methyl-[O²,O³-isopropylidene-O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-α-L-rhamnofuranoside] | 26706-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-[O²,O³-isopropylidene-O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-α-L-rhamnofuranoside]
• 英文别名: Methyl-[O²,O³-isopropyliden-O⁵-(toluol-4-sulfonyl)-α-L-rhamnofuranosid]；Methyl-(O²,O³-isopropyliden-O⁵-toluol-4-sulfonyl-α-L-rhamnofuranosid)；α-Methyl-2,3-O-isopropyliden-5-O-tosyl-L-rhamnofuranosid；[(1S)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 26706-15-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇S
• 分子量: 372.439
• InChiKey: UBVIJCHSTCNCDI-RBRCJPGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O²,O³-isopropylidene-O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-α-L-rhamnofuranoside] 在 氢氧化钾 作用下， 生成 methyl-(O2,O3-isopropylidene-β-D-erythro-5,6-dideoxy-hex-4ξ-enofuranoside)
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of Walden Inversion in Sugars: The Inversion of p-Toluenesulfonyl Esters of Rhamnose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01327a036
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 methyl-[O²,O³-isopropylidene-O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-α-L-rhamnofuranoside]
  参考文献：
  名称：

  Detosylation of 4- and 5-Tosyl¹ Monoacetone l-Methylrhamnosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01314a077

文献信息

• Levene; Compton, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 116, p. 169,180
  作者：Levene、Compton

  DOI：——

  日期：——
• The Mechanism of Walden Inversion in Sugars: The Inversion of p-Toluenesulfonyl Esters of Rhamnose
  作者：Irving E. Muskat

  DOI：10.1021/ja01327a036

  日期：1934.12
• Detosylation of 4- and 5-Tosyl¹ Monoacetone l-Methylrhamnosides
  作者：P. A. Levene、Jack Compton

  DOI：10.1021/ja01314a077

  日期：1935.11