3,4-二羟基苯酰肼 | 39635-11-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二羟基苯酰肼
• 中文别名: 3,4-二羟基苯甲酰肼
• 英文名称: 3,4-dihydroxybenzhydrazide
• 英文别名: 3,4-dihydroxybenzohydrazide；protocatechuic acid hydrazide；3,4-dihydroxy-benzoic acid hydrazide
• CAS: 39635-11-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00017064
• 分子量: 168.152
• InChiKey: WGXWEXNJRZMIPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268°C
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有任何危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P310+P330,P305+P351+P338,P310,P405
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苯酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Glyoxylsaeure-3,4-diethoxycarbonyloxy-benzoylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Heinisch; Ulbricht; Willitzer, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 5, p. 668 - 673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3,4-二羟基苯酰肼
  参考文献：
  名称：

  硝呋嗪类似物的合成、质子溶解平衡和抗菌作用

  摘要：

  本文报道了衍生自 5-硝基-2-糠醛、5-硝基-2-噻苯醛、异烟肼、2,4- 和 3,4-二羟基-N′-亚甲基苯并酰肼衍生的四种腙的合成。在水溶液中测定这些化合物的酸碱解离常数。使用分光光度法、NMR 光谱法和量子化学方法研究了腙在不同浓度的含二甲基亚砜的水中“感知”阴离子的质解平衡相关能力。测试了腙的抗菌作用，并与已知药物硝呋嗪的抗菌作用进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.116911

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05275816A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  7 .alpha.-formamido cephalosporin derivatives having a 3[N-(optionally substituted)aminothiopyridinium thiomethyl] substituent have anti-bacterial activity and are of use in anti-bacterial therapy. Processes for the preparation thereof and intermediates for use in these processes are also disclosed.

  7-α-甲酰氨基头孢菌素衍生物具有3-[N-(可选择取代)氨基硫代吡啶硫甲基]取代基，具有抗菌活性，并可用于抗菌疗法。还公开了用于制备这些化合物的方法和用于这些方法的中间体。
• Design, synthesis, and evaluation of simple phenol amides as ERRγ agonists
  作者：Hua Lin、Christelle Doebelin、Rémi Patouret、Ruben D. Garcia-Ordonez、M.R. Chang、Venkatasubramanian Dharmarajan、Claudia Ruiz Bayona、Michael D. Cameron、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.019

  日期：2018.5

  Herein we report the design and synthesis of a series of simple phenol amide ERRγ agonists based on a hydrazone lead molecule. Our structure activity relationship studies in this series revealed the phenol portion of the molecule to be required for activity. Attempts to replace the hydrazone with more suitable chemotypes led to a simple amide as a viable alternative. Differential hydrogen-deuterium

  在此，我们报告了一系列基于腙先导分子的简单酚酰胺 ERRγ 激动剂的设计和合成。我们在该系列中的构效关系研究揭示了分子的苯酚部分是活性所必需的。尝试用更合适的化学类型取代腙导致了一种简单的酰胺作为可行的替代品。微分氢-氘交换实验用于帮助理解与 ERRγ 结合的​​结构基础，并有助于开发更有效的配体。
• Pyrazole Derivatives of Medically Relevant Phenolic Acids: Insight into Antioxidative and Anti-LOX Activity
  作者：Vesna Milovanović、Zorica D. Petrović、Slađana Novaković、Goran A. Bogdanović、Dušica Simijonović、Milan Mladenović、Jovica Branković、Vladimir P. Petrović

  DOI：10.2174/1573406416666200602152643

  日期：2021.9.10

  vitro antioxidative (DPPH assay), and lipoxygenase (LOX) inhibitory activities. Radical quenching mechanism was estimated using DFT and thermodynamic approach, while molecular docking was used to estimate the binding mode within the enzyme. Results: Pyrazole derivatives were obtained in high yields. The crystal structure of a new compound 3e was determined. Pyrazole derivative with catechol moiety 3d

  背景：从药物化学的角度来看，含有酚类和吡唑类部分的化合物很重要，因为它们通常是生物活性化合物的成分。 目的：本研究的目的是合成医学相关酚酸的吡唑衍生物，确认其结构，并评估其抗氧化和抗 LOX 活性。 方法：从医学相关酚酸的酯开始，获得酚类吡唑衍生物。所有获得的化合物的结构均通过NMR和IR光谱以及UV-Vis分光光度法测定。此外，还使用了单晶 X 射线衍射。测试了吡唑衍生物的体外抗氧化（DPPH 测定）和脂肪氧化酶（LOX）抑制活性。使用 DFT 和热力学方法估计自由基猝灭机制，而分子对接用于估计酶内的结合模式。 结果：以高产率获得吡唑衍生物。确定了新化合物3e的晶体结构。具有邻苯二酚部分3d的吡唑衍生物表现出优异的自由基清除活性，而化合物3b表现出最好的抗LOX活性。分子对接研究表明，没有任何配体与 LOX-Ib 的活性位点直接相互作用，但吡唑 3a-e 充当抑制剂，阻止亚油酸接近活性位点。
• Green synthesis of benzamide-dioxoisoindoline derivatives and assessment of their radical scavenging activity – Experimental and theoretical approach
  作者：Vesna M. Milovanović、Zorica D. Petrović、Slađana Novaković、Goran A. Bogdanović、Vladimir P. Petrović、Dušica Simijonović

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131456

  日期：2020.9

  A series of benzamide-dioxoisoindoline derivatives 3 was obtained, starting from phthalic anhydride and different benzoyl hydrazides 2, by ultrasound irradiation in water as solvent and without any catalyst. Five obtained compounds have been reported in this study for the first time and crystal structure of compound 3h was determined. All compounds were subjected to experimental determination of their

  以邻苯二甲酸酐和不同的苯甲酰肼2为原料，通过在水中作为溶剂进行超声辐照而无需任何催化剂，获得了一系列苯甲酰胺-二氧代异吲哚啉衍生物3。该研究首次报道了五种获得的化合物，并确定了化合物3h的晶体结构。所有化合物均经过实验测定其抗氧化能力。DPPH测试表明，新合成的酚类化合物3d，3e和3j是最好的抗氧化剂。此外，分析了可能的自由基清除途径，以分析活性最高的化合物与活细胞中发现的某些自由基的反应。
• PENAM DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：TenNor Therapeutics Limited

  公开号：US20210070774A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Novel iron chelating group conjugated penam derivatives described herein show antibacterial activity, and could be used as antibacterial agents or beta-lactamase inhibitors (BLIs) which are of value for application in combination with other antibacterial agents.

  本文描述的新型铁螯合基团共轭的青霉素衍生物表现出抗菌活性，可用作抗菌剂或β-内酰胺酶抑制剂（BLIs），与其他抗菌剂联合应用具有价值。