β-D-glucuronyl-(1->4)-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine uronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucuronyl-(1->4)-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine uronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-carboxy-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₁₄
• 分子量: 591.526
• InChiKey: UFBRKXWAGAESQA-KWHYHMKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢铵 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 β-D-glucuronyl-(1->4)-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine uronic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成

  摘要：

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.018

文献信息

• Synthesis of N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids
  作者：Laiqiang Ying、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.018

  日期：2004.1

  The synthesis of 10 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids that are amenable to solid-phase synthesis is described. The general synthetic strategy involves initial incorporation of the protected amine, followed by selective TEMPO oxidation of C-6 hydroxyl groups to give the corresponding Fmoc-protected sugar amino acids. Amine incorporation may be accomplished from aminolysis

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。