propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 1033098-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: prop-2-ynyl-2,3,4-triacetyl-β-D-xylopyranoside；2-propyn-1-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1033098-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: HDALLBRTBFGJQP-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到propargyl β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase

  摘要：

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。

  DOI：

  10.1039/b909729e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 、
  参考文献：
  名称：

  WO2008/103618

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, surface properties, and biocompatibility of 1,2,3-triazole-containing alkyl β-d-xylopyranoside surfactants
  作者：E. Davis Oldham、Srivenu Seelam、Carolina Lema、Renato J. Aguilera、Jennifer Fiegel、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.020

  日期：2013.9

  β-xylopyranosides with 8, 10, or 12 carbons caused toxicity via apoptosis, with CC50 values ranging from 26-890 μM. The two longest chain compounds did form stable monolayers at the air-water interface over a range of temperatures, although a brief transition to an the unstable monolayer was observed.

  我们对半纤维素生物质衍生的表面活性剂的开发感兴趣，因为它们是药物，个人护理产品和其他洗涤剂中的潜在成分。此类表面活性剂在哺乳动物细胞中应表现出低毒性。在这项研究中，我们使用铜催化的叠氮化物-炔烃（CuAAC）“点击”反应，从木糖中分4步从叠氮化物和炔烃合成了一系列烷基或氟代烷基β-吡喃吡喃糖苷。评价纯化产物的表面活性剂性质和生物相容性。与其他基于碳水化合物的表面活性剂不同，差示扫描量热法未观察到液晶行为。短链（6个碳）和长链（> 12个碳）的含三唑的β-吡喃吡喃糖苷在1至1000μM的浓度范围内无毒性。含三唑的具有8、10或12个碳的β-吡喃吡喃糖苷通过细胞凋亡引起毒性，CC50值为26-890μM。尽管观察到短暂转变为不稳定的单分子层，但两种最长链的化合物确实在一定温度范围内在空气-水界面上形成了稳定的单分子层。
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activities of 1,2,3-Triazole Glycoside Clickamers
  作者：Tamer El Malah、Hany F. Nour、Amira A. E. Satti、Bahaa A. Hemdan、Wael A. El-Sayed

  DOI：10.3390/molecules25040790

  日期：——

  develop biologically active antibacterial and antifungal agents, six novel aryl-substituted-1,2,3-triazoles linked to carbohydrate units were synthesized through the Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition CuAAC of substituted-arylazides with a selection of alkyne-functionalized sugars. The chemical structures of the new derivatives were verified using different spectroscopic techniques. The novel clicked

  尽管进行了大量控制感染的尝试，但细菌耐药性仍然是全球范围内的重大威胁和主要死亡原因。为了开发具有生物活性的抗菌剂和抗真菌剂，六种新型芳基取代的 1,2,3-三唑与碳水化合物单元相连，通过 Cu(I) 催化的取代芳基叠氮化物的叠氮化物-炔环加成 CuAAC 与炔官能化糖的选择。使用不同的光谱技术验证了新衍生物的化学结构。评估了新型点击 1,2,3-三唑对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性铜绿假单胞菌的体外抗菌活性，并将所得结果与参考抗生素“氨苄青霉素”的活性进行了比较。同样地，使用“制霉菌素”作为参考药物，研究了新的 1,2,3-三唑对白色念珠菌和黑曲霉的体外抗真菌活性。生物学评估的结果指出，金黄色葡萄球菌比其他被检测的微生物更容易受到所有测试化合物的影响。此外，一些测试化合物表现出有希望的抗真菌活性。
• Synthesis and Anticancer Activity of New Substituted Piperidinones Linked to Pyrimidine, Thiazole, and Triazole Glycoside Derivatives
  作者：M. N. M. Yousif、I. F. Nassar、N. M. Yousif、H. M. Awad、W. A. El-Sayed

  DOI：10.1134/s1070363219080218

  日期：2019.8

  New piperidinone incorporating pyrimidine, triazine, diazipine, oxatriazine, and thiazole derivatives have been synthesized starting with tetramethylpipridin-4-one. Structures of the newly synthesized compounds are characterized on the basis of spectroscopic and analytical data. The anticancer activity of the prepared compounds has been studied in vitro against HCT-116 and MCF-7 human cancer cells

  结合了嘧啶，三嗪，重氮平，草三嗪和噻唑衍生物的新哌啶酮已从四甲基哌啶-4-酮开始合成。根据光谱和分析数据对新合成化合物的结构进行表征。已经使用MTT测定法在体外研究了制备的化合物对HCT-116和MCF-7人癌细胞的抗癌活性。许多化合物显示出对两种细胞系的有效活性，IC 50值可与阿霉素媲美。
• Synthesis of Carbohydrate-Conjugated Furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine by ‘Click Chemistry’
  作者：Qiang Xiao、Yong Ju、Xuanye Jin、Haixin Ding、Ruchun Yang

  DOI：10.1055/s-2008-1032191

  日期：2008.3

  Compounds belonging to a new type of furo(2,3-d)pyri- midine nucleoside conjugated with carbohydrate were synthesized by Sonogashira coupling and 'click chemistry'. Their structures were confirmed on the basis of various types of spectroscopy.

  通过 Sonogashira 偶联和“点击化学”合成了属于与碳水化合物结合的新型呋喃（2,3-d）嘧啶核苷的化合物。它们的结构基于各种类型的光谱学得到证实。
• Synthesis, Molecular Modeling, and Antiviral Activity of Novel Triazole Nucleosides and Their Analogs
  作者：N. A. A. Elkanzi、W. I. El-Sofany、S. T. Gaballah、A. M. Mohamed、O. Kutkat、W. A. El-Sayed

  DOI：10.1134/s1070363219090263

  日期：2019.9

  glycosides have been synthesized in good yields via 1,3-dipolar cycloaddition reaction based on the click strategy. Copper catalyzed click dipolar cycloaddition of the acetylenic centers with azido compounds leads to the targeted compounds. Docking of the designed structures into Influenza virus neuraminidase (NA) active site is studied. Three molecular structures exhibit good fitting inside the binding

  基于点击策略，已通过1,3-偶极环加成反应以高收率合成了两个新的并入1,2,3-三唑糖苷的药效学模型。用叠氮化合物将炔属中心的铜催化的点击偶极环加成反应得到目标化合物。研究了将设计的结构对接至流感病毒神经氨酸酶（NA）活性位点。三种分子结构在蛋白质分子的结合位点内部表现出良好的拟合性。测试了针对H5N1禽流感病毒株A / Egypt / M7217B / 2013的抗病毒活性，许多化合物均显示出高抑制活性。