2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2H-imidazole 1-oxide | 136440-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2H-imidazole 1-oxide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1-oxidoimidazol-1-ium
• CAS: 136440-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: XAQXTKSQNSDOES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2H-imidazole 1-oxide 在 镍 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到4-(4-aminophenyl)-2,2-dimethyl-2H-imidazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-imidazole 1-oxides and stable nitroxyl radicals based on them

  摘要：

  2H-Imidazole 1-oxides containing an aldonitrone group in the heterocyclic ring are obtained by the condensation of hydroximinomethyl ketones with ketones and ammonium acetate. Their oxidation with lead dioxide in methanol gives stable nitroxyl radicals - 5,5-dimethoxy-3-imidazoline-1-oxyls.

  DOI：

  10.1007/bf00960421
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)-氧代-乙醛肟 、 丙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2H-imidazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过Selectfluor®实现的蓝光促进的环状硝基化合物的自由基CH–H偶氮化

  摘要：

  首先采用了一种通过Selectfluor®介导的环状醛酮的C（sp 2）-H偶氮化的原始方法。通过利用模型醛酮，2 H-咪唑1-氧化物和含NH的唑之间的无金属，可见光促进的交叉脱氢C-N偶联反应，获得了一系列新型的杂氮杂环衍生物达到94％。精心设计的协议已证明适用于克级工艺，并显示出在合成lanabecestat的新型结构类似物中的潜力。此外，机理研究表明这种偶联反应很可能通过 涉及一氧化氮的自由基途径，涵盖了一系列电子转移事件，例如氢原子转移（HAT）和单电子转移（SET）。

  DOI：

  10.1039/d1gc00175b

文献信息

• Metal-Free C–H/C–H Coupling of 2<i>H</i>-Imidazole 1-Oxides with Polyphenols toward Imidazole-Linked Polyphenolic Compounds
  作者：Timofey D. Moseev、Egor A. Nikiforov、Mikhail V. Varaksin、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01796

  日期：2021.10.1

  The methodology of nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) was successfully applied as a convenient synthetic tool to afford azaheterocyclic derivatives of phenols of various architectures. A series of 26 novel imidazole-linked polyphenolic compounds were first prepared in 72–95% yields through the direct metal-free C–H/C–H coupling of polyphenols with 2H-imidazole 1-oxides. Comprehensive studies

  氢的亲核取代方法 (S N H ) 已成功用作方便的合成工具，以提供各种结构的苯酚的氮杂杂环衍生物。通过多酚与 2 H-咪唑 1-氧化物的直接无金属 C-H/C-H 偶联，首先以 72-95% 的产率制备了一系列 26 种新型咪唑连接的多酚化合物。对反应条件优化、范围和限制的综合研究使得开发出一种直接的方法来开发具有酚类和咪唑支架的新型双功能衍生物，在设计具有挑战性的分子以用于药物化学和材料科学的多功能应用方面特别感兴趣。
• Design and Antioxidant Properties of Bifunctional 2H-Imidazole-Derived Phenolic Compounds—A New Family of Effective Inhibitors for Oxidative Stress-Associated Destructive Processes
  作者：Elena L. Gerasimova、Elena R. Gazizullina、Maria V. Borisova、Dinara I. Igdisanova、Egor A. Nikiforov、Timofey D. Moseev、Mikhail V. Varaksin、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Alla V. Ivanova

  DOI：10.3390/molecules26216534

  日期：——

  higher values for both antioxidant and antiradical capacities. It was demonstrated that in the case of phloroglucinol derivatives, the conjugation effect resulted in a significant increase in the antiradical capacity (ARC) for a whole family of the considered 2H-imidazole-derived phenolic compounds in comparison with the corresponding unsubstituted phenols. Particularly, conjugation of the polyphenolic

  报道了基于 2 H-咪唑衍生酚类化合物的氧化应激相关破坏过程抑制剂的合成，以良好的收率提供双功能 2 H-咪唑衍生的酚类化合物。特别地，一系列的5-芳基2的双官能团的有机分子的ħ各种架构轴承咪唑家庭二者的给电子和吸电子在芳基取代基片段与羟基基团在多酚部分的不同的布置沿，即间苯三酚、连苯三酚、羟基喹啉的衍生物，包括以前未知的水溶性分子，进行了研究。这些双功能 5-芳基-2 H的结构和抗氧化性能-咪唑类进行了全面的研究。对合成的化合物进行氧化还原转化。基于单一和混合抗氧化作用机制的综合方法，即 AOC、ARC、Folin 和 DPPH 测定，被应用于估计抗氧化活性。每种抗氧化作用机制都建立了“结构-抗氧化特性”的关系。共轭效应显示出导致氢原子迁移率的降低，从而使几乎所有情况下的电子转移过程复杂化。相反，发现咪唑基取代的间苯三酚中的共轭通过氢转移机制增强了它们的活性。咪唑衍生的多酚化合物具有最多
• Transition-Metal-Free C–H/C–Li Coupling of Nonaromatic 2<i>H</i>-Imidazole 1-Oxides with Pentafluorophenyl Lithium in the Design of Novel Fluorophores with Intramolecular Charge Transfer Effect
  作者：Timofey D. Moseev、Mikhail V. Varaksin、Denis A. Gorlov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01042

  日期：2020.9.4

  Methodology of nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) was first applied for the direct modification of nonaromatic 2H-imidazoles to afford novel polyfluoroarylated azaheterocycles. Scope, tolerance for these transition-metal-free C–H/C–Li coupling reactions, and photophysical properties for the novel 4-(perfluorophenyl)-5-aryl-2H-imidazoles were comprehensively studied. In particular, some of

  氢的亲核取代（S方法论Ñ ħ）首先施加非芳族2的直接修改ħ -咪唑，得到新颖polyfluoroarylated氮杂杂环。全面研究了这些无过渡金属的C–H / C–Li偶联反应的范围，耐受性以及新型4-（全氟苯基）-5-芳基-2 H-咪唑的光物理性质。特别是，发现某些获得的全氟芳基取代的2 H-咪唑类化合物由于分子内电荷转移的影响，在荧光传感器材料的设计中作为有希望的推挽式荧光团系统特别受关注。