ethyl (Z)-5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methylnon-1-en-6-yn-1-yl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pent-4-enoate | 130272-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (Z)-5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methylnon-1-en-6-yn-1-yl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pent-4-enoate
• CAS: 130272-19-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: ZLSZQUCNPMEVPL-ZCVWKGGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methylnon-1-en-6-yn-1-yl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pent-4-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到(Z)-5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-羟基-6-[(E,3S,4S)-3-羟基-4-甲基壬-1-烯-6-炔基]-1,3a,4,5,6,6a-六氢戊搭烯-2-基]戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  具有高和持久活性的新型化学稳定的前列环素类似物的合成。

  摘要：

  化学稳定的前列环素类似物（Z）-4,5-didehydroisocarbacyclin类似物（6）已合成。静脉内或口服给予的化合物6在抑制血小板聚集方面非常有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1769
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pent-4-enoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (Z)-5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methylnon-1-en-6-yn-1-yl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有高和持久活性的新型化学稳定的前列环素类似物的合成。

  摘要：

  化学稳定的前列环素类似物（Z）-4,5-didehydroisocarbacyclin类似物（6）已合成。静脉内或口服给予的化合物6在抑制血小板聚集方面非常有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1769