(2,4-dimethoxy-5-pyrimidinyl) acetylene | 83355-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,4-dimethoxy-5-pyrimidinyl) acetylene
• 英文别名: 2,4-dimethoxy pyrimidin-5-ylacetylene；2,4-dimethoxy-5-ethynylpyrimidine；5-Ethynyl-2,4-dimethoxypyrimidine
• CAS: 83355-88-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: XLESKJZVDQPHLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethoxy-5-pyrimidinyl) acetylene 在 碘代三甲硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到5-乙炔-2,4(1h,3H-)-嘧啶二酮(9ci)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-Dimethoxy-5-(3-oxo-1-alkynyl)pyrimidines, 2,4-Dimethoxy-5-(3-oxoalkyl)pyrimidines, and 5-(3-Oxoalkyl)uracils by a Highly Convenient Procedure

  摘要：

  描述了从容易获得的 5-乙炔基-2,4-二甲氧基嘧啶中简单合成 2,4-二甲氧基-5-(3-氧代炔基)嘧啶。该序列通过用羧酸酐酰化的乙炔基硼中间体进行。 5-(3-氧代-1-炔基)产物被氢化成饱和类似物，并用氯三甲基硅烷/碘化钠进行O-脱烷基化，得到5-(3-氧代烷基)尿嘧啶，例如5-(3-氧代丁基) -、5-(3-氧代戊基)-和5-(3-氧代己基)尿嘧啶。这些化合物和由其衍生的核苷作为抗癌剂和抗病毒剂受到关注。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26843
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,4-dimethoxy-5-pyrimidinyl) acetylene
  参考文献：
  名称：

  新型桦木酸衍生物作为人结肠癌细胞凋亡诱导剂（HT-29）的合成和生物学评估

  摘要：

  通过应用叠氮化物-炔烃“点击反应” ，合成了一个新的桦木酸类似物家族，其在C-3处带有通过连接基连接的三唑单元。通过MTT测定法筛选了它们对不同癌细胞和正常人PBMC的抗癌活性。化合物2c [（3 S）-3- {2-（4-（羟甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酰氧基} lup-20（29）-en-28-oic酸被发现是IC 50最有效的细胞株HT-29抑制剂值14.9μM。通过膜联蛋白-V / PI结合试验，并通过追踪其产生ROS，线粒体跨膜电位去极化，胱天蛋白酶激活，PARP裂解，核降解和pro-表达的能力，研究了其作为细胞凋亡诱导剂的作用。和抗凋亡蛋白。它显示出比标准药物5-氟尿嘧啶高得多的细胞毒性，但对正常PBMC的细胞毒性却可以忽略不计。ROS生成水平升高，caspase 3和caspase 9激活，DNA片段化，Bax和Bad的较高表达，Bcl2和Bcl-xl的较低表达以及Bax

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.035

文献信息

• Synthesis of phthalides through palladium-catalysed heteroannulation of acetylenic compounds
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c39930000086

  日期：——

  The reaction of o-iodobenzoic acid with various acetylenic compounds in the presence of a palladium catalyst leads to phthalides [1-(3H)isobenzofuran-3-ones] as major products and isocoumarins as minor products.

  邻碘苯甲酸与各种乙炔化合物在钯催化剂的存在下反应，主要生成酞烯 [1-(3H)异苯并呋喃-3-酮]，少量生成异香豆素。
• Copper(I)-catalysed acylation of terminal alkynes
  作者：Chinmay Chowdhury、Nitya G. Kundu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01598-5

  日期：1996.9

  A facile synthesis of conjugated acetylenic ketones is reported, involving Copper(I) catalysed acylation of terminal alkynes with acyl halides.

  据报道，共轭炔酮的合成很容易，涉及铜（I）催化末端炔与酰基卤的酰化反应。
• Studies on copper(I) catalysed cross-coupling reactions : A convenient and facile method for the synthesis of diversely substituted α,β-acetylenic ketones
  作者：Chinmay Chowdhury、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00329-4

  日期：1999.5

  Terminal alkynes reacted with acid chlorides in the presence of cuprous iodide as a catalyst in Et3N at room temperature yielding a number of α,β-acetylenic ketones in good to excellent yields.

  在室温下，在Et 3 N中，末端炔烃在碘化亚铜作为催化剂的条件下与酰氯反应，制得许多α，β-炔酮，收率好至极好。
• A Highly Regio and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones via Palladium Catalyzed Annulation of Terminal Alkynes
  作者：M. Khan、Nitya Kundu

  DOI：10.1055/s-1997-1049

  日期：——

  o-Iodobenzamide or its N-substituted derivatives 4-10 and terminal alkynes 11-17 reacted in DMF in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II)chloride, cuprous iodide and triethylamine leading to (Z)-3-arylidene isoindolin-1-ones (22, 24, 27 and 28) or o-alkynyl N-substituted benzamides (I). The latter could be cyclised with sodium in ethanol in a completely regio and stereoselective manner to (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones 18-35.

  o-碘苯甲酰胺或其N-取代衍生物4-10与末端炔烃11-17在二甲基甲酰胺中，在双(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚铜和三乙胺的存在下反应，得到（Z）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮（22, 24, 27 和 28）或o-炔基N-取代苯甲酰胺（I）。后者可在乙醇中与钠完全区域和立体选择性环化为（Z）-3-芳基（烷基）亚甲基异吲哚啉-1-酮18-35。
• An improved procedure for the synthesis of substituted acetylenes from the reaction of acetylene gas with aryl iodides under palladium–copper catalysis
  作者：Manojit Pal、Nitya G. Kundu

  DOI：10.1039/p19960000449

  日期：——

  Dimethylformamide facilitated the palladium–copper catalysed reaction of acetylene gas with aryl iodides in a closed system to give disubstituted acetylenes in fair to excellent yields. Use of chloroform as solvent gave mixtures of mono- and di-substituted acetylenes.

  在封闭系统中，二甲基甲酰胺促进了乙铜气体与芳基碘化物在钯-铜催化下的反应，从而以相当高的收率得到了二取代的乙炔。使用氯仿作为溶剂，得到单和二取代的乙炔的混合物。