3-溴-4-乙氧基苯胺 | 101251-12-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-溴-4-乙氧基苯胺
• 英文名称: 3-bromo-4-ethoxyaniline
• 英文别名: 4-ethoxy-3-bromo-aniline；4-Aethoxy-3-brom-anilin；2-Brom-4-amino-phenetol；2-Brom-4-amino-phenol-aethylaether
• CAS: 101251-12-1
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: GNTRARDJZSIQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-乙氧基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-Nitrophenyl)-3-(3-bromo-4-ethoxyphenyl)-imidazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Gabaa receptor subtypes and methods for screening drug compounds using

  摘要：

  本发明提供了利用I和II式化合物进行筛选药物化合物的方法，其中I和II式化合物为##STR1##以及其药学上可接受的盐，其中：R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4代表氢、卤素、烷基或烷氧基取代基；R5代表氢或较低的烷基；X和Y代表氢、卤素、烷基或烷氧基取代基；Z代表氢或氟。本发明还提供了用氚或碘同位素标记的I和II式化合物的同位素标记化合物。本发明还提供了新的GABAa受体亚型，其特异地结合于I或II式化合物。本发明还提供了与I或II式化合物在体内结合的GABAa受体亚型。本文提供的化合物选择性地结合于GABAa结合位点的新亚型。配体在这种独特的受体群体上的选择性相互作用导致了药理学特异性，可能导致更优异的抗焦虑药、认知增强剂、抗癫痫药和镇静催眠剂。

  公开号：

  US05597920A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙醚 在 盐酸 、 溴 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-溴-4-乙氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Piutti, Gazzetta Chimica Italiana, 1897, vol. 27 II, p. 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemotherapy of Tuberculosis, Part IX: Synthesis and Screening of New Thiazolyl Thiocarbanilides
  作者：B.S. Kulkarni、B.S. Fernandez、M.R. Patel、R.A. Bellare、C.V. Deliwala

  DOI：10.1002/jps.2600580713

  日期：1969.7

  Nearly eighty substituted thiocarbanilides–viz., p -(2-thiazolyl)-, p -(4-thiazolyl)- and p -(5-thiazolyl)- p -alkoxy-thiocarbanilides, and p - p ′-bis(4-thiazolyl)-thiocarbanilides, along with a few thiazolyl thiocarbanilides having halogens on the phenyl ring containing the p ′-alkoxy group, have been synthesized and studied for in vitro antitubercular activity. Also described are over 40 new substituted

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。
• [EN] BETA-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES BÊTA-AMINÉS SUBSTITUÉS EN BÊTA ET ANALOGUES À UTILISER EN TANT QU'AGENTS DE CHIMIOTHÉRAPIE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017024009A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  β-Substituted β-amino acids, β-substituted β-amino acid derivatives, and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and methods of using the compounds for treating cancer are also disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs exhibit selective uptake in tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit cytotoxicity toward several tumor types.

  β-取代β-氨基酸，β-取代β-氨基酸衍生物，β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素以及它们作为化疗药物的用途被披露。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物的方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞中表现出选择性摄取，并在体内给予受试者后在癌细胞中积累。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素对几种肿瘤类型表现出细胞毒性。
• Process for preparation of 4-amino-3-quinolinecarbonitriles
  申请人：Sutherland Wiggins Karen

  公开号：US20050043537A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention discloses a process for the preparation of a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile comprising combining an amine compound with a cyanoacetic acid and an acid catalyst to yield a cyanoacetamide; condensing the cyanoacetamide with an optionally up to tetra-substituted aniline in an alcoholic solvent and a trialkylorthoformate to yield a 3-amino-2-cyanoacrylamide; combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride in acetonitrile, butyronitrile, toluene or xylene, optionally in the presence of a catalyst to yield a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile and also discloses a process for the preparation of a 7-amino-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile comprising combining a disubstituted 3-amino thiophene with a cyanoacetamide and trialkylorthoformate in an alcoholic solvent to obtain a 3-amino-2-cyanoacrylamide; and combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride and acetonitrile, butyronitrile, toluene or xylene, optionally in the presence of a catalyst to yield a 7-amino-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile and also discloses a process for the preparation of a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile by combining an amine compound with a cyanoacetic acid and a peptide coupling reagent to obtain a suspension; filtering the suspension to yield a cyanoacetamide; condensing the cyanoacetamide with an optionally up to tetra-substituted aniline, an alcoholic solvent, and triethylorthoformate to yield a 3-amino-2-cyanoacrylamide; and combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride to yield a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile.

  这项发明揭示了一种制备4-氨基-3-喹啉碳腈的过程，包括将胺化合物与氰乙酸和酸催化剂结合以产生氰乙酰胺；将氰乙酰胺与醇溶剂和三烷基正甲酸酯中的一个或多个取代苯胺缩合以产生3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷在乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯中结合，可选地在催化剂存在的情况下以产生4-氨基-3-喹啉碳腈，并且还揭示了一种制备7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-碳腈的过程，包括将二取代的3-氨基噻吩与氰乙酰胺和三烷基正甲酸酯在醇溶剂中结合以获得3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷和乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯结合，可选地在催化剂存在的情况下以产生7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-碳腈，并且还揭示了一种通过将胺化合物与氰乙酸和肽偶联试剂结合以获得悬浮液；过滤悬浮液以产生氰乙酰胺；将氰乙酰胺与一个或多个取代苯胺、醇溶剂和三乙基正甲酸酯缩合以产生3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷结合以产生4-氨基-3-喹啉碳腈的制备过程。
• Visible light-promoted copper catalyzed regioselective acetamidation of terminal alkynes by arylamines
  作者：V. Kishore Kumar Pampana、Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c9gc03608c

  日期：——

  Herein, we describe a copper photoredox catalyzed synthesis of acetamide via regioselective C–N coupling of arylamines with terminal alkynes using molecular oxygen (O2) as an oxidant at room temperature under visible light irradiation (47 examples). Unique simultaneous formation of both amide and ester functionalities occurs via intramolecular cyclization in a single-step reaction in the case of anthranilic

  本文中，我们描述了在室温下在可见光照射下，使用分子氧（O 2）作为氧化剂，通过芳基胺与末端炔烃的区域选择性C–N偶联，通过铜的光氧化还原催化乙酰胺的合成（47个例子）。在邻氨基苯甲酸的情况下，使用便宜的铜作为催化剂，使用环保的O 2作为氧化剂和试剂，通过一步一步反应通过分子内环化，可以同时形成酰胺和酯官能团。18 O 2证明，不同的底物经历不同的反应途径以生成相似的乙酰胺产物。标记实验。当前的方案也适用于快速，少步制备生物活性抑制剂（BACE-1和PDE4）。这个过程可以很容易地放大到克级，绿色度量的计算表明了当前光氧化还原方法的经济可行性和生态友好性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-QUINOLINECARBONITRILES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 4-AMINO-3-QUINOLEINECARBONITRILES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005019201A2

  公开（公告）日：2005-03-03

  This invention discloses a process for the preparation of a 4-amino-3quinolinecarbonitrile comprising combining an amine compound with a cyanoacetic acid and an acid catalyst to yield a cyanoacetamide; condensing the cyanoacetamide with an optionally up-to tetra-substituted aniline in an alcoholic solvent and a trialkylorthoformate to yield an 2-amino-2-cyanoacrylamide; combining the 3-amino2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride in acetonitrile, butyronitrile, toluene or xylene, optionally in the presence of a catalyst to yield a 4-amino-3quinolinecarbonitrile and also discloses a process for the preparation of a 7-amino-thieno[3,2-b]pyridine­6-carbonitrile comprising combining a 3-amino thiophene with a cyanoacetamide and trial kylorthoformate in an alcoholic solvent to obtain a 3-amino2-cyanoacrylamide; and combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride and acetonitrile, butyronitrile, toluene or xylene, optionally in the presence of a catalyst to yield a 7-amino-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile and also discloses a process for the preparation of a 4 amino-3-quinolinecarbonitrile comprising: combining an amine compound with cyanoacetic acid and a peptide coupling reagent to obtain a suspension; filtering the suspension; to yield cyanoacetamide; condensing the cyanoacetamide with an optionally up to tetra-substituted aniline with an alcoholic solvent to yield a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile, and the invention discloses a process for obtaining a cyanoacetamide.

  本发明公开了一种制备4-氨基-3-喹啉羧腈的方法，包括将胺化合物与氰乙酸和酸催化剂结合以得到氰乙酰胺；将氰乙酰胺与可选的高达四取代苯胺在醇溶剂和三烷基正酸酐中缩合，以得到2-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氧化磷酰氯在乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯中结合，可选地在催化剂的存在下，以得到4-氨基-3-喹啉羧腈。本发明还公开了一种制备7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-羧腈的方法，包括将3-氨基噻吩与氰乙酰胺和三烷基正酸酐在醇溶剂中结合以得到3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氧化磷酰氯和乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯结合，可选地在催化剂的存在下，以得到7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-羧腈。本发明还公开了一种制备4-氨基-3-喹啉羧腈的方法，包括将胺化合物与氰乙酸和肽偶联试剂结合以得到悬浮液；过滤悬浮液以得到氰乙酰胺；将氰乙酰胺与可选的高达四取代苯胺在醇溶剂中缩合，以得到4-氨基-3-喹啉羧腈。本发明还公开了一种获得氰乙酰胺的方法。