5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl 2-chloroethylcarbamate | 1374694-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl 2-chloroethylcarbamate
• 英文别名: [5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl] N-(2-chloroethyl)carbamate
• CAS: 1374694-38-8
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₆
• 分子量: 389.792
• InChiKey: OAWIXADURVEARS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl 2-chloroethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Biochanin A的酯和氨基甲酸酯衍生物：雌激素和抗增殖活性的合成和体外评价

  摘要：

  据报道，Biochanin A（BCA）是红三叶草和许多其他豆类中的主要异黄酮，具有雌激素和癌症的化学预防作用。已知摄入的BCA由于溶解性差，新陈代谢广泛和清除速度快而显示出较低的生物利用度。已知生物活性异黄酮的酯在局部而非全身给药后可增加代谢稳定性和生物利用度。我们通过间苯三酚和对甲氧基苯乙酸通过弗瑞德-克来福特反应和环化合成了BCA 。我们还合成酯（1，3）和氨基甲酸叔丁酯酯（2，4，5）中的BCA的位置7使用短脂族链轴承氯（1，2）或溴原子（3，4），或长脂族链没有这种原子（5）。我们测试的雌激素和抗增殖活性1 - 5使用人类乳腺癌和子宫内膜腺癌细胞和BCA。我们发现5以某种方式影响MCF-7和Ishikawa细胞，以诱导基因表达达到类似于17β-雌二醇和BCA的水平，但与后者两者不同的是，它也能抑制细胞增殖。另外，5似乎显示更高的稳定性相比，1 - 4和BCA在两个MCF-7和Is

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.012

文献信息

• Ester and carbamate ester derivatives of Biochanin A: Synthesis and in vitro evaluation of estrogenic and antiproliferative activities
  作者：Nikolas Fokialakis、Xanthippi Alexi、Nektarios Aligiannis、Despina Siriani、Aggeliki K. Meligova、Harris Pratsinis、Sofia Mitakou、Michael N. Alexis

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.012

  日期：2012.5

  extensive metabolism and rapid clearance. Esters of bioactive isoflavones are known to increase metabolic stability and bioavailability following local rather than systemic administration. We synthesized BCA from phloroglucinol and p-methoxy-phenylacetic acid by a Friedel–Crafts reaction and cyclization. We also synthesized esters (1, 3) and carbamate esters (2, 4, 5) at position 7 of BCA using short

  据报道，Biochanin A（BCA）是红三叶草和许多其他豆类中的主要异黄酮，具有雌激素和癌症的化学预防作用。已知摄入的BCA由于溶解性差，新陈代谢广泛和清除速度快而显示出较低的生物利用度。已知生物活性异黄酮的酯在局部而非全身给药后可增加代谢稳定性和生物利用度。我们通过间苯三酚和对甲氧基苯乙酸通过弗瑞德-克来福特反应和环化合成了BCA 。我们还合成酯（1，3）和氨基甲酸叔丁酯酯（2，4，5）中的BCA的位置7使用短脂族链轴承氯（1，2）或溴原子（3，4），或长脂族链没有这种原子（5）。我们测试的雌激素和抗增殖活性1 - 5使用人类乳腺癌和子宫内膜腺癌细胞和BCA。我们发现5以某种方式影响MCF-7和Ishikawa细胞，以诱导基因表达达到类似于17β-雌二醇和BCA的水平，但与后者两者不同的是，它也能抑制细胞增殖。另外，5似乎显示更高的稳定性相比，1 - 4和BCA在两个MCF-7和Is