2-(2,4-二甲氧基嘧啶-5-基)乙炔基-三甲基硅烷 | 83355-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2,4-二甲氧基嘧啶-5-基)乙炔基-三甲基硅烷
• 英文名称: Pyrimidine, 2,4-dimethoxy-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-
• 英文别名: 2-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 83355-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂Si
• 分子量: 236.346
• InChiKey: PANGXXUVOCXPSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二甲氧基嘧啶-5-基)乙炔基-三甲基硅烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-乙炔-2,4(1h,3H-)-嘧啶二酮(9ci)
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物和类似物的研究。5-（βt-三甲基甲硅烷基）乙炔基尿嘧啶和5-乙炔基尿嘧啶的合成

  摘要：

  在甲醇中用甲醇钠处理的5-（α-氯丁炔基）-2,4-二氯嘧啶（I）转化为2,4-二甲氧基-5-乙炔基嘧啶（II），将其通过叔丁基锂和氯三甲基硅烷甲硅烷基化为2 ，4-二甲氧基-5-β-三甲基甲硅烷基）乙炔基嘧啶（IV）。用碘化三甲基甲硅烷基酯解封的化合物IV产生5-（β-三甲基甲硅烷基）乙炔基尿嘧啶（V），其在甲醇中用氢氧化钠处理后转化为5-乙炔基尿嘧啶（VI）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190303
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-氯乙烯基)-2,4-二氯嘧啶 在 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-(2,4-二甲氧基嘧啶-5-基)乙炔基-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物和类似物的研究。5-（βt-三甲基甲硅烷基）乙炔基尿嘧啶和5-乙炔基尿嘧啶的合成

  摘要：

  在甲醇中用甲醇钠处理的5-（α-氯丁炔基）-2,4-二氯嘧啶（I）转化为2,4-二甲氧基-5-乙炔基嘧啶（II），将其通过叔丁基锂和氯三甲基硅烷甲硅烷基化为2 ，4-二甲氧基-5-β-三甲基甲硅烷基）乙炔基嘧啶（IV）。用碘化三甲基甲硅烷基酯解封的化合物IV产生5-（β-三甲基甲硅烷基）乙炔基尿嘧啶（V），其在甲醇中用氢氧化钠处理后转化为5-乙炔基尿嘧啶（VI）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190303

文献信息

• A silicon-mediated synthesis of novel 5-substituted 2,4-dimethoxypyrimidines and 5-substituted uracils
  作者：Nitya G. Kundu、Biswajit Das、Anjali Majumdar、Lakshmi N. Choudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96775-3

  日期：1987.1

  A highly efficient and general method for the synthesis of 5-(2-acylethynyl)-2,4-dimethoxypyrimidines starting from 2,4-dimethoxy-5-/2-(trimethylsilyl)ethynyl/pyrimidine is described. The 5-(2-acylethynyl)-2,4-dimechoxypyrimidines have been converted to 5-(2-acyl-1-iodovinyl) uracils and 5-(2-acylethynyl) uracils.

  描述了从2，4-二甲氧基-5- / 2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基/嘧啶开始合成5-（2-酰基乙炔基）-2，4-二甲氧基嘧啶的高效且通用的方法。5-（2-酰基乙炔基）-2，4-二苯氧基嘧啶已被转化为5-（2-酰基-1-碘乙烯基）尿嘧啶和5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶。
• Synthesis and biological evaluation of a novel betulinic acid derivative as an inducer of apoptosis in human colon carcinoma cells (HT-29)
  作者：Biswajit Chakraborty、Debasmita Dutta、Sanjukta Mukherjee、Supriya Das、Nakul C. Maiti、Padma Das、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.035

  日期：2015.9

  These were screened for their anticancer activity against different cancer cells and normal human PBMC by MTT assay. Compound 2c [(3S)-3-2-(4-(hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetyloxy}-lup-20(29)-en-28-oic acid] was found as the most potent inhibitor of cell line HT-29 with IC50 value 14.9 μM. Its role as an inducer of apoptosis was investigated in this cell line by Annexin-V/PI binding assay and

  通过应用叠氮化物-炔烃“点击反应” ，合成了一个新的桦木酸类似物家族，其在C-3处带有通过连接基连接的三唑单元。通过MTT测定法筛选了它们对不同癌细胞和正常人PBMC的抗癌活性。化合物2c [（3 S）-3- 2-（4-（羟甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酰氧基} lup-20（29）-en-28-oic酸被发现是IC 50最有效的细胞株HT-29抑制剂值14.9μM。通过膜联蛋白-V / PI结合试验，并通过追踪其产生ROS，线粒体跨膜电位去极化，胱天蛋白酶激活，PARP裂解，核降解和pro-表达的能力，研究了其作为细胞凋亡诱导剂的作用。和抗凋亡蛋白。它显示出比标准药物5-氟尿嘧啶高得多的细胞毒性，但对正常PBMC的细胞毒性却可以忽略不计。ROS生成水平升高，caspase 3和caspase 9激活，DNA片段化，Bax和Bad的较高表达，Bcl2和Bcl-xl的较低表达以及Bax
• Synthesis and biological activities of novel 5-(2-acylethynyl)uracils
  作者：Nitya G. Kundu、Biswajit Das、C. Paul Spears、Anjali Majumdar、San Ihn Kang

  DOI：10.1021/jm00169a026

  日期：1990.7

  corresponding 5-(2-acylethynyl)uracils (11-14). The 5-(2-acylethynyl)uracils were found to be active against Ehrlich ascites carcinoma (EAC) cells in vivo, the most active compounds being 5-(2-benzoylethynyl)uracil (11) and 5-(2-p-toluoylethynyl)uracil (12). The T/C values of 281 and 300 were obtained for compounds 11 and 12, respectively, in the case of mice bearing EAC cells. The 5-(2-acylethynyl)uracils

  通过用酰氯处理，由2,4-二甲氧基-5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]嘧啶（2）以优异的产率合成5-（2-酰基乙炔基）-2,4-二甲氧基嘧啶（3-6）。无水氯化铝的存在。用氯三甲基硅烷和碘化钠的乙腈溶液将化合物3-6封端，得到相应的5-[（2-酰基-1-碘）乙烯基]尿嘧啶（7-10），将其在二恶烷中用氢氧化钾处理后得到相应的5- [ （2-酰基乙炔基）尿嘧啶（11-14）。发现5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶在体内对艾氏腹水癌（EAC）细胞有活性，最活跃的化合物是5-（2-苯甲酰基乙炔基）尿嘧啶（11）和5-（2-对甲苯基乙炔基）尿嘧啶（12）。在带有EAC细胞的小鼠的情况下，分别针对化合物11和12获得281和300的T / C值。5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶还显示出针对CCRF-CEM和L1210 / 0肿瘤细胞系的体外活性。铅化合物5-（2-对甲苯基乙炔基）尿嘧啶可有效抑制胸苷酸合成酶。
• Pd-catalyzed asymmetric carbonyl alkynylation: Synthesis of axial chiral ynones
  作者：Long Jin、Jian Han、Dongmei Fang、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109212

  日期：2024.6

  important skeletons in bioactive molecules and valuable building blocks for organic synthesis, thus great efforts have been devoted to their preparation. While, introducing prochiral substrates to construct ynones bearing a chiral framework is unrealized to date. Herein, we reported the first example of Pd/-catalyzed asymmetric carbonylative alkynylation a non-classical carbonylative Sonogashira-type approach

  炔酮是生物活性分子的重要骨架，也是有机合成的重要组成部分，因此人们在其制备方面付出了巨大的努力。然而，引入前手性底物来构建带有手性框架的炔酮迄今为止尚未实现。在此，我们报道了 Pd/-催化的不对称羰基化炔基化的第一个例子，一种非经典羰基化 Sonogashira 型方法（由亲核试剂产生的酰基-Pd(II) 物种）。以环状二芳基碘鎓盐为前手性底物，制备了多种轴向手性炔酮，其具有良好的官能团耐受性（39个实例）、令人满意的收率（71%-96%）和优异的对映选择性（一般为94%-99%）。还进行了生物活性化合物的合成、放大实验和有用的转化，以证明该过程的实用性。
• A General Synthetic Method of 5-Carboranyluracil Nucleosides with Potential Antiviral Activity and use in Neutron Capture Therapy
  作者：Naganna M. Goudgaon、Yahya A. El-Kattan、Xiaoyang Xia、Jeff McAtee、José Soria、Shiow-Jyi Wey、Dennis C. Liotta、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1080/07328319708002564

  日期：1997.12

  Previous biochemical and pharmacological studies indicated that 5-o-carboranyl-2'-deoxyuridine is a lead candidate for boron neutron capture therapy. This prompted the development of a rapid and stereoselective N-1-glycosylation reaction of silylated 5-o-carboranyluracil with a variety of protected sugars. The key intermediate, 5-o-carboranyluracil (6), was prepared from 5-iodouracil in six steps. A novel coupling procedure of the 2,4-dimethoxy-5-ethynylpyrimidine (4) with decaborane without activator was used. Silylated 6 was coupled with a variety of carbohydrates under mild conditions to produce several carborane containing nucleosides. Tn each case, the stereochemistry and stereoselectivity of the glycosylation reaction was not affected by the presence of the carborane at the 5-position of the uracil and produced exclusively close [closo-1,2-C2B10H12 cage] nucleosides. This was confirmed by X-ray structure determination of racemic 5-carboranyl-2',3'-dideoxy-3'-thiauridine. This compound demonstrated an anti-conformation with the oxathiolane ring in a pseudo C-2'-endo conformation. The toxicity profile of the new compounds and their precursors was determined in three cell culture systems, two of human origin (PBM and CEM cells) and one of monkey origin (Vero cells). The compounds were also evaluated for their potential antiviral activity against human immunodeficiency virus and herpes simplex virus in vitro. 5-o-Carboranyl-xylofuranosyluracil (12) demonstrated low toxicity in culture and in mice.