1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-α-D-xylofuranose | 74595-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-α-D-xylofuranose
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-O³-methanesulfonyl-O⁵-methoxycarbonyl-α-D-xylofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O³-methansulfonyl-O⁵-methoxycarbonyl-α-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-(methoxycarbonyloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 74595-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₉S
• 分子量: 326.325
• InChiKey: ZQNAMEDSHMLKGR-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-α-D-xylofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 叠氮化锂 、 N-甲基咔唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 42.9h， 生成 2-Amino-9-(3'-azido-2',3'-dideoxy-beta-D-erythro-pentafuranosyl)-6-methoxy-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9-（3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基）-6-甲氧基-9H-嘌呤（AzddMAP）和AzddGuo的合成

  摘要：

  描述了从1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始的AzddMAP和AzddGuo的新颖合成。该合成的关键步骤涉及用甲醇代替嘌呤6位的二苯基氨基甲酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93545-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9-（3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基）-6-甲氧基-9H-嘌呤（AzddMAP）和AzddGuo的合成

  摘要：

  描述了从1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始的AzddMAP和AzddGuo的新颖合成。该合成的关键步骤涉及用甲醇代替嘌呤6位的二苯基氨基甲酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93545-7

文献信息

• Nucleosides. 116. 1-(.beta.-D-Xylofuranosyl)-5-fluorocytosines with a leaving group on the 3' position. Potential double-barreled masked precursors of anticancer nucleosides
  作者：K. A. Watanabe、U. Reichman、C. K. Chu、D. H. Hollenberg、J. J. Fox

  DOI：10.1021/jm00184a006

  日期：1980.10

  Syntheses of five pairs of cytosine and 5-fluorocytosinexylofuranosyl nucleosides in which the 3'-hydroxyl group is replaced by Cl, Br, OMs, or OTs are described. Those xylosyl nucleosides with a good leaving group at the 3' position exhibit good inhibitory activity against L5178Y and P815 mouse leukemic cells in vitro at rather low concentrations, and like that of ara-C this cytotoxicity is reversed by 2'-deoxycytidine but not by thymidine. Xylosylcytosines are not active against ara-C resistant lines of L5178Y and P815 cells; however, the corresponding 5-fluorocytosine analogues exhibit significant cytotoxicity against these ara-C resistant leukemic cell lines, and this activity is reversed by thmidine but not by deoxycytidine. These data support the "double-barreled" masked precursor hypothesis in that xylosyl-5-fluorocytosines substituted at the 3' position by a good leaving group exhibit activity akin to that of ara-C in the ara-C sensitive lines, while these nucleosides act as 5-fluoropyrimidines in the ara-C resistant lines.
• Potential Anticancer Agents.¹ VII. Synthesis and Ammonolysis of Methyl 2,3-Anhydro-D-ribofuranoside
  作者：Charles D. Anderson、Leon Goodman、B. R. Baker

  DOI：10.1021/ja01552a057

  日期：1958.10
• Anderson et al., Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 4247,5249
  作者：Anderson et al.

  DOI：——

  日期：——