4-硝基苯乙醚 | 100-29-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯乙醚
• 中文别名: 对硝基苯乙醚；1-乙氧基-4-硝基苯
• 英文名称: 1-ethoxy-4-nitrobenzene
• 英文别名: 4-ethoxynitrobenzene；p-ethoxynitrobenzene；4-nitrophenetole；p-nitrophenetole；4-nitrophenetol
• CAS: 100-29-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD00007330
• 分子量: 167.164
• InChiKey: NWPKEYHUZKMWKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-60 °C
• 沸点：
  112-115 °C (3 mmHg)
• 密度：
  1.1176
• 颜色/状态：
  PRISMS FROM ALCOHOL, WATER OR ETHER
• 溶解度：
  SLIGHTLY SOL IN WATER, ALCOHOL; SOL IN HOT PETROLEUM ETHER; VERY SOL IN HOT ALCOHOL, DIETHYL ETHER; SOL IN ALL PROPORTIONS IN ACETONE, BENZENE
• 保留指数：
  1442.9
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性 稳定。

  2. 禁配物 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。

  3. 避免接触的条件 受热。

  4. 聚合危害 不会发生聚合。

  5. 分解产物 氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为次要毒性效应。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

当添加到果蝇幼虫和成虫的食物中时，会增加子代中显性致死突变的发病率，并增加未受精卵的比例。对大鼠进行口服给药，会增加肝细胞中染色体断裂、桥接和重排的发生率。

WHEN ADDED TO FOOD OF LARVAL & IMAGO DROSOPHILA, IT INCR INCIDENCE OF DOMINANT LETHAL MUTATIONS AMONG OFFSPRING & INCR PERCENTAGE OF UNFERTILIZED EGGS. ORAL ADMIN TO RATS INCR INCIDENCE OF CHROMOSOMAL FRAGMENTATION, BRIDGING & REARRANGEMENT IN LIVER CELLS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

放射性标记物来自乙基-(14)C-P-硝基苯乙醚在体外与牛血浆白蛋白、鲑鱼精DNA和酵母RNA结合。大鼠肝微粒体羟化系统增加了结合程度，而接受3-甲基胆蒽处理的大鼠微粒体组分进一步增加了结合。

RADIOACTIVE LABEL FROM ETHYL-(14)C-P-NITROPHENETOLE WAS BOUND IN VITRO TO BOVINE PLASMA ALBUMIN, SALMON SPERM DNA & YEAST RNA. RAT LIVER MICROSOMAL HYDROXYLATING SYSTEM INCR EXTENT OF BINDING & MICROSOMAL FRACTIONS FROM RATS TREATED WITH 3-METHYLCHOLANTHRENE FURTHER INCR BINDING.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险品运输编号：
  61698
• RTECS号：
  DA0600000
• 海关编码：
  2909309090
• 包装等级：
  O52
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  1. 储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火种和热源。 - 包装需密封。 - 与氧化剂、还原剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应种类和数量的消防器材。储存区域应有合适的材料来收集泄漏物。 2. 包装采用小开口钢桶或螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐），外加木板箱包装。储存在阴凉、通风的仓库内，远离火种和热源，并防止阳光直射。搬运时要轻拿轻放。

SDS

4-硝基苯乙醚 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Nitrophenetole
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
防范说明
[急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-硝基苯乙醚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 100-29-8
俗名： 1-Ethoxy-4-nitrobenzene
分子式： C8H9NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
4-硝基苯乙醚 修改号码：4

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
59°C
沸点/沸程 112 °C/0.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料
4-硝基苯乙醚 修改号码：4

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:2100 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DA0600000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
《危险化学品名录（2002版）》CN编号：61698
4-硝基苯乙醚 修改号码：4

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

这是一种浅黄色柱状结晶，能在乙醚或乙醇水溶液中存在。熔点为60℃（58℃），沸点283℃，在0.4kPa压力下的沸点为112-115℃。其相对密度为1.1176。它微溶于冷水、冷乙醇和冷石油醚，易溶于醚，且能溶解于热乙醇和热石油醚。

用途

该物质用作药物和染料的中间体，在医药领域用于合成非那西丁等化合物。

生产方法

生产此物的主要步骤是将对硝基氯苯与乙醇在氢氧化钠存在下进行醚化反应。具体操作如下：首先，将对硝基氯苯和乙醇加入反应釜内，并升温至82℃；然后，在85-88℃条件下滴加乙醇氢氧化钠溶液并维持反应3小时。之后，当反应液的碱度降至0.9%以下时，降低温度至75℃，使用浓盐酸将pH值调节至6.7-7之间。静置后分层取油层，并用水洗涤以去除硝基酚钠杂质，再进行减压精馏处理，收集214-218℃（2.66-5.32kPa）之间的馏分为产品。

类别

该物质属于有毒物品类别。

毒性分级

被归类为低毒级别。

急性毒性

口服情况下对大鼠的半致死剂量（LD50）大于16000毫克/公斤。

可燃性危险特性

在明火条件下可燃，燃烧时会释放有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

应存放于通风、低温和干燥库房中，并与氧化剂及酸类物质分开储存。

灭火剂

适用的灭火方法包括使用二氧化碳、泡沫、砂土或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙醚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 4,4’-二羟基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Hepp, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 1651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到4-硝基苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  多功能含钌多金属氧酸盐催化剂实现可控氧化还原反应循环

  摘要：

  由于难以合成多功能催化剂以实现氧化还原反应路径循环，因此报道的研究有限。在此，通过可控合成策略制备了两种多功能含 Ru 多金属氧酸盐基光催化剂。特别地，催化剂Cs 2 Na 4 H 7 [(SbW 9 O 33 ) 6 {Ru(H 2 O) 5 }(RuCl 3 )(RuO 6 ) 2 {W(H 2 O)} 6 (WO) 4 {WO 2 (H 2 O)} 2 {WO2 (H 2 O) 2 } 2 {WO 5 (H 2 O)}]·43H 2与不含 Ru 的同构催化剂相比，O 表现出优异的催化性能。结果表明，通过在催化氧化阶段微调溶剂极性和添加剂获得优异的反应选择性，在光催化还原阶段具有高催化剂稳定性。引入更多的钌可提高电荷分离效率，这对光催化作用起着重要作用。首次通过单一的多功能催化剂实现了封闭的氧化还原转化循环，其中苯胺通过一系列可分离的中间体（偶氮苯、偶氮苯和亚硝基苯）氧化成硝基苯，并最

  DOI：

  10.1039/d3ta00498h

文献信息

• Valorisation of urban waste to access low-cost heterogeneous palladium catalysts for cross-coupling reactions in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Federica Valentini、Francesco Ferlin、Simone Lilli、Assunta Marrocchi、Liu Ping、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01707a

  日期：——

  commercial Pd/C catalyst. The good reactivity in the biomass-derived solvent (GVL) confirms that the Pd/PiNe heterogeneous catalyst is a valid system that can be integrated into a waste valorization chain within a circular economy approach. In addition, the efficiency of the catalyst has also been extended to perform the challenging consecutive Hiyama–Heck reaction to afford differently substituted (E)-1

  在这里，我们报告了一个简单的协议，用于评估普通城市生物废物的价值。将松针城市垃圾预处理后获得的木质纤维素生物质有效地转化为用于固定 Pd 纳米颗粒的低成本载体 (PiNe)。最终的 Pd/PiNe 多相催化剂具有小粒径 (4.5 nm) 和金属负载 (9.9 wt%)，可与大多数市售和常用的对应物相媲美。在这项贡献中，我们测试了 Pd/PiNe 系统在两个代表性交叉偶联 Heck 和 Hiyama 反应中的催化效率，并比较了与商业 Pd/C 催化剂获得的结果。生物质衍生溶剂 (GVL) 中的良好反应性证实了 Pd/PiNe 多相催化剂是一种有效的系统，可以在循环经济方法中整合到废物价值链中。此外，催化剂的效率也得到了扩展，以进行具有挑战性的连续 Hiyama-Heck 反应，以提供不同取代的（E )-1,2-二芳基乙烯。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。
• Mechanochemical Transformation of CF ₃ Group: Synthesis of Amides and Schiff Bases
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Muhammad Yar、Khurshid Ayub、Mohanad Shkoor、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202100538

  日期：2021.12.21

  transformations of CF3 group with nitro compounds into amides or Schiff bases employing Ytterbia as a catalyst. This process proceeds via C−F bond activation, accompanied with utilisation of Si-based reductants/oxygen scavengers – reductants of the nitro group. The scope and limitations of the disclosed methodologies are thoroughly studied. To the best of our knowledge, this work is the first example of

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。
• Liquid-Liquid-Liquid Phase Transfer Catalysis: A Novel and Green Concept for Selective Reduction of Substituted Nitroaromatics
  作者：Ganapati D. Yadav、Sharad V. Lande

  DOI：10.1002/adsc.200404364

  日期：2005.7

  The selective reduction of nitroaromatics to the corresponding amines is an important transformation since many aromatic amines exhibit biological activities and find a multitude of industrial applications, being intermediates for the synthesis of dyes, pharmaceuticals and agrochemicals. A variety of nitroaromatics dissolved in organic solvents was reduced by using aqueous sodium sulfide, and tetrabutylammonium

  将硝基芳族化合物选择性还原成相应的胺是重要的转化，因为许多芳族胺具有生物活性并发现了许多工业应用，是合成染料，药物和农用化学品的中间体。通过使用硫化钠水溶液和四丁基溴化铵（TBAB）作为相转移催化剂，可以通过选择适当的浓度来还原溶解在有机溶剂中的各种硝基芳族化合物，从而得到三种不混溶的液相。与LL PTC相比，LLL PTC提供了更高的反应速率，更好的选择性和催化剂的重复使用。所需产物的选择性为100％。

表征谱图