β-D-glucopyranosyl-(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl-(1-> 4)-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl-(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl-(1-> 4)-D-glucopyranose
• 英文别名: β-D-Glc-(1->6)-β-D-Glc-(1->4)-D-Glc；β-Glc-(1->6)-β-Glc-(1->4)-Glc；Glc(b1-6)Glc(b1-4)Glc；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: OWEGMIWEEQEYGQ-FJHBCLNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 purified Trichoderma viride β-glucosidase 作用下， 反应 24.0h， 以18.8%的产率得到β-D-glucopyranosyl-(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl-(1-> 4)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  里氏木霉β-葡萄糖苷酶从β-葡萄糖酶产生的新三糖和四糖的区域选择性合成及其NMR谱的结构分析

  摘要：

  摘要从绿色木霉纤维素酶复合物中部分纯化了一种新的β-葡萄糖苷酶。该β-葡糖苷酶水解β-（1→2）-，β-（1→3）-，β-（1→4）-和β-（1→6）-连接的葡糖苷酶并催化纤维二糖的转糖基化反应。产生区域选择性的β-d -Glc-（1→6）-β-d-Glc-（1→4）-d -Glc（产率：18.8％）和β-d -Glc-（1→6）-β -d -Glc-（1→6）-β-d-Glc-（1→4）-d-Glc（3.7％）。此外，该酶将laminarabiose和龙胆二糖转化为β-d -Glc-（1→6）-β-d-Glc-（1→3）-d -Glc（15.3％）和β-d -Glc-（1→ 6）-β-d-Glc-（1→6）-d-Glc（20.2％）。产物的结构通过1 H和13 C NMR光谱确定。该酶显示的这种高区域选择性和立体选择性通常可用于寡糖合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00166-4

文献信息

• Regioselective syntheses of new tri- and tetrasaccharides from β-glucobioses by Trichoderma viride β-glucosidase and their structural analyses by NMR spectroscopy
  作者：Hiroyuki Kono、Markus R. Waelchili、Masashi Fujiwara、Tomoki Erata、Mitsuo Takai

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00166-4

  日期：1999.9

  and gentiobiose into β- d -Glc-(1→6)-β- d -Glc-(1→3)- d -Glc (15.3%) and β- d -Glc-(1→6)-β- d -Glc-(1→6)- d -Glc (20.2%), respectively. The structures of the products were determined by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. This high regio- and stereoselectivity demonstrated by the enzyme could be applied for oligosaccharide synthesis in general.

  摘要从绿色木霉纤维素酶复合物中部分纯化了一种新的β-葡萄糖苷酶。该β-葡糖苷酶水解β-（1→2）-，β-（1→3）-，β-（1→4）-和β-（1→6）-连接的葡糖苷酶并催化纤维二糖的转糖基化反应。产生区域选择性的β-d -Glc-（1→6）-β-d-Glc-（1→4）-d -Glc（产率：18.8％）和β-d -Glc-（1→6）-β -d -Glc-（1→6）-β-d-Glc-（1→4）-d-Glc（3.7％）。此外，该酶将laminarabiose和龙胆二糖转化为β-d -Glc-（1→6）-β-d-Glc-（1→3）-d -Glc（15.3％）和β-d -Glc-（1→ 6）-β-d-Glc-（1→6）-d-Glc（20.2％）。产物的结构通过1 H和13 C NMR光谱确定。该酶显示的这种高区域选择性和立体选择性通常可用于寡糖合成。
• Transglycosylation of cellobiose by partially purified Trichoderma viride cellulase
  作者：Hiroyuki Kono、Markus R Waelchli、Masashi Fujiwara、Tomoki Erata、Mitsuo Takai

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00105-6

  日期：1999.6

  A commercial cellulase from Trichoderma viride was fractionated into three fractions, F1, F2, and F3, in order to investigate transglycosylation activities. Among these fi actions, F3, which demonstrated highly hydrolytic activity toward p-nitrophenyl P-D-glucopyranoside and Avicel, most effectively catalyzed the transglycosylation of cellobiose and converted cellobiose into beta-Glc-(1 --> 6)-beta-glc-(1 --> 4)-Glc and beta-Glc-(1 --> 6)-beta-Glc-(1 --> 6)-beta-Glc-(1 --> 4)-Glc. The F3 fraction contained the enzyme to catalyze beta-glucosyl transfer toward only the C-6 position of the sugar acceptor, and thus it is expected to be of use for syntheses of functional oligosaccharides. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Syntheses of New Tri-and Tetrasaccharides by Transglycosylation of Trichoderma Viride β-Glucosidase
  作者：Hiroyuki Kono、Shin Kawano、Tomoki Erata、Mitsuo Takai

  DOI：10.1080/07328300008544070

  日期：2000.1

  A new beta-glucosidase, which was partially purified from Trichoderma viride cellulase, catalyzed a transglycosylation reaction of cellobiose to give beta-D-Glcp-(1-->6)beta-D-Glcp-(1 --> 4)-D-Glcp 1 and beta-D-Glcp-(1 --> 6)-beta-D-Glcp-(1 --> 6)-beta-D-Glcp-(1 --> 4)-D-Glcp 2, regioselectively. Furthermore, the enzyme converted laminaribiose and gentiobiose into beta-D-Glcp-(1 -->6)-beta-D-Glcp-(1 --> 3)-D-Glcp 3 and beta-o-Glcp-(1 --> 6)-beta-D-Glcp-(1 --> 6)-D-Glcp 4, respectively. Selective beta-(1-->6) transglycosylation was achieved.