(R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-allyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid | 224964-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-allyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid
• CAS: 224964-50-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₈
• 分子量: 421.447
• InChiKey: IBOICIMSCDCGRP-KRHPHIOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-allyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Staroske, Thomas; Goerlitzcr, Jochen; Entrcss, Richard M. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 1105 - 1107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-allyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  广泛使用的四丁基氟化铵脱保护2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）基团的方法

  摘要：

  通过在温和的条件下用四丁基氟化铵（TBAF）处理，可去除氨基葡萄糖和山梨酸衍生物中的N-Troc（2,2,2-三氯乙氧基羰基）基团。在氨基糖（例如葡萄糖胺）中对氨基的Troc保护作用的使用对于选择性和有效糖基化的重要性日益增加，此处描述的裂解方法将扩大在许多聚糖制备中使用Troc基的可用机会。该裂解对于不稳定的化合物或在酸性条件，强碱性条件或还原条件下可分解的化合物特别有利。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.512405