3,7,11-三甲基-1-十二烯-3-醇 | 33185-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7,11-三甲基-1-十二烯-3-醇
• 英文名称: tetrahydronerolidol
• 英文别名: 3,7,11-trimethyl-dodec-1-en-3-ol；3,7,11-Trimethyldodec-1-en-3-ol
• CAS: 33185-23-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: XLIJOVLDKFATNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1504

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

维生素E醋酸酯的合成用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11-三甲基-1-十二烯-3-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲胺盐酸盐 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5,9,13-trimethyltetradec-4-enyl) tosylate
  参考文献：
  名称：

  LOW-VISCOSITY LIQUID CRYSTAL COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种可作为注射制剂基质的液晶化合物。本发明提供了一种两亲性化合物，具有如下通式(I)： 其中，X和Y各自表示氢原子，或者共同表示一个氧原子，n表示从0到2的整数，m表示整数1或2，R表示由来自甘油、赤藓糖醇、季戊四醇、双甘油、三甘油、木糖、山梨糖醇、抗坏血酸、葡萄糖、半乳糖、甘露糖、双季戊四醇、麦芽糖、甘露醇和木糖醇中任选其一去除一个羟基而生成的亲水基团；以及包含该化合物的注射制剂基质和储存型制剂。

  公开号：

  US20120264923A1
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,7,11-三甲基-1-十二烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  维生素 E 类似物的合成：维生素 E 的可能活性形式

  摘要：

  我们合成了几种含有含氧官能团的维生素 E 类似物，以取代所有天然维生素 E 同源物共有的 8-甲基，基于甲基可能被代谢氧化以产生可能具有特定功能的活性形式的假设除了抗氧化功能。所有检测的维生素 E 类似物都具有抗氧化活性。8- [6-羟基-2,5,7-三甲基] -2- (4,8,12-trimethyltridecanyl) chroman'methanol (1d) 和 2,5,7-trimethyl-2- (4,8,12 -Trimethyltridecanyl) chroman-6-ol (4d) 显示出与 α-生育酚相似的活性。6-羟基-2,5,7-三甲基-2-（4,8,12-三甲基十三烷基）色满-8-甲醛（2d）和6-羟基-2,5,7-三甲基-2-（4,8 , 12-trimethyltridecanyl) chroman-8- 羧酸 (3d) 表现出比 α-生育酚弱的活性，但它们的作用持续时间，

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290106

文献信息

• Synthetisches Nerolidol und verwandte C15-Alkohole
  作者：A. Ofner、W. Kimel、A. Holmgren、F. Forrester

  DOI：10.1002/hlca.19590420729

  日期：——

  A number of C15 alcohols related to nerolidol have been synthesized and characterized. Gas chromatography is an efficient tool lor separation of cis-trans isomers.

  已经合成和表征了许多与神经甾醇有关的C 15醇。气相色谱法是分离顺反异构体的有效工具。
• NOVEL USE OF SUBSTITUTED CHROMAN-6-OLS
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20210030022A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention is directed towards the use of substituted chroman-6-ols of formula (I) wherein R 1 and R 2 are independently from each other H or C 1-11 -alkyl or (CH 2 ) n —OH with n being an integer from 1 to 4, or R 1 and R 2 represent together a keto group, 10 A is CHR 3 or C(═O), and wherein R 3 , R 4 and R 6 are independently from each other H or C 1-4 -alkyl, and wherein R 5 is H or OH or C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy, as antioxidants, especially in feed such as pet food and feed ingredients such as fish meal, insect meal and poultry meal, as well as PUFA-containing oil such as marine oil, microbial oil, fungal oil, algal oil and PUFA-containing plant oil. The present invention is further directed towards feed ingredients and feed for insects, aquatic and terrestrial animals comprising such substituted chroman-6-ols of formula (I).

  本发明涉及使用式(I)的取代基氧杂环己烯-6-醇，其中R1和R2分别独立地为H或C1-11-烷基或(CH2)n—OH，其中n为1至4的整数，或者R1和R2共同表示酮基，A为CHR3或C(═O)，其中R3、R4和R6分别独立地为H或C1-4-烷基，R5为H或OH或C1-4-烷基或C1-4-烷氧基，作为抗氧化剂，特别是在饲料中，如宠物食品和饲料成分，如鱼粉、昆虫粉和禽畜粉，以及富含PUFA的油，如海洋油、微生物油、真菌油、藻类油和富含PUFA的植物油。本发明还涉及含有式(I)的这种取代基氧杂环己烯-6-醇的饲料成分和用于昆虫、水生和陆生动物的饲料。
• Preparation of higher alpha, beta-unsaturated alcohols
  申请人：——

  公开号：US20020183565A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Higher &agr;,&bgr;-unsaturated alcohols are prepared by monoethynylation of a ketone by the NH 3 /KOH method, if desired hydrogenation of the acetylene alcohol in the presence of hydrogen over a Pd-containing thin layer catalyst, purifying distillation of the hydrogenation product, preferably in a dividing wall column with recirculation of the unreacted ketone to the ethynylation step, and, if desired, preparation of higher alcohols having in each case 5 more carbon atoms in the chain by reacting the alcohols prepared by monoethynylation and, if desired, partial hydrogenation with alkyl acetoacetatesor diketene in a Carroll reaction to form ketones and using these as starting materials for the steps ethynylation, optional hydrogenation and fractional distillation.

  高级α，β-不饱和醇通过NH3/KOH方法对酮进行单乙炔基化制备，如有需要，在Pd含量薄层催化剂存在下，对乙炔醇进行加氢反应，纯化加氢产物的蒸馏，最好在带有循环未反应酮的分隔壁柱的条件下进行，然后，如有需要，通过将通过单乙炔基化制备的醇与如有需要的部分加氢后的醇与烯丙酮酸酯或二酮在Carroll反应中反应，形成酮，并将其用作乙炔基化、可选加氢和分馏步骤的起始原料，制备具有每个链中5个以上碳原子的高级醇。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TETRAHYDROGERANYLACETON<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF TETRAHYDROGERANYLACETONE<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DE LA TETRAHYDROGERANYLACETONE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005056508A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrogeranylaceton (Tetrahydropseudojonon) durch Aldolkondensation von Citral mit Aceton und anschließender Hydrierung. Die Erfindung betrifft darüber hinaus die Verwendung von so gewonnenem Tetrahydrogeranylaceton zur Herstellung von Phytol, Isophytol, Tocopherol und/oder Tocopherol-Derivaten. Daneben betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung von Tocopherolen und/oder Tocopherol-Derivaten.

  该发明涉及一种通过柠檬醛与丙酮进行Aldol缩合反应，然后进行氢化制备四氢松香醛（四氢假松香醇）的方法。该发明还涉及利用所得的四氢松香醛制备萜醇、异萜醇、生育酚和/或生育酚衍生物的用途。此外，该发明涉及生产生育酚和/或生育酚衍生物的方法。
• Preparation of higher unsaturated ketones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04310705A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  An improved process for the preparation of higher unsaturated ketones, such as geranylacetone and farnesylacetone, by reacting a .beta.,.gamma.-unsaturated alcohol and an alkyl acetoacetate at an elevated temperature in the presence of an organic aluminum compound, with elimination, and removal, of the alcohol derived from the alkyl acetoacetate in a reactor system carrying a fractionating column. The improvement in the purity, yield, and especially space-time yield of the product is achieved by starting from an alcohol having a higher boiling point than that of the alkyl acetoacetate used, carrying out the reaction in the presence of a small amount of an inert liquid which has a boiling point between that of the alkyl acetoacetate and the alcohol to be eliminated therefrom, and ensuring that the temperature at the bottom of the fractionating column is only slightly higher than the boiling point of the added liquid, under the prevailing pressure.

  通过在有机铝化合物存在的情况下，在高温下反应β，γ-不饱和醇和烷基乙酰乙酸酯，通过在携带分馏柱的反应器系统中消除和去除来自烷基乙酰乙酸酯的醇，从而制备更高不饱和酮类化合物（如香叶酮和法尼酮）。通过从沸点高于所用烷基乙酰乙酸酯的醇开始，以及在存在沸点介于烷基乙酰乙酸酯和待排除的醇之间的惰性液体的少量的情况下进行反应，并确保在分馏柱底部的温度仅略高于所加液体的沸点，根据当前的压力，可实现产品纯度、产量和尤其是空间-时间产量的提高。