Acu-3223 | 43219-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acu-3223
• 英文别名: N-retinylacetamide；retinylamine acetamide；N-all-trans-Retinylacetamid；N-Acetylretinylamine；N-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl]acetamide
• CAS: 43219-29-0
• 化学式: C₂₂H₃₃NO
• 分子量: 327.51
• InChiKey: OUTQBMOPYRYXQE-QHLGVNSISA-N

物化性质

• 沸点：
  501.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-amine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acu-3223
  参考文献：
  名称：

  Effects of Potent Inhibitors of the Retinoid Cycle on Visual Function and Photoreceptor Protection from Light Damage in Mice

  摘要：

  发色团 11-顺式-视网膜的再生对于脊椎动物视网膜中光敏视觉色素的生成至关重要。 11-顺式-视网膜生成缺陷会导致人类先天性失明；然而，光异构化发色团的积累也可能是有害的。当产生光异构化的全反式视网膜但不能有效地从外节盘的内膜上清除时，就是这种情况。全反式视黄醛的持续增加会导致眼内形成有毒的凝结产物。因此，需要有效的、选择性的抑制剂，其可以通过称为视觉（类视黄醇）循环的代谢途径调节类视黄醇的通量。在这里，我们系统地研究了该循环最有效的抑制剂视黄胺（Ret-NH2）对小鼠视觉功能的影响。由于 Ret-NH2 以前药形式 N-视黄酰胺储存，因此观察到对视觉功能的长期、可持续但可逆的抑制。与芬维A胺和13-顺式-视黄酸等其他抑制剂的直接比较表明，Ret-NH2及其酰胺具有多种优势，包括更高的效力、特异性和更低的转录激活。我们的结果还表明，接受 Ret-NH2 治疗的小鼠能够完全抵抗光诱导的视网膜损伤。作为一种实验工具，Ret-NH2 允许在野生型小鼠中用合成类似物替换天然发色团，以更好地了解发色团在视紫质激活及其通过类维生素A循环代谢中的功能。

  DOI：

  10.1124/mol.106.026823

文献信息

• Agents for promoting the proliferation or differentiation of stem cells or neural progenitor cells
  申请人：Okawa Shigenori

  公开号：US20090012081A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  An agent for promoting the proliferation or differentiation of a stem cell and/or neural progenitor cell, comprising a compound represented by Formula: wherein each of R 1 and R 2 is H, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, or taken together with the adjacent carbon atom to form a ring, R 3 is H, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, W is a group represented by Formula: wherein Ring A is an optionally substituted benzene ring, Ring B is an optionally substituted 5- to 7-membered nitrogen-containing heterocyclic ring, R 4 is an acyl group having an aliphatic hydrocarbon group, which is substituted by an aromatic group and may have a further substitutent, or aromatic group, R 5 is H, C 1-6 alkyl or acyl, R 4c is an aromatic group, an aliphatic hydrocarbon group or acyl, and X is O or S; Y is O, S or NH, Ring C is an optionally substituted benzene ring, or a salt or prodrug thereof is provided.

  一种用于促进干细胞和/或神经祖细胞增殖或分化的药剂，包括由下式表示的化合物：其中R1和R2中的每一个是H、烃基或杂环基，或与相邻的碳原子结合形成环，R3是H、烃基或杂环基，W是由下式表示的基团：其中环A是可选取代的苯环，环B是可选取代的含氮杂环5-至7-元环，R4是取代芳基的脂肪族烃基的酰基，可以具有进一步的取代基或芳基，或者是芳基，R5是H、C1-6烷基或酰基，R4是芳基、脂肪族烃基或酰基，X是O或S；Y是O、S或NH，环C是可选取代的苯环，或其盐或前药。
• Method for introducing analogs of vitamin A into the respiratory tract of a cigarette smoker
  申请人：Rabam Limited

  公开号：EP0003064A2

  公开（公告）日：1979-07-25

  Natural and synthetic analogs of vitamin A are introduced into the mouth and respiratory tract of a cigarette smoker in the form of droplets (11) or aerosol by incorporating the vitamin A analog in at least one rupturable capsule (13) contained within the mouthpiece end or over the entire length of a cigarette (1). which may also be filtered. The capsules are rupturable under the influence of pressure or heat. The heat can be derived from the hot tobacco smoke or directly from the burning tobacco charge.

  天然和合成的维生素 A 类似物以液滴 (11) 或气溶胶的形式进入吸烟者的口腔和呼吸道，方法是将维生素 A 类似物装入至少一个可破裂的胶囊 (13) 中，胶囊 (13) 装在烟嘴末端或香烟 (1) 的整个长度上，也可以是过滤嘴。 胶囊在压力或热量的作用下可破裂。 热量可以来自热烟草烟雾或直接来自燃烧的烟草燃料。
• N-Benzoyl-retinylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Mittel und die Verwendung dieser Verbindungen bei der Therapie und Prophylaxe von Praekanzerosen und Karzinomen der Haut
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0010209A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  Die neuen N-Benzoyl- retinylamine der Formel worin R für H oder CH3 steht, weisen tumorhemmende Wirkung auf. Sie eignen sich daher zur topischen und systematischen Therapie und Prophylaxe von Praekanzerosen und Karzinomen sowie dermatologischen Erkrankungen. Ihre Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Retinylamin mit einem Derivat, insbesondere dem Chlorid, der Benzoe- bzw. p-Toluylsäure.

  新的 N-苯甲酰基-视黄醇胺的化学式为 其中 R 代表 H 或 CH3，具有抑制肿瘤的作用。因此，它们适用于癌前病变、癌以及皮肤病的局部和系统治疗及预防。它们是通过视黄醇胺与苯甲酸或对甲基苯甲酸的衍生物（尤其是氯化物）反应而制成的。
• Methods for the treatment of diabetic retinopathy and other ophthalmic diseases
  申请人：Acucela Inc.

  公开号：US10730825B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Methods are provided herein for the treatment of ophthalmic diseases or conditions such as an ophthalmic disease or disorder associated with diabetes in a patient. Also provided herein are methods of treating retinopathy of prematurity in a patient. Further, provided herein are methods for treating wet age-related macular degeneration in a patient. The methods comprise administration of compounds disclosed herein to a patient in need thereof that inhibit or slow one or more signs or symptoms of such conditions.

  本文提供了治疗眼科疾病或病症的方法，例如与患者糖尿病相关的眼科疾病或紊乱。本文还提供了治疗早产儿视网膜病变的方法。此外，本文还提供了治疗患者湿性年龄相关性黄斑变性的方法。这些方法包括向有需要的患者施用本文公开的化合物，以抑制或减缓此类病症的一种或多种体征或症状。
• PROMOTERS FOR THE PROLIFERATION AND DIFFERENTIATION OF STEM CELLS AND/OR NEURON PRECURSOR CELLS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1323716B1

  公开（公告）日：2009-01-14