甲基11-羟基十六烷酸酯 | 60368-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基11-羟基十六烷酸酯
• 英文名称: 11-hydroxyhexadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 11-hydroxyhexadecanoate；Jalapinolsaeure-methylester
• CAS: 60368-18-5
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: HVZSXWZMSOPRCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2212.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基11-羟基十六烷酸酯 生成 11-羟基十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  Die bestandteile des Giftigen glykosidharzes aus Ipomoea fistulosa mart。等等。

  摘要：

  摘要 从 Ipomoea fistulosa (Convolvulaceae) 的叶子中分离出一种树脂状的高分子量酯糖苷，类似于在其他旋花科地下器官中发现的树脂。它由 7-羟基癸酸、11-羟基十四烷酸、11-羟基十六烷酸和 3,11-二羟基十四烷酸与 d-葡萄糖、d-岩藻糖、d-奎诺糖和 l-的几个残基糖苷结合组成鼠李糖形成糖苷酸，当量重量为 800 至 1300。一部分 7-羟基癸酸被分离为 β-d-喹诺酮苷。糖苷酸相互酯化，形成平均分子量约为 25,000 的密切相关聚酯的混合物，在超速离心机中显示出宽分布曲线。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86143-9
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 甲基11-羟基十六烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Products of Cytochrome P450_BioI (CYP107H1)-Catalyzed Oxidation of Fatty Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]Oxidation of tetradecanoic and hexadecanoic acids by cytochrome P450(Biol) (CYP107H1) produces mainly the 11-, 12-, and 13-hydroxy C-14 fatty acids and the 11- to 15-hydroxy C-16 fatty acids, respectively. In contrast to previous reports, terminal hydroxylation is not observed. The enantiospecificity of fatty acid hydroxylation by P450(Biol) was also determined, and the enzyme was shown to be moderately selective for production of the (R)-alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol035254e

文献信息

• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Daniel P. Larson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo971413u

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1) is a novel tetrasaccharide macrolactone that is a natural herbicide. In this paper is reported a total synthesis of 1. Coupling of hydroxy ester 18 with D-fucosyl trichloroacetimidate 23 gave fucoside 24. Removal of the C-2 pivaloyl group of 24 followed by coupling with D-glucosyl trichloroacetimidate 29 resulted in isolation of disaccharide 30. Saponification of the ester groups of

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开
• Resin Glycosides. XVIII. Determination by Mosher's Method of the Absolute Configurations of Mono- and Dihydroxyfatty Acids Originated from Resin Glycosides.
  作者：Masateru ONO、Fumiko YAMADA、Naoki NODA、Toshio KAWASAKI、Kazumoto MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.41.1023

  日期：——

  The absolute configurations of four hydroxyfatty acids, jalapinolic acid, convolvulinolic acid, ipurolic acid and 3, 11-dihydroxyhexadecanoic acid, obtained by acid hydrolysis of various resin glycosides, have been determined to be 11S, 11S, 3S, 11S, and 3S, 11S, respectively, by Mosher's method. The R-configuration of jalapinolic acid previously defined by Horeau's method was therefore revised to S.

  通过酸水解各种树脂糖苷，四种羟基脂肪酸（墨西哥胡椒酸、旋花酸、伊普罗酸和3,11-二羟基十六烷酸）的绝对构型分别被确定为11S、11S、3S、11S和3S、11S，通过莫舍尔法测定。因此，先前由霍罗法定义的墨西哥胡椒酸的R构型被修改为S。
• The CYPome of Sorangium cellulosum So ce56 and Identification of CYP109D1 as a New Fatty Acid Hydroxylase
  作者：Yogan Khatri、Frank Hannemann、Kerstin M. Ewen、Dominik Pistorius、Olena Perlova、Norio Kagawa、Alexander O. Brachmann、Rolf Müller、Rita Bernhardt

  DOI：10.1016/j.chembiol.2010.10.010

  日期：2010.12

  studies on the characterization of fatty acid hydroxylases. Three novel potential fatty acid hydroxylases (CYP109D1, CYP264A1, and CYP266A1) were used for detailed characterization. One of them, CYP109D1 was able to perform subterminal hydroxylation of saturated fatty acids with the support of two autologous and one heterologous electron transfer system(s). The kinetic parameters for the product hydroxylation

  提出了对纤维素酶Soce56的完整细胞色素P450补体（CYPome）进行的首次系统研究，该酶是重要的次生代谢产物的生产者，具有迄今为止最大的细菌基因组序列。我们描述了由21个推定的P450基因组成的Soce56细胞色素P450补体的生物信息学分析。由于脂肪酸在黏菌的复杂生命周期中起着关键作用，因此我们将研究重点放在了脂肪酸羟化酶的表征上。三种新颖的潜在脂肪酸羟化酶（CYP109D1，CYP264A1和CYP266A1）用于详细表征。其中之一，CYP109D1能够在两个自体和一个异源电子转移系统的支持下进行饱和脂肪酸的亚末端羟基化反应。
• Intramolecular Glycosylation Approach toward Constructing the Macrocyclic Structure of Resin Glycosides
  作者：Nobuo Sakairi、Sang-Hyun Son、Natsuko Yanagiya、Jun-ichi Furukawa

  DOI：10.1055/s-0029-1218272

  日期：2009.11

  Oligosaccharide-containing macrolides of resin glycosides were effectively constructed by MeOTf-promoted intramolecular glycosylation of dodecyl thioglycosyl donors. Synthesis of a key disaccharide intermediate of tricolorin A and total synthesis of tricolorin F were successfully achieved by this approach.

  通过 MeOTf 促进的十二烷基硫代糖基供体的分子内糖基化有效地构建了树脂糖苷的含寡糖大环内酯。该方法成功实现了三色苷A关键双糖中间体的合成和三色苷F的全合成。
• Davies; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1754
  作者：Davies、Adams

  DOI：——

  日期：——