2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶 | 52522-99-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶
• 中文别名: 5-碘-2,4-二甲氧基嘧啶；5-碘-2,4二甲氧基嘧啶
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-iodopyrimidine
• 英文别名: 5-iodo-2,4-dimethoxypyrimidine
• CAS: 52522-99-3
• 化学式: C₆H₇IN₂O₂
• mdl: MFCD00090865
• 分子量: 266.038
• InChiKey: KNTMOGOYRYYUIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-75 °C (lit.)
• 沸点：
  328.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.822±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, TOXIC
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: 2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H7IN2O2
分子式
: 266.04 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 71 - 75 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

在氮气保护下，将2,4-二甲氧基嘧啶（1.4g，10mmol）溶解于四氢呋喃（14mL）中，并冷却至约0℃。搅拌下缓慢滴加1M的二氯化镁(2,2,6,6-四甲基哌啶)锂盐溶液（11mL，11mmol），滴加完毕后继续搅拌2小时。随后，在搅拌状态下加入碘（2.79g，11mmol），保持低温反应2小时，自然回温至室温，再搅拌6小时。

反应液倒入氯化铵水溶液中淬灭，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相、洗涤并干燥后浓缩。所得粗品通过柱层析纯化，最终得到2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶（2.34g，收率88％）。

2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶是一种核苷类化合物，可用作生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-碘尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Das, Biswajit; Kundu, Nitya G., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 8, p. 855 - 868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以35%的产率得到2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 5-(3-Oxobutyl)pyrimidines via Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Iodopyrimidines with Methyl Vinyl Ketone

  摘要：

  研究了几种取代卤嘧啶与醋酸双苯基磷酸钯-酮复合物在三乙胺存在下与甲基乙烯反应的情况。在溴嘧啶的反应中，获得了通常的烯烃取代产物。但使用碘嘧啶时，嘧啶与甲基乙烯酮的碳碳双键发生加成，生成取代的5-(3-氧代丁基)嘧啶。提出了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27703

文献信息

• [EN] ETHYNE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012032014A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  invention relates to new compounds of the formula I to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及公式I的新化合物，涉及它们作为药物的用途，涉及它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物。
• New compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：ROTH Gerald Juergen

  公开号：US20120214782A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to new compounds of the formula I to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及公式I的新化合物，以及它们作为药物的用途，它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物。
• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN TREATING INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET MÉTHODES À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2015078949A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention is directed to compounds of formula (I), useful in treating and/or preventing inflammatory diseases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用于治疗和/或预防炎症性疾病。
• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• Palladium-Catalyzed Approach for the General Synthesis of (<i>E</i>)-2-Arylmethylidene-<i>N</i>-tosylindolines and (<i>E</i>)-2-Arylmethylidene-<i>N</i>-tosyl/nosyltetrahydroquinolines: Access to 2-Substituted Indoles and Quinolines
  作者：Chinmay Chowdhury、Bimolendu Das、Sanjukta Mukherjee、Basudeb Achari

  DOI：10.1021/jo300458v

  日期：2012.6.1

  A facile and efficient method for the synthesis of (E)-2-arylmethylidene-N-tosylindolines and (E)-2-arylmethylidene-N-tosyl/nosyltetrahydroquinoline variants has been developed through palladium-catalyzed cyclocondensation of aryl iodides with readily available 1-(2-tosylaminophenyl)prop-2-yn-1-ols and their higher homologues, respectively. The proposed reaction mechanism invokes the operation of

  通过钯催化的芳基碘化物的环缩合反应，已经开发出一种简便高效的合成（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉衍生物的简便方法。 -（2-甲苯磺酰基氨基苯基）prop-2-yn-1-ols和它们的较高同系物。拟议的反应机制在环化过程中调用反式氨基palpalation（5 / 6- exo - dig），从而确保排他性（E）-产品中的立体化学。该方法快速，操作简单，完全具有区域和立体选择性，并且用途广泛，可以使用各种2-取代的吲哚和喹啉。该反应在多种底物上有效地进行，并以中等至优异的产率提供了相应的产物。