2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-β-D-galactofuranosyl-(1->5)-2,6-di-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone | 1044793-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-β-D-galactofuranosyl-(1->5)-2,6-di-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-[(1R)-1-[(2S,3S,4R,5R)-3-acetyloxy-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-[(1R)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-[(2R,3S,4R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxy-5-oxooxolan-2-yl]ethoxy]oxolan-2-yl]-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)ethoxy]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1044793-62-5
• 化学式: C₆₀H₇₄O₂₃
• 分子量: 1163.23
• InChiKey: QCXYPZLZVLCHCG-KATXKMDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  294
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-β-D-galactofuranosyl-(1->5)-2,6-di-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-β-D-galactofuranosyl-(1->5)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖四糖片段的合成

  摘要：

  分枝杆菌的阿拉伯半乳聚糖含有呋喃糖环形式的两种单糖，在哺乳动物中不存在。我们在这里报告四糖片段α-D-Araf-（1-> 5）-beta-D-Galf-（1-> 5）-beta-D-Galf-（1-> 6的首次合成）-D-Galf，可方便地衍生化以进一步延长。该策略依赖于使用适当取代的D-半乳糖-1,4-内酯作为半乳糖呋喃糖单元的前体。用二戊基硼烷还原内酯四糖9得到四糖合成子1。四糖含有阿拉伯聚糖与半乳聚糖的连接单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.024
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-D-galactofuranosyl) trichloroacetimidate 、 2,6-di-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-β-D-galactofuranosyl-(1->5)-2,6-di-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖四糖片段的合成

  摘要：

  分枝杆菌的阿拉伯半乳聚糖含有呋喃糖环形式的两种单糖，在哺乳动物中不存在。我们在这里报告四糖片段α-D-Araf-（1-> 5）-beta-D-Galf-（1-> 5）-beta-D-Galf-（1-> 6的首次合成）-D-Galf，可方便地衍生化以进一步延长。该策略依赖于使用适当取代的D-半乳糖-1,4-内酯作为半乳糖呋喃糖单元的前体。用二戊基硼烷还原内酯四糖9得到四糖合成子1。四糖含有阿拉伯聚糖与半乳聚糖的连接单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.024