2,4-dimethoxy-5-(2-p-toluoylethynyl) pyrimidine | 115492-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-(2-p-toluoylethynyl) pyrimidine
• 英文别名: 3-(2,4-Dimethoxypyrimidin-5-yl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 115492-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: PPKPOQAJDUWQBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  481.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-(2-p-toluoylethynyl) pyrimidine 在 氢氧化钾 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-(2-p-toluoylethynyl) uracil
  参考文献：
  名称：

  硅介导的新型5-取代的2,4-二甲氧基嘧啶和5-取代的尿嘧啶的合成

  摘要：

  描述了从2，4-二甲氧基-5- / 2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基/嘧啶开始合成5-（2-酰基乙炔基）-2，4-二甲氧基嘧啶的高效且通用的方法。5-（2-酰基乙炔基）-2，4-二苯氧基嘧啶已被转化为5-（2-酰基-1-碘乙烯基）尿嘧啶和5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96775-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 2,4-dimethoxy-5-(2-p-toluoylethynyl) pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Kundu, Nitya G.; Chaudhuri, Lakshmi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1677 - 1682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)-catalysed acylation of terminal alkynes
  作者：Chinmay Chowdhury、Nitya G. Kundu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01598-5

  日期：1996.9

  A facile synthesis of conjugated acetylenic ketones is reported, involving Copper(I) catalysed acylation of terminal alkynes with acyl halides.

  据报道，共轭炔酮的合成很容易，涉及铜（I）催化末端炔与酰基卤的酰化反应。
• Studies on copper(I) catalysed cross-coupling reactions : A convenient and facile method for the synthesis of diversely substituted α,β-acetylenic ketones
  作者：Chinmay Chowdhury、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00329-4

  日期：1999.5

  Terminal alkynes reacted with acid chlorides in the presence of cuprous iodide as a catalyst in Et3N at room temperature yielding a number of α,β-acetylenic ketones in good to excellent yields.

  在室温下，在Et 3 N中，末端炔烃在碘化亚铜作为催化剂的条件下与酰氯反应，制得许多α，β-炔酮，收率好至极好。
• Synthesis and biological activities of novel 5-(2-acylethynyl)uracils
  作者：Nitya G. Kundu、Biswajit Das、C. Paul Spears、Anjali Majumdar、San Ihn Kang

  DOI：10.1021/jm00169a026

  日期：1990.7

  corresponding 5-(2-acylethynyl)uracils (11-14). The 5-(2-acylethynyl)uracils were found to be active against Ehrlich ascites carcinoma (EAC) cells in vivo, the most active compounds being 5-(2-benzoylethynyl)uracil (11) and 5-(2-p-toluoylethynyl)uracil (12). The T/C values of 281 and 300 were obtained for compounds 11 and 12, respectively, in the case of mice bearing EAC cells. The 5-(2-acylethynyl)uracils

  通过用酰氯处理，由2,4-二甲氧基-5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]嘧啶（2）以优异的产率合成5-（2-酰基乙炔基）-2,4-二甲氧基嘧啶（3-6）。无水氯化铝的存在。用氯三甲基硅烷和碘化钠的乙腈溶液将化合物3-6封端，得到相应的5-[（2-酰基-1-碘）乙烯基]尿嘧啶（7-10），将其在二恶烷中用氢氧化钾处理后得到相应的5- [ （2-酰基乙炔基）尿嘧啶（11-14）。发现5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶在体内对艾氏腹水癌（EAC）细胞有活性，最活跃的化合物是5-（2-苯甲酰基乙炔基）尿嘧啶（11）和5-（2-对甲苯基乙炔基）尿嘧啶（12）。在带有EAC细胞的小鼠的情况下，分别针对化合物11和12获得281和300的T / C值。5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶还显示出针对CCRF-CEM和L1210 / 0肿瘤细胞系的体外活性。铅化合物5-（2-对甲苯基乙炔基）尿嘧啶可有效抑制胸苷酸合成酶。
• Kundu, Nitya G.; Choudhuri, Lakshmi N.; Das, Biswajit, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1165 - 1166
  作者：Kundu, Nitya G.、Choudhuri, Lakshmi N.、Das, Biswajit

  DOI：——

  日期：——
• KUNDU, NITYA G.;DAS, BISWAJIT;SPEARS, C. PAUL;MAJUMDAR, ANJALI;KANG, SANG+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1975-1979
  作者：KUNDU, NITYA G.、DAS, BISWAJIT、SPEARS, C. PAUL、MAJUMDAR, ANJALI、KANG, SANG+

  DOI：——

  日期：——