4-hydroxy-4-isopropylcyclohexa-2,5-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-isopropylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-propan-2-ylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD18812461
• 分子量: 152.193
• InChiKey: GMQXYSYQWIIAOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-isopropylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 sodium hydride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-异丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  用B2 pin2作为脱氧剂对喹诺醇进行还原芳香化。

  摘要：

  我们已经证明了B 2 pin 2是在碱性条件下对喹诺酮衍生物进行还原性脱氧的优良脱氧剂。以高收率获得了多种高度官能化的苯酚，包括复杂的药物分子，这揭示了该方案对官能团的高度耐受性。

  DOI：

  10.1002/asia.202000064
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 在 1,8-二羟基蒽醌 、 sodium pyruvate 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-hydroxy-4-isopropylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过组合光氧化脱芳构-重芳构化策略的生物基芳胺的一锅法

  摘要：

  二合一：通过将光氧化脱芳构化与脱羧/偶氮甲碱叶立德化学相结合，从生物质衍生的酚类底物和环状α -氨基酸中获得芳胺。据报道，一种新的有机光催化方法可用于合成多种对羟基苯酚，包括天然产物和药物相关化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202200309

文献信息

• Redox-neutral functionalization of α-Csp³–H bonds of secondary cyclic amines: a highly atom-economical strategy for <i>N</i>-arylation/formal cross-dehydrogenative couplings
  作者：Priyankar Jha、Saddam Husen、Ravindra Kumar

  DOI：10.1039/d0gc04258g

  日期：——

  An efficient redox-neutral method has been developed for α-Csp3–H functionalization of secondary cyclic amines via concurrent N-arylation/formal cross dehydrogenation coupling (CDC) with sp2-C–H and sp3-C–H bonds of arenes and ketones, respectively. The developed protocol is operationally simple, highly atom economical and environmentally benign (E-factor = ca. 0.5). The reaction mechanism has been

  一种有效的氧化还原中性方法已发展为α-CSP 3仲环胺的官能-H经由并发Ñ -arylation /正式横脱氢耦合（CDC）与SP 2 -C-H和SP 3 -C-H键的芳烃和酮。所开发的协议操作简单，高度原子经济且对环境无害（E因子=约0.5）。基于控制实验和通过质谱法检查反应性中间体，已经解释了反应机理。
• Quinone Alkylation Using Organocadmium Reagents:  A General Synthesis of Quinols
  作者：Aaron Aponick、Jason D. McKinley、Jeffrey C. Raber、Carl T. Wigal

  DOI：10.1021/jo972300d

  日期：1998.4.1

  Reactions of p-benzoquinone with organocadmium reagents yield quinols, the result of quinone carbonyl monoalkylation. The reactions proceed in good yield and are devoid of bisaddition and hydroquinone byproducts. Quinone alkylations using this method show general applicability to p-benzoquinone as well as extended quinone systems using primary alkyl, secondary alkyl, and aryl reagents.

  对苯醌与有机镉试剂的反应生成喹诺醇，这是醌羰基单烷基化的结果。反应进行得很好，没有双加成和对苯二酚副产物。使用该方法的醌烷基化显示出对对苯醌以及使用伯烷基，仲烷基和芳基试剂的扩展醌体系的普遍适用性。
• One-Pot Synthesis of 1-Hydroxyacridones from <i>para</i>-Quinols and <i>ortho</i>-Methoxycarbonylaryl Isocyanates
  作者：Jing Wu、Jinzhu Zhang、Ruben Soto-Acosta、Lili Mao、Jiahui Lian、Kenny Chen、Guy Pillon、Guoqi Zhang、Robert J. Geraghty、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03307

  日期：2020.3.20

  A variety of substituted acridones were synthesized via a one-pot, metal-free cascade reaction. In this event, the DBU-mediated addition between quinols and ortho-methoxycarbonylaryl isocyanates formed a bicyclic oxazolidinone, followed by a sequence of intramolecular condensation, tautomerization, and decarboxylation, which led to the formation of acridones. The acridones showed mild activity against

  通过一锅、无金属级联反应合成了多种取代的吖啶酮。在这种情况下，DBU 介导的醌醇和邻甲氧基羰基芳基异氰酸酯之间的加成形成了双环恶唑烷酮，然后进行了一系列分子内缩合、互变异构和脱羧，从而形成了吖啶酮。吖啶酮对人巨细胞病毒表现出温和的活性。
• An expedient stereoselective and chemoselective synthesis of bicyclic oxazolidinones from quinols and isocyanates
  作者：Jinzhu Zhang、Jing Wu、Zhiwei Yin、Haisu Zeng、Kunal Khanna、Chunhua Hu、Shengping Zheng

  DOI：10.1039/c3ob00047h

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of bicyclic oxazolidinones from quinols and isocyanates, under DBU-mediated conditions at room temperature, is described. The aza-Michael addition to substituted cyclohexadienones is stereoselective and chemoselective.

  描述了在室温下，在DBU介导的条件下，由喹啉和异氰酸酯温和有效地合成双环恶唑烷酮的方法。取代的环己二酮的氮杂-迈克尔加成是立体选择性和化学选择性的。
• Regioselective and stereoselective cyclizations of cyclohexadienones tethered to active methylene groups
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Kyle A. Kalstabakken、Kelly A. Volp、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c1ob06125a

  日期：——

  of 2,5-cyclohexadienones tethered to activated methylene groups was studied. The substitution around the cyclohexadienone ring serves to regioselectively direct these cyclizations based primarily on electronic effects. In the case of brominated substrates, these reactions proceed to give highly unusual electron-deficient tricyclic cyclopropanes. By using a Cinchona alkaloid-based phase-transfer catalyst

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。