR）阐明了1的结构。
• Studies on the constituents of Iris florentina L. II. C-Glucosides of xanthones and flavones from the leaves.
  作者：MASAO FUJITA、TAKAO INOUE

  DOI：10.1248/cpb.30.2342

  日期：——

  Four C-glucosylxanthones [Mangiferin (3), isomangiferin (2), 4 and 5] and three C-glucosylflavones [swertisin (6), isoswertisin (7) and isoswertiajaponin (8)] were isolated from the fresh leaves of Iris florentina L. (Iridaceae). The structures of 4 and 5 were shown to be 7-O-methylmangiferin and 7-O-methylisomangiferin, respectively, by chemical and spectroscopic methods. In addition, the 13C nuclear magnetic resonance chemical shifts of aryl carbons in these C-glucosylxanthones (2-5) were assigned. On the basis of the co-occurrence of several types of xanthone and flavone C-glucosides, the biosynthetic relationship between both C-glucosides is briefly discussed.

  从鸢尾花新鲜叶中分离得到 4 种 C-葡萄糖基黄酮类化合物 [芒果苷 (3)、异芒果苷 (2)、4 和 5] 和 3 种 C-葡萄糖基黄酮类化合物 [獐牙菜甙 (6)、异甙甲甙 (7) 和异獐牙甙苷 (8)]。 .（鸢尾科）。通过化学和光谱方法表明4和5的结构分别为7-O-甲基芒果苷和7-O-甲基异芒果苷。此外，还指定了这些C-葡糖基呫吨酮(2-5)中芳基碳的13C核磁共振化学位移。在几种氧杂蒽酮和黄酮C-葡萄糖苷共存的基础上，简要讨论了这两种C-葡萄糖苷之间的生物合成关系。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING OR PREVENTING NEUROPSYCHITRIC DISEASE, CONTAINING FLAVONE-6-C-GLUCOSE DERIVATIVES AS ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Dae Hwa Pharma. Co., Ltd

  公开号：EP3034082A1

  公开（公告）日：2016-06-22

  The present invention provides a pharmaceutical composition or a food composition comprising, as active ingredients, flavone-6-C-glucose derivatives or galenical extracts containing flavone-6-C-glucose derivatives. The composition of the present invention shows a functional effect of effectively treating or preventing cognitive dysfunction disorders such as delirium, dementia or amnesia, stroke, palsy, attention disorders, anxiety disorders or sleep disorders.

  本发明提供了一种药物组合物或食品组合物，其有效成分包括黄酮-6-C-葡萄糖衍生物或含有黄酮-6-C-葡萄糖衍生物的半夏提取物。本发明的组合物具有有效治疗或预防谵妄、痴呆或健忘症、中风、麻痹、注意力障碍、焦虑症或睡眠障碍等认知功能障碍疾病的功能效果。