bis-(3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl) fluoromethylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: bis-(3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl) fluoromethylphosphonate
• 英文别名: 1-[(2S,4R,5R)-4-azido-5-[[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-(fluoromethyl)phosphoryl]oxymethyl]tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[[[(2R,3R,5S)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-(fluoromethyl)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₁H₂₆FN₁₀O₉P
• 分子量: 612.471
• InChiKey: OONTVEOTXKBNMS-XWVVEGOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 氟甲基膦酸 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 反应 18.0h， 以67%的产率得到bis-(3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl) fluoromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷的前药新的二核苷膦酸酯衍生物：合成及抗HIV特性

  摘要：

  合成了3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的新的膦酸酯同二聚体和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷（3TC）和AZT的膦酸酯异二聚体。这些化合物显示出中等的抗HIV活性。研究了该化合物在人血清中的稳定性。定义了抗HIV活性与稳定性之间的相关性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.869340