11(S)-acetoxy-1-hexadecanoic acid | 197853-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11(S)-acetoxy-1-hexadecanoic acid
• 英文别名: (S)-11-acetoxyhexadecanoic acid；Hexadecanoic acid, 11-(acetyloxy)-, (S)-；(11S)-11-acetyloxyhexadecanoic acid
• CAS: 197853-44-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: JVXXEOLUEGJPAC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11(S)-acetoxy-1-hexadecanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (1S,3S,5S,6S,7R,19S,21R,22R,26R,27S,29R)-6,29-dihydroxy-5,24,24,27-tetramethyl-19-pentyl-2,4,8,20,23,25,28-heptaoxatetracyclo[19.5.2.13,7.022,26]nonacosan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Macrolide Subunits of Merremoside-type Resin Glycosides

  摘要：

  具有有趣生物活性的梅瑞莫苷类树脂糖苷的20和21-membered大环单元通过使用Corey-Nicolaou方案的宏环内酯化方法合成，完成了14个步骤，整体产率为17的0.7%和18的3.5%，原料为(R)-甘油醇。对大环化合物18进一步去苄基化，得到二醇19，该二醇可能作为转化为梅瑞莫苷A-G的关键底物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956493
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 11(S)-acetoxy-1-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Macrolide Subunits of Merremoside-type Resin Glycosides

  摘要：

  具有有趣生物活性的梅瑞莫苷类树脂糖苷的20和21-membered大环单元通过使用Corey-Nicolaou方案的宏环内酯化方法合成，完成了14个步骤，整体产率为17的0.7%和18的3.5%，原料为(R)-甘油醇。对大环化合物18进一步去苄基化，得到二醇19，该二醇可能作为转化为梅瑞莫苷A-G的关键底物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956493

文献信息

• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Shou-Fu Lu、QinQin O'yang、Zhong-Wu Guo、Biao Yu、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1021/jo9711450

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1), a structurally amazing resin glycoside with promising bioactivities from Ipomoea tricolor cav. (convolvulaceae), was synthesized in a total of 45 steps, with the longest linear sequence of 20 steps and overall yield of 0.65% from D-mannitol. The AB disaccharide 19-membered lactone 2 was constructured by a regioselective macrolactonization using Corey-Nicolaou protocol. The macrolactone

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。
• Asymmetric Synthesis of Saturated and Unsaturated Hydroxy Fatty Acids (HFAs) and Study of Their Antiproliferative Activity
  作者：Olga G. Mountanea、Christiana Mantzourani、Dimitrios Gkikas、Panagiotis K. Politis、George Kokotos

  DOI：10.3390/biom14010110

  日期：——

  regioisomers of (R)- and (S)-hydroxypalmitic acids (HPAs) and hydroxystearic acids (HSAs), whose biological activity has not been tested so far, were studied for their antiproliferative activities. The unsaturation of the long chain, as well as an odd-numbered (C17) fatty acid chain, led to reduced activity, while the new 6-(S)-HPA regioisomer was identified as exhibiting potent antiproliferative activity

  羟基脂肪酸 （HFA） 构成一类脂质，其特征是在脂肪长链上存在羟基。本研究旨在扩展我们对 HFA 生物活性的见解，同时也引入了不对称合成不饱和和饱和 HFA 的新方法。同时，我们之前建立的程序被用于生成新的 HFA 区域异构体。采用有机催化步骤合成手性末端环氧化物，其通过炔基化或 Grignard 试剂产生不饱和或饱和的手性仲醇，并最终产生 HFA。首次合成了 7-（S）-羟基油酸 （7SHOA）、7-（S）-羟基棕榈油酸 （7SHPOA） 和 7-（R）- 和 （S）-羟基人造石酸 （7HMA），并与 （R）- 和 （S）-羟基棕榈酸 （HPA） 和羟基硬脂酸 （HSA） 的区域异构体一起研究了其抗增殖活性。长链的不饱和以及奇数 （C17） 脂肪酸链导致活性降低，而新的 6-（S）-HPA 区域异构体被鉴定为在 A549 细胞中表现出有效的抗增殖活性。6SHPA 诱导 A549 细胞中组蛋白
• The First Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Shou-Fu Lu、QinQin O'yang、Zhong-Wu Guo、Biao Yu、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1002/anie.199723441

  日期：1997.11.14
• Syntheses of the Macrolide Subunits of Merremoside-type Resin Glycosides
  作者：Jin-Song Yang*、Xing-Mei Zhu、Li-Li He、Guang-Li Yang、Ming Lei、Si-Shi Chen

  DOI：10.1055/s-2006-956493

  日期：2006.12

  The 20- and 21-membered macrolide subunits of merremoside-type resin glycosides with interesting bioactivity were synthesized via a macrolactonization approach using Corey-Nicolaou protocol in 14 steps with overall yields of 0.7% for 17 and 3.5% for 18 from (R)-glycidol. Further debenzylation of the macrolide 18 led to diol 19 that might act as the key substrate for transformation into merremosides A-G.

  具有有趣生物活性的梅瑞莫苷类树脂糖苷的20和21-membered大环单元通过使用Corey-Nicolaou方案的宏环内酯化方法合成，完成了14个步骤，整体产率为17的0.7%和18的3.5%，原料为(R)-甘油醇。对大环化合物18进一步去苄基化，得到二醇19，该二醇可能作为转化为梅瑞莫苷A-G的关键底物。