methyl 3-methyl-7-phthalimido-3-cephem-4-carboxylate | 38584-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-7-phthalimido-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-methyl-7-phthalimido-3-cephem-4-carboxylat；Methyl 7-phthalimidodesacetoxycephalosporinat；methyl (6R,7R)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 38584-05-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 358.375
• InChiKey: PBRCJCQXPAJPEL-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-7-phthalimido-3-cephem-4-carboxylate 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(1-methoxycarbonyl-2-methylpropen-1-yl)-N-<(E)-2-methoxycarbonyl-2-phthalimidoethenyl>amine
  参考文献：
  名称：

  Angelis, Francesco De; Botta, Maurizio; Antonelli, Roberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 7, p. 375 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3-methyl-7-phthalimido-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的磷。十二。氨基酸和多肽。二十二。青霉素亚砜与磷腈二乙酯（DEPC）的反应。

  摘要：

  研究了青霉素硫醚与膦氰酸二乙酯（DEPC）的反应。在 N，N-二甲基乙酰胺中用微量过量的 DEPC 处理苄青霉素 (S)-亚砜甲酯 (4a)，得到 3-头孢 (5a)、2-头孢 (6a) 和 3-亚甲基头孢 (7a)，产率分别为 22%、4% 和 4%。将 DEPC 的用量增加到过量的三倍或五倍，可提高 3-cephem（5a）的产率。在上述类似的反应条件下，吩氧甲青霉素（S）-亚砜甲酯（4b）也能生成 3-头孢菌素（5b）和 3-亚甲基头孢菌素（7b），而酞酰亚胺青霉素（R）-亚砜甲酯（8）能生成 3-头孢菌素（9）和异噻唑酮（10 和 11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2711

文献信息

• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Antipodal forms of cephem derivatives via stereochemical manipulations of the cephalosporin nucleus
  作者：Francesco De Angelis、Alessandra Di Tullio、Cristina Mozzetti、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1039/a808911f

  日期：——

  Two complementary strategies have been developed in order to convert a cephalosporin derivative, characterized by the ‘natural’ absolute configuration of the two stereogenic centers, into its enantiomer, as an optically pure compound.

  为了将以两个立体中心的 "自然 "绝对构型为特征的头孢菌素衍生物转化为光学纯化合物的对映体，我们开发了两种互补的策略。
• Azetidinone antibiotics. XIV. Removal of a phthaloyl protective group from acid and base sensitive compounds
  作者：Stjepan Kukolja、Steven R. Lammert

  DOI：10.1021/ja00852a044

  日期：1975.9
• Azetidinone antibiotics. XII. Chemical transformations of penicillins and cephalosporins. Mechanism and stereochemistry of the interconversions of penam and cepham systems
  作者：S. Kukolja、S. R. Lammert、M. R. Gleissner、A. I. Ellis

  DOI：10.1021/ja00844a045

  日期：1975.5
• Preparation of a novel cephalosporin sulfonium salt
  作者：David K. Herron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72662-1

  日期：1975.1