4-(but-3-enyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(but-3-enyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-But-3-enyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: UAABYKDFVQRLNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-enyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到4-(but-3-enyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dioxirane
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]non-3-en-2-ones的合成及化学多样性分析

  摘要：

  功能化的双环 [3.3.1] 非 3-en-2-ones 是通过高价碘氧化、烯酮环氧化、环氧化物硫解和分子内醛醇反应序列从市售苯酚中获得的。反应优化研究确定了室温和微波介导的程序，在苯硫酚介导的环氧化物开环和分子内醛醇反应中提供了中等至良好的产率（57-88%）。此外，关键中间体的分离和原位 NMR 研究支持了机械假设。根据 ChemGPS 和 Chemaxon 化学多样性和化学信息学分析，双环产物占据了新的化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.112
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 在 碘 、 magnesium 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到4-(but-3-enyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]non-3-en-2-ones的合成及化学多样性分析

  摘要：

  功能化的双环 [3.3.1] 非 3-en-2-ones 是通过高价碘氧化、烯酮环氧化、环氧化物硫解和分子内醛醇反应序列从市售苯酚中获得的。反应优化研究确定了室温和微波介导的程序，在苯硫酚介导的环氧化物开环和分子内醛醇反应中提供了中等至良好的产率（57-88%）。此外，关键中间体的分离和原位 NMR 研究支持了机械假设。根据 ChemGPS 和 Chemaxon 化学多样性和化学信息学分析，双环产物占据了新的化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.112

文献信息

• Phosphine-Initiated Cascade Annulation of β′-Acetoxy Allenoate and <i>p</i> -Quinols: Access to Ring Fused Hexahydroindeno Furan Derivatives
  作者：Jiao-Jiao Xing、Yu-Ning Gao、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800319

  日期：2018.7.4

  diastereoselective cascade annulation process of p‐quinols with β′‐acetoxy allenoate catalyzed by phosphine has been developed, which comes up with highly functionalized multiple ring‐fused hexahydroindeno furan derivatives in synthetically useful yields and creates three consecutive stereogenic carbon centers only in a one‐step manner. The salient features of this phosphine‐catalyzed cyclization include

  已开发出一种高非对映选择性的对苯二酚与膦催化的β'-乙酰氧基烯丙基酯的级联环化工艺，该工艺具有高度功能化的多环稠合六氢茚并呋喃衍生物，具有可综合使用的产率，并且仅在一个开环中形成三个连续的立体碳中心。一站式的方式。该膦催化的环化反应的显着特征包括在该级联反应中使用对苯二酚的三个活性位点，较宽的底物范围，出色的官能团耐受性，温和的反应条件，不对称形式，良好的收率，易于放大至克级规模和进一步的转变。
• Reactions of Alkyllithium and Grignard Reagents with Benzoquinone:  Evidence for an Electron-Transfer Mechanism
  作者：Jason McKinley、Aaron Aponick、Jeffrey C. Raber、Christine Fritz、David Montgomery、Carl T. Wigal

  DOI：10.1021/jo970201u

  日期：1997.7.1